A highly configurationally stable [4]heterohelicenium cation

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 27, 2003, Pages 3162-3166

  Herse, Christelle ^b   Bas, Delphine ^b   Krebs, Frederik C ^c   Bürgi, Thomas ^d   Weber, Jacques ^b   Wesolowski, Tomasz ^b   Laursen, Bo W ^a   Lacour, Jérôme ^b  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^d ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Carbenium ions; Chiral resolution; Circular dichroism; Helicenes

Indexed keywords

NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ENANTIOMERS;

AROMATIC COMPOUNDS;

ANION; CARBENE; CATION; COORDINATION COMPOUND; HELICENE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHORUS; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; ENANTIOMER; MOLECULAR STABILITY; SYNTHESIS;

EID: 0042812061     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200351443     Document Type: Article

References (56)

1. a) W. H. Laarhoven, W. J. C. Prinsen, Top. Curr. Chem. 1984, 125, 63-130;
2. b) K. P. Meurer, F. Vögtle, Top. Curr. Chem. 1985, 127, 1-76;
3. c) T. J. Katz, Angew. Chem. 2000, 112, 1997-1999; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1921-1923.
4. c) T. J. Katz, Angew. Chem. 2000, 112, 1997-1999; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1921-1923.
5. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
6. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
7. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
8. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
9. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
10. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
11. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
12. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
13. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
14. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
15. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
16. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
17. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
18. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
19. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
20. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
21. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
22. 2For recent references, see: S. D. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. 2002, 114, 3357-3361; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227; F. Teply, I. G. Stara, I. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180; M. C. Carreno, S. Garcia-Cerrada, A. Urbano, Chem. Commun. 2002, 1412-1413; T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884; Y. Kitahara, K. Tanaka, Chem. Commun. 2002, 932-933; I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130-1132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098; T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. T. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448; K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11899-11907; M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520; F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724; A. Rajca, H. Wang, M. Pink, S. Rajca, Angew. Chem. 2000, 112, 4655-4657; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481-4483; D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032; M. T. Reetz, E. W. Beuttenmuller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214; A. Terfort, H. Gorls, H. Brunner, Synthesis 1997, 79-86.
23. S. Grimme, S. D. Peyerimhoff, Chem. Phys. 1996, 204, 411-417; M. K. Lakshman, P. L. Kole, S. Chaturvedi, J. H. Saugier, H. J. C. Yeh, J. P. Glusker, H. L. Carrell, A. K. Katz, C. E. Afshar, W.-M. Dashwood, G. Kenniston, W. M. Baird, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12 629-12636.
24. S. Grimme, S. D. Peyerimhoff, Chem. Phys. 1996, 204, 411-417; M. K. Lakshman, P. L. Kole, S. Chaturvedi, J. H. Saugier, H. J. C. Yeh, J. P. Glusker, H. L. Carrell, A. K. Katz, C. E. Afshar, W.-M. Dashwood, G. Kenniston, W. M. Baird, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12 629-12636.
25. M. S. Newman, R. M. Wise, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 450-454; H. Okubo, M. Yamaguchi, C. Kabuto, J. Org. Chem. 1998, 63, 9500-9509; H. Okubo, M. Yamaguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 824-830.
26. M. S. Newman, R. M. Wise, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 450-454; H. Okubo, M. Yamaguchi, C. Kabuto, J. Org. Chem. 1998, 63, 9500-9509; H. Okubo, M. Yamaguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 824-830.
27. M. S. Newman, R. M. Wise, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 450-454; H. Okubo, M. Yamaguchi, C. Kabuto, J. Org. Chem. 1998, 63, 9500-9509; H. Okubo, M. Yamaguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 824-830.
28. D. Hellwinkel, G. Aulmich, Chem. Ber. 1979, 112, 2602-2608; D. Hellwinkel, G. Aulmich, W. Warth, Chem. Ber. 1980, 113, 3275-3293; D. Hellwinkel, G. Aulmich, M. Melan, Chem. Ber. 1981, 114, 86-108.
29. D. Hellwinkel, G. Aulmich, Chem. Ber. 1979, 112, 2602-2608; D. Hellwinkel, G. Aulmich, W. Warth, Chem. Ber. 1980, 113, 3275-3293; D. Hellwinkel, G. Aulmich, M. Melan, Chem. Ber. 1981, 114, 86-108.
30. D. Hellwinkel, G. Aulmich, Chem. Ber. 1979, 112, 2602-2608; D. Hellwinkel, G. Aulmich, W. Warth, Chem. Ber. 1980, 113, 3275-3293; D. Hellwinkel, G. Aulmich, M. Melan, Chem. Ber. 1981, 114, 86-108.
31. B. W. Laursen,F. C. Krebs, Angew. Chem. 2000, 112, 3574-3576; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3432-3434; B. W. Laursen, F. C. Krebs, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1773-1783.
32. B. W. Laursen,F. C. Krebs, Angew. Chem. 2000, 112, 3574-3576; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3432-3434; B. W. Laursen, F. C. Krebs, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1773-1783.
33. B. W. Laursen,F. C. Krebs, Angew. Chem. 2000, 112, 3574-3576; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3432-3434; B. W. Laursen, F. C. Krebs, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1773-1783.
34. CCDC-205385 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/conts/retrieving.html (or from the Cambridge Crystallographic Data Centre, 12, Union Road, Cambridge CB21EZ, UK; fax: (+44)1223-336-033; or deposit@ccdc.cam.ac.uk).
35. E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, 1st ed., Wiley, New York, 1994; J. Jacques, A. Collet, S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates, and Resolutions, 2nd ed., Krieger, Melbourne, 1994.
36. E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, 1st ed., Wiley, New York, 1994; J. Jacques, A. Collet, S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates, and Resolutions, 2nd ed., Krieger, Melbourne, 1994.
37. J. Lacour, A. Londez, C. Goujon-Ginglinger, V. Buss, G. Bemardinelli, Org. Lett. 2000, 2, 4185-4188. Note: Δ or Λ corresponds to the configuration of the P center, and δ or λ to the conformational isomerism of the binol ligand.
38. a) C. Pasquini, V. Desvergnes-Breuil, J. J. Jodry, A. Dalla Cort, J. Lacour, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 423-426;
39. b) J. Lacour, L. Vial, C. Herse, Org. Lett. 2002, 4, 1351-1354;
40. c) L. Vial, J. Lacour, Org. Lett. 2002, 4, 3939-3942;
41. d) L. Pasquato, C. Herse, J. Lacour, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5517-5520.
42. The configuration [4][(Δ,S)-5] was assigned in the course of the study (see below).
43. Cation 4 is an effective dye, absorbing light efficiently in most of the visible region (ref. [6]). Very dilute solutions and restricted wavelengths were required to measure the specific optical rotations.
44. 4N][(Δ,S)-5] (ref. [10b]) as a chiral shift agent.
45. L. A. Nafie, T. A. Keiderling, P. J. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2715-2723; L. A. Nafie, T. B. Freedman, Enantiomer 1998, 3, 283-297; T. Bürgi, A. Vargas, A. Baiker, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1596-1601.
46. L. A. Nafie, T. A. Keiderling, P. J. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2715-2723; L. A. Nafie, T. B. Freedman, Enantiomer 1998, 3, 283-297; T. Bürgi, A. Vargas, A. Baiker, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1596-1601.
47. L. A. Nafie, T. A. Keiderling, P. J. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2715-2723; L. A. Nafie, T. B. Freedman, Enantiomer 1998, 3, 283-297; T. Bürgi, A. Vargas, A. Baiker, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1596-1601.
48. 6] salts. For a recent article describing modern quantum chemical methods to predict electronic circular dichroism spectra, see: C. Diedrich, S. Grimme, J Phys. Chem. A 2003, 107, 2524-2539.
49. This theoretical study was carried out applying the BP86 exchange-correlation functional of the Generalized Gradient Approximation (GGA) type with the 6-31G** basis set. See D. Bas, P.-Y. Morgantini, J. Weber, T. A. Wesolowski, Chimia 2003, 57, 173-174; A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100; J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
50. This theoretical study was carried out applying the BP86 exchange-correlation functional of the Generalized Gradient Approximation (GGA) type with the 6-31G** basis set. See D. Bas, P.-Y. Morgantini, J. Weber, T. A. Wesolowski, Chimia 2003, 57, 173-174; A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100; J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
51. This theoretical study was carried out applying the BP86 exchange-correlation functional of the Generalized Gradient Approximation (GGA) type with the 6-31G** basis set. See D. Bas, P.-Y. Morgantini, J. Weber, T. A. Wesolowski, Chimia 2003, 57, 173-174; A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100; J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
52. Gaussian 98 (Revision A.7), M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
53. CSP-HPLC can be used to resolve helicenes, for example, C. Stammel, R. Frohlich, C. Wolff, H. Wenck, A. de Meijere, J. Mattay, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1709-1718.
54. M. Lofthagen, R. V. Clark, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Org. Chem. 1992, 57, 61-69; B. W. Laursen, F. C. Krebs, M. F. Nielsen, K. Bechgaard, J. B. Christensen, N. Harrit, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12255-12263.
55. M. Lofthagen, R. V. Clark, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Org. Chem. 1992, 57, 61-69; B. W. Laursen, F. C. Krebs, M. F. Nielsen, K. Bechgaard, J. B. Christensen, N. Harrit, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12255-12263.
56. The barrier of racemization for 4 and the nature of the transition state are currently under investigation by DFT calculations. These results will be published in detail elsewhere.