Towards the stereoselective synthesis of inherently chiral pseudorotaxanes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 2, 2006, Pages 224-231

  Mobian, Pierre ^a   Banerji, Natalie ^a   Bernardinelli, Gérald ^a   Lacour, Jérôme ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM COMPOUNDS; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMMONIUM COUNTER-ION; CHIRAL PSEUDOROTAXANES; DIASTEREOSELECTIVITY; TRIS(TETRACHLOROBENZENEDIOLATO) PHOSPHATE(V)) ANION;

PARAFFINS;

EID: 33645693422     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b513562a     Document Type: Article

References (100)

1. Molecular Catenanes, Rotaxanes, and Knots, ed., J.-P. Sauvage, and, C. O. Dietrich-Buchecker, Wiley-VCH, 1999
2. O. Lukin F. Vögtle Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1456
3. L.-E. Perret-Aebi A. von Zelewsky C. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4482
4. J.-C. Chambron C. Dietrich-Buchecker G. Rapenne J.-P. Sauvage Chirality 1998 10 125
5. G. Rapenne C. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10932
6. S. A. Vignon J. Wong H.-R. Tseng J. F. Stoddart Org. Lett. 2004 6 1095
7. J. C. Loren P. Gantzel A. Linden J. S. Siegel Org. Biomol. Chem. 2005 3 3105
8. C. P. McArdle S. Van M. C. Jennings R. J. Puddephatt J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3959
9. J.-C. Chambron J.-P. Sauvage K. Mislow A. De Cian J. Fischer Chem. - Eur. J. 2001 7 4085
10. C. Reuter G. Pawlitzki U. Worsdorfer M. Plevoets A. Mohry T. Kubota Y. Okamoto F. Vögtle Eur. J. Org. Chem. 2000 3059
11. A. Mohry F. Vögtle M. Nieger H. Hupfer Chirality 2000 12 76
12. J.-C. Chambron J.-P. Sauvage K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9558
13. J. C. Chambron C. Dietrich-Buchecker J. P. Sauvage Top. Curr. Chem. 1993 165 131
14. D. K. Mitchell J. P. Sauvage Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 930
15. C. Yamamoto Y. Okamoto T. Schmidt R. Jaeger F. Vögtle J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10547
16. Y. Kaida Y. Okamoto J. C. Chambron D. K. Mitchell J. P. Sauvage Tetrahedron Lett. 1993 34 1019
17. J.-C. Chambron J.-P. Collin V. Heitz D. Jouvenot J.-M. Kern P. Mobian D. Pomeranc J.-P. Sauvage Eur. J. Org. Chem. 2004 1627
18. A. M. Brouwer C. Frochot F. G. Gatti D. A. Leigh L. Mottier F. Paolucci S. Roffia G. W. H. Wurpel Science 2001 291 2124
19. D. B. Amabilino J. F. Stoddart Chem. Rev. 1995 95 2725
20. N. Kameta K. Hiratani Y. Nagawa Chem. Commun. 2004 466
21. C. Reuter C. Seel M. Nieger F. Vögtle Helv. Chim. Acta 2000 83 630
22. R. Schmieder G. Hubner C. Seel F. Vögtle Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3528
23. R. Jaeger M. Haendel J. Harren K. Rissanen F. Vögtle Liebigs Ann. 1996 1201
24. T. Takata, Y. Makita and N. Kihara, Abstract of Papers, ISCD-17, Parma, Italy, September 11-14, 2005
25. There are also several reports of rotaxanes with oriented threads, rings and stereogenic elements present in the overall framework. The question of the inherent chirality of the objects and of their stereoselective synthesis was however not addressed: X.-Q. Li M.-X. Jia X.-Z. Wang X.-K. Jiang Z.-T. Li G.-J. Chen Y.-H. Yu Tetrahedron 2005 61 9600
26. T. Oshikiri Y. Takashima H. Yamaguchi A. Harada J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12186
27. A. S. D. Sandanayaka H. Sasabe Y. Araki Y. Furusho O. Ito T. Takata J. Phys. Chem. A 2004 108 5145
28. I. Smukste D. B. Smithrud J. Org. Chem. 2003 68 2547
29. Y. Tokunaga S. Kakuchi K. Akasaka N. Nishikawa Y. Shimomura K. Isa T. Seo Chem. Lett. 2002 810
30. J.-C. Meillon N. Voyer E. Biron F. Sanschagrin J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 143
31. G. Bottari D. A. Leigh E. M. Perez J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13360
32. M. Asakawa G. Brancato M. Fanti D. A. Leigh T. Shimizu A. M. Z. Slawin J. K. Y. Wong F. Zerbetto S. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2939
33. P. R. Ashton J. A. Bravo F. M. Raymo J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Eur. J. Org. Chem. 1999 899
34. C. Kauffmann W. M. Muller F. Vögtle S. Weinman S. Abramson B. Fuchs Synthesis 1999 849
35. T. Schmidt R. Schmieder W. M. Mueller B. Kiupel F. Vögtle Eur. J. Org. Chem. 1998 2003
36. P. R. Ashton S. R. L. Everitt M. Gomez-Lopez N. Jayaraman J. F. Stoddart Tetrahedron Lett. 1997 38 5691
37. A. Archut W. M. Muller S. Baumann M. Habel F. Vögtle Liebigs Ann. Chem. 1997 495
38. H. Ogino J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1303
39. B. W. Laursen F. C. Krebs Chem. - Eur. J. 2001 7 1773
40. B. W. Laursen F. C. Krebs Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3432
41. C. Herse D. Bas F. C. Krebs T. Bürgi J. Weber T. Wesolowski B. W. Laursen J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3162
42. B. Laleu P. Mobian C. Herse B. W. Laursen G. Hopfgartner G. Bernardinelli J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1879
43. E. P. Kyba R. C. Helgeson K. Madan G. W. Gokel T. L. Tarnowski S. S. Moore D. J. Cram J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2564
44. C. J. Pedersen J. Am. Chem. Soc. 1967 89 7017
45. H. Sasabe N. Kihara K. Mizuno A. Ogawa T. Takata Tetrahedron Lett. 2005 46 3851
46. N. Kihara S. Motoda T. Yokozawa T. Takata Org. Lett. 2005 7 1199
47. A. R. Williams B. H. Northrop K. N. Houk J. F. Stoddart D. J. Williams Chem. - Eur. J. 2004 10 5406
48. W.-C. Hung K.-S. Liao Y.-H. Liu S.-M. Peng S.-H. Chiu Org. Lett. 2004 6 4183
49. T. Ikeda M. Asakawa T. Shimizu New J. Chem. 2004 28 870
50. J. D. Badjic V. Balzani A. Credi J. N. Lowe S. Silvi J. F. Stoddart Chem. - Eur. J. 2004 10 1926
51. B. Korybut-Daszkeiwicz A. Wieckowska R. Ilewicz S. Domagala K. Wozniak Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1668
52. F. Formaggio S. Oancea C. Peggion M. Crisma C. Toniolo K. Wright M. Wakselman J.-P. Mazaleyrat Biopolymers 2003 71 667
53. M. Horie Y. Suzaki K. Osakada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3684
54. S. J. Langford V.-L. Lau Aust. J. Chem. 2004 57 29
55. V. Balzani M. Clemente-leon A. Credi J. N. Lowe J. D. Badjic J. F. Stoddart D. J. Williams Chem. - Eur. J. 2003 9 5348
56. Y. Tokunaga K. Akasaka K. Hisada Y. Shimomura S. Kakuchi Chem. Commun. 2003 2250
57. A. Wieckowska R. Bilewicz S. Domagala K. Wozniak B. Korybut-Daszkiewicz A. Tomkiewicz J. Mrozinski Inorg. Chem. 2003 42 5513
58. V. Dvornikovs B. E. House M. Kaetzel J. R. Dedman D. B. Smithrud J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8290
59. L. Frankfort K. Sohlberg Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003 741 191
60. D. M. Guldi J. Ramey M. V. Martinez-Diaz A. de la Escosura T. Torres T. Da Ros M. Prato Chem. Commun. 2002 2774
61. R. Ballardini V. Balzani M. Clemente-Leon A. Credi M. T. Gandolfi E. Ishow J. Perkins J. F. Stoddart H.-R. Tseng S. Wenger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12786
62. M. R. de Jong R. M. A. Knegtel P. D. J. Grootenhuis J. Huskens D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1004
63. Y. Diskin-Posner G. K. Patra I. Goldberg Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2515
64. D. W. Zehnder, II D. B. Smithrud Org. Lett. 2001 3 2485
65. S. A. Duggan G. Fallon S. J. Langford V.-L. Lau J. F. Satchell M. N. Paddon-Row J. Org. Chem. 2001 66 4419
66. B. F. G. Johnson C. M. G. Judkins J. M. Matters D. S. Shephard S. Parsons Chem. Commun. 2000 1549
67. Z. Ge Y. Li Z. Shi F. Bai D. Zhu J. Phys. Chem. Solids 2000 61 1075
68. K. Chichak M. C. Walsh N. R. Branda Chem. Commun. 2000 847
69. E. Lehmann F. Diederich R. Zenobi B. Salih M. Gomez-Lopez Analyst 2000 125 849
70. P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani M. GomezLopez S. E. Lawrence M. V. MartinezDiaz M. Montalti A. Piersanti L. Prodi J. F. Stoddart D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10641
71. H. W. Gibson H. Wang K. Bonrad J. W. Jones C. Slebodnick L. N. Zackharov A. L. Rheingold B. Habenicht P. Lobue A. E. Ratliff Org. Biomol. Chem. 2005 3 2114
72. S. C. Roy C. Guin K. K. Rana G. Maiti Tetrahedron Lett. 2001 42 6941
73. A homologous change of chemical shift was observed by Stoddart and co-workers for the benzylic protons of anthracen-9-yl-N-benzylmethane ammonium salts upon threading of 3. See ref. 16
74. P. R. Ashton M. C. T. Fyfe S. K. Hickingbottom J. Fraser Stoddart A. J. P. White D. J. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2117
75. The overall lack of stereoselective induction from the chiral stopper makes the distinction of the two diastereomeric species not necessary (see below).
76. 2)) gave final values R = 0.042, ωR = 0.037, and S = 1.03(1) for 457 variables and 3061 contributing reflections. See CCDC-284835 for full crystallographic data in CIF format.
77. A. Macchioni Chem. Rev. 2005 105 2039
78. P. S. Pregosin P. G. A. Kumar I. Fernandez Chem. Rev. 2005 105 2977
79. T. Brand E. J. Cabrita S. Berger Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2005 46 159
80. P. Sarri F. Venturi F. Cuda S. Roelens J. Org. Chem. 2004 69 3654
81. J. W. Jones H. W. Gibson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7001
82. C. A. Hunter C. M. R. Low C. Rotger J. G. Vinter C. Zonta Chem. Commun. 2003 834
83. F. Huang J. W. Jones C. Slebodnick H. W. Gibson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14458
84. S. Bartoli S. Roelens J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8307
85. V. Bohmer A. Dalla Cort L. Mandolini J. Org. Chem. 2001 66 1900
86. A. Arduini G. Giorgi A. Pochini A. Secchi F. Ugozzoli J. Org. Chem. 2001 66 8302
87. S. Kubik R. Goddard Chem. Commun. 2000 633
88. A. Arduini A. Pochini A. Secchi Eur. J. Org. Chem. 2000 2325
89. G. G. Talanova N. S. A. Elkarim V. S. Talanov R. E. Hanes, Jr. H.-S. Hwang R. A. Bartsch R. D. Rogers J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11281
90. S. Bartoli S. Roelens J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11908
91. K.-S. Jeong K.-M. Hahn Y. L. Cho Tetrahedron Lett. 1998 39 3779
92. F. Favarger C. Goujon-Ginglinger D. Monchaud J. Lacour J. Org. Chem. 2004 69 8521
93. J. Lacour V. Hebbe-Viton Chem. Soc. Rev. 2003 32 373
94. J. Lacour C. Ginglinger C. Grivet G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 608
95. G. Heinrichs S. Kubik J. Lacour L. Vial J. Org. Chem. 2005 70 4498
96. B. W. Laursen S. Nygaard J. O. Jeppesen J. F. Stoddart Org. Lett. 2004 6 4167
97. E. Martinez-Viviente P. S. Pregosin L. Vial C. Herse J. Lacour Chem. - Eur. J. 2004 10 2912
98. G. Heinrichs L. Vial J. Lacour S. Kubik Chem. Commun. 2003 1252
99. J. Lacour S. Barchéchath J. J. Jodry C. Ginglinger Tetrahedron Lett. 1998 39 567
100. J. Lacour R. Frantz Org. Biomol. Chem. 2005 3 15