Hexacoordinated phosphates: How to teach old chiral anions new asymmetric tricks

Chemical Record

Volumn 7, Issue 5, 2007, Pages 275-285

  Lacour, Jérôme ^a   Linder, David ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

Asymmetric ion pairing; Chiral anion; Hexacoordinated phosphorus; Resolution; Supramolecular stereocontrol

Indexed keywords

EID: 36348979297     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.20124     Document Type: Review

References (120)

1. Lacour, J.; Hebbe-Viton, V. Chem Soc Rev 2003, 32, 373.
2. Macchioni, A. Eur J Inorg Chem 2003, 195;
3. Macchioni, A. Chem Rev 2005, 105, 2039.
4. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1994;
5. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates, and Resolutions, Krieger: Melbourne, Florida, 1994;
6. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, racemates, and resolutions. Wiley, New York, 1981.
7. Rüping, M.; Sugiono, E.; Theissmann, T.; Kuenkel, A.; Kockritz, A.; Pews-Davtyan, A.; Nemati, N.; Beller, M. Org Lett 2007, 9, 1065;
8. Rüping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 6751;
9. Mayer, S.; List, B. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 4193.
10. Gausepohl, R.; Buskens, P.; Kleinen, J.; Bruckmann, A.; Lehmann, C. W.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 3689;
11. Llewellyn, D. B.; Arndtsen, B. A. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 1789.
12. Lacour, J.; Frantz, R. Org Biomol Chem 2005, 3, 15;
13. Constant, S.; Lacour, J. Top Curr Chem 2005, 250, 1.
14. Hellwinkel, D. Angew Chem 1965, 77, 378;
15. Hellwinkel, D.; Mason, S. F. J Chem Soc (B) 1970, 640;
16. Schiemenz, G. P.; Pistor, J. ACS Symp Ser 1981, 171, 567.
17. Von Zelewsky, A. Stereochemistry of Coordination Compounds; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1996.
18. Klaebe, A.; Koenig, M.; Wolf, R.; Ahlberg, P. J Chem Soc [Dalton Trans] 1977, 570;
19. Cavezzan, J.; Etemad-Moghadam, G.; Koenig, M.; Klaebe, A. Tetrahedron Lett 1979, 795;
20. Koenig, M.; Klaebe, A.; Munoz, A.; Wolf, R. J Chem Soc [Perkin Trans 2] 1979, 40.
21. Lacour, J.; Ginglinger, C.; Grivet, C.; Bernardinelli, G. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 36, 608;
22. Lacour, J.; Ginglinger, C.; Favarger, F. Tetrahedron Lett 1998, 39, 4825.
23. Lacour, J.; Constant, S.; Hebbe, V. Eur J Org Chem 2002, 3580.
24. Lacour, J.; Londez, A.; Goujon-Ginglinger, C.; Buß, V.; Bernardinelli, G. Org Lett 2000, 2, 4185.
25. Pérollier, C.; Constant, S.; Jodry, J. J.; Bernardinelli, G.; Lacour, J. Chem Commun 2003, 2014.
26. Lacour, J.; Vial, L.; Bernardinelli, G. Org Lett 2002, 4, 2309.
27. Lacour, J.; Londez, A.; Tran, D.-H.; Desvergnes-Breuil, V.; Constant, S.; Bernardinelli, G. Helv Chim Acta 2002, 85, 1364;
28. Lacour, J.; Londez, A. J Organomet Chem 2002, 643-644, 392.
29. Frantz, R.; Pinto, A.; Constant, S.; Bernardinelli, G.; Lacour, J. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 5060.
30. Constant, S.; Frantz, R.; Müller, J.; Bernardinelli, G.; Lacour, J. Organometallics 2007, 26, 2141.
31. Uccello-Barretta, G.; Balzano, F.; Salvadori, P. Curr Pharm Des 2006, 12, 4023;
32. Seco, J. M.; Quinoa, E.; Riguera, R. Chem Rev 2004, 104, 17;
33. Duddeck, H. Annu Rep NMR Spectrosc 2004, 52, 105;
34. Wenzel, T. J.; Wilcox, J. D. Chirality 2003, 15, 256;
35. Sarfati, M.; Lesot, P.; Merlet, D.; Courtieu, J. Chem Commun 2000, 2069;
36. Rothchild, R. Enantiomer 2000, 5, 457;
37. Parker, D. Chem Rev 1991, 91, 1441;
38. Pirkle, W. H.; Hoover, D. J. Top Stereochem 1982, 13, 263.
39. Lacour, J.; Ginglinger, C.; Favarger, F.; Torche-Haldimann, S. Chem Commun 1997, 2285;
40. Ginglinger, C.; Jeannerat, D.; Lacour, J.; Jugé, S.; Uziel, J. Tetrahedron Lett 1998, 39, 7495;
41. Giner Planas, J.; Prim, D.; Rose-Munch, F.; Rose, E.; Monchaud, D.; Lacour, J. Organometallics 2001, 20, 4107;
42. Pasquato, L.; Herse, C.; Lacour, J. Tetrahedron Lett 2002, 43, 5517;
43. Hebbe, V.; Londez, A.; Goujon-Ginglinger, C.; Meyer, F.; Uziel, J.; Jugé, S.; Lacour, J. Tetrahedron Lett 2003, 44, 2467;
44. Bruylants, G.; Bresson, C.; Boisdenghien, A.; Pierard, F.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Lacour, J.; Bartik, K. New J Chem 2003, 27, 748;
45. Bark, T.; von Zelewsky, A.; Rappoport, D.; Neuburger, M.; Schaffner, S.; Lacour, J.; Jodry, J. J. Chem Eur J 2004, 10, 4839.
46. Lacour, J.; Vial, L.; Herse, C. Org Lett 2002, 4, 1351;
47. Martínez-Viviente, E.; Pregosin, P. S.; Vial, L.; Herse, C.; Lacour, J. Chem Eur J 2004, 10, 2912.
48. Ratni, H.; Jodry, J. J.; Lacour, J.; Kündig, E. P. Organometallics 2000, 19, 3997;
49. Berger, A.; Djukic, J.-P.; Pfeffer, M.; de Cian, A.; Kyritsakas-Gruber, N.; Lacour, J.; Vial, L. Chem Commun 2003, 658;
50. Berger, A.; Djukic, J.-P.; Pfeffer, M.; Lacour, J.; Vial, L.; de Cian, A.; Kyritsakas-Gruber, N. Organometallics 2003, 22, 5243;
51. Djukic, J.-P.; Berger, A.; Pfeffer, M.; de Cian, A.; Kyritsakas-Gruber, N.; Vachon, J.; Lacour, J. Organometallics 2004, 23, 5757.
52. Govindaswamy, P.; Linder, D.; Lacour, J.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. Chem Commun 2006, 4691.
53. Frantz, R.; Grange, C. S.; Al-Rasbi, N. K.; Ward, M. D.; Lacour, J. Chem Commun 2007, 1459, and references therein.
54. Correia, I.; Amouri, H.; Cordier, C. Organometallics 2007, 26, 1150;
55. Hutin, M.; Frantz, R.; Nitschke, J. R. Chem Eur J 2006, 12, 4077;
56. Liu, Y.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. Angew Chem Int Ed Engl 2005, 44, 3050;
57. Jodry, J. J.; Mikami, K. Tetrahedron Lett 2004, 45, 4429;
58. Gruselle, M.; Thouvenot, R.; Malezieux, B.; Train, C.; Gredin, P.; Demeschik, T. V.; Troitskaya, L. L.; Sokolov, V. I. Chem Eur J 2004, 10, 4763;
59. Planas, J. G.; Prim, D.; Rose-Munch, F.; Rose, E.; Thouvenot, R.; Vaissermann, J. Organometallics 2002, 21, 4385;
60. Brissard, M.; Amouri, H.; Gruselle, M.; Thouvenot, R. C R Chim 2002, 5, 53;
61. Amouri, H.; Thouvenot, R.; Gruselle, M. C R Chim 2002, 5, 257;
62. Maury, O.; Lacour, J.; Le Bozec, H. Eur J Inorg Chem 2001, 201;
63. Brissard, M.; Gruselle, M.; Malezieux, B.; Thouvenot, R.; Guyard-Duhayon, C.; Convert, O. Eur J Inorg Chem 2001, 1745;
64. Amouri, H.; Thouvenot, R.; Gruselle, M.; Malezieux, B.; Vaissermann, J. Organometallics 2001, 20, 1904;
65. Mesnil, H.; Schanne-Klein, M. C.; Hache, F.; Alexandre, M.; Lemercier, G.; Andraud, C. Chem Phys Lett 2001, 338, 269.
66. Lacour, J.; Goujon-Ginglinger, C.; Torche-Haldimann, S.; Jodry, J. J. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3695.
67. Jodry, J. J.; Lacour, J. Chem Eur J 2000, 6, 4297.
68. Lacour, J.; Barchéchath, S.; Jodry, J. J.; Ginglinger, C. Tetrahedron Lett 1998, 39, 567.
69. Lacour, J.; Torche-Haldimann, S.; Jodry, J. J.; Ginglinger, C.; Favarger, F. Chem Commun 1998, 1733.
70. Monchaud, D.; Lacour, J.; Coudret, C.; Fraysse, S. J Organomet Chem 2001, 624, 388;
71. Monchaud, D.; Jodry, J. J.; Pomeranc, D.; Heitz, V.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Lacour, J. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 2317.
72. Mimassi, L.; Cordier, C.; Guyard-Duhayon, C.; Mann, B. E.; Amouri, H. Organometallics 2007, 26, 860;
73. Mimassi, L.; Guyard-Duhayon, C.; Rager Marie, N.; Amouri, H. Inorg Chem 2004, 43, 6644;
74. Gruselle, M.; Thouvenot, R.; Caspar, R.; Boubekeur, K.; Amouri, H.; Ivanov, M.; Tonsuaadu, K. Mendeleev Commun 2004, 282;
75. Amouri, H.; Caspar, R.; Gruselle, M.; Guyard-Duhayon, C.; Boubekeur, K.; Lev, D. A.; Collins, L. S. B.; Grotjahn, D. B. Organometallics 2004, 23, 4338;
76. Hamelin, O.; Pecaut, J.; Fontecave, M. Chem Eur J 2004, 10, 2548;
77. Caspar, R.; Amouri, H.; Gruselle, M.; Cordier, C.; Malezieux, B.; Duval, R.; Leveque, H. Eur J Inorg Chem 2003, 499;
78. Chavarot, M.; Menage, S.; Hamelin, O.; Charnay, F.; Pecaut, J.; Fontecave, M. Inorg Chem 2003, 42, 4810.
79. Herse, C.; Bas, D.; Krebs, F. C.; Bürgi, T.; Weber, J.; Wesolowski, T.; Laursen, B. W.; Lacour, J. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 3162.
80. Pfeiffer, P.; Quehl, K. Chem Ber 1931, 64, 2667;
81. Kirschner, S.; Ahmad, N.; Munir, C.; Pollock, R. J. Pure Appl Chem 1979, 51, 913;
82. Green, M. M.; Khatri, C.; Peterson, N. C. J Am Chem Soc 1993, 115, 4941;
83. Yeh, R. M.; Ziegler, M.; Johnson, D. W.; Terpin, A. J.; Raymond, K. N. Inorg Chem 2001, 40, 2216;
84. Yeh, R. M.; Raymond, K. N. Inorg Chem 2006, 45, 1130.
85. Norden, B.; Tjerneld, F. FEBS Lett 1976, 67, 368;
86. Owen, D. J.; VanDerveer, D.; Schuster, G. B. J Am Chem Soc 1998, 120, 1705.
87. Pasquini, C.; Desvergnes-Breuil, V.; Jodry, J. J.; Dalla Cort, A.; Lacour, J. Tetrahedron Lett 2002, 43, 423;
88. Vial, L.; Lacour, J. Org Lett 2002, 4, 3939;
89. Vial, L.; Gonçalves, M.-H.; Morgantini, P.-Y.; Weber, J.; Bernardinelli, G.; Lacour, J. Synlett 2004, 1565.
90. Hebbe-Viton, V.; Desvergnes, V.; Jodry, J. J.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P.; Lacour, J. Dalton Trans 2006, 2058;
91. Jodry, J. J.; Frantz, R.; Lacour, J. Inorg Chem 2004, 43, 3329;
92. Desvergnes-Breuil, V.; Hebbe, V.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P.; Lacour, J. Inorg Chem 2003, 42, 255;
93. Lacour, J.; Jodry, J. J.; Monchaud, D. Chem Commun 2001, 2302;
94. Lacour, J.; Jodry, J. J.; Ginglinger, C.; Torche-Haldimann, S. Angew Chem Int Ed Engl 1998, 37, 2379.
95. Constable, E. C.; Frantz, R.; Housecroft, C. E.; Lacour, J.; Mahmood, A. Inorg Chem 2004, 43, 4817.
96. Bergman, S. D.; Frantz, R.; Gut, D.; Kol, M.; Lacour, J. Chem Commun 2006, 850.
97. Laleu, B.; Bernardinelli, G.; Chauvin, R.; Lacour, J. J Org Chem 2006, 71, 7412.
98. Vignon, S. A.; Wong, J.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. Org Lett 2004, 6, 1095;
99. Hiraoka, S.; Harano, K.; Tanaka, T.; Shiro, M.; Shionoya, M. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 5182.
100. Clemente-León, M.; Pasquini, C.; Hebbe-Viton, V.; Lacour, J.; Dalla Cort, A.; Credi, A. Eur J Org Chem 2006, 105.
101. Heinrichs, G.; Kubik, S.; Lacour, J.; Vial, L. J Org Chem 2005, 70, 4498;
102. Heinrichs, G.; Vial, L.; Lacour, J.; Kubik, S. Chem Commun 2003, 1252.
103. Mobian, P.; Banerji, N.; Bernardinelli, G.; Lacour, J. Org Biomol Chem 2006, 4, 224.
104. Laursen, B. W.; Nygaard, S.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Org Lett 2004, 6, 4167.
105. Le Bouder, T.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem Commun 2001, 2430;
106. Le Bozec, H.; Le Bouder, T.; Maury, O.; Bondon, A.; Ledoux, I.; Deveau, S.; Zyss, J. Adv Mater 2001, 13, 1677;
107. Le Bouder, T.; Maury, O.; Bondon, A.; Costuas, K.; Amouyal, E.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H. J Am Chem Soc 2003, 125, 12284;
108. Viau, L.; Bidault, S.; Maury, O.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Ishow, E.; Nakatani, K.; Le Bozec, H. J Am Chem Soc 2004, 126, 8386;
109. Feuvrie, C.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H.; Maury, O. C R Chim 2005, 8, 1243;
110. Ledoux-Rak, I.; Zyss, J.; Le Bouder, T.; Maury, O.; Bondon, A.; Le Bozec, H. J Lumin 2005, 111, 307.
111. Clemente-León, M.; Coronado, E.; Gómez-García, C. J.; Soriano-Portillo, A.; Constant, S.; Frantz, R.; Lacour, J. Inorg Chim Acta 2007, 360, 955;
112. Senechal-David, K.; Toupet, L.; Maury, O.; Le Bozec, H. Cryst Growth Des 2006, 6, 1493;
113. Lacour, J.; Bernardinelli, G.; Russel, V.; Dance, I. CrystEngComm 2002, 4, 165.
114. Lacour, J.; Monchaud, D.; Marsol, C. Tetrahedron Lett 2002, 43, 8257;
115. Vachon, J.; Pérollier, C.; Monchaud, D.; Marsol, C.; Ditrich, K.; Lacour, J. J Org Chem 2005, 70, 5903;
116. Vachon, J.; Lauper, C.; Ditrich, K.; Lacour, J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2334;
117. Novikov, R.; Vachon, J.; Lacour, J. Chimia 2007, 61, 236;
118. Vachon, J.; Rentsch, S.; Martinez, A.; Marsol, C.; Lacour, J. Org Biomol Chem 2007, 5, 501.
119. Winkelmann, O.; Linder, D.; Lacour, J.; Näther, C.; Lüning, U. Eur J Org Chem 2007, 22, 3687.
120. Auffrant, A.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Lacour, J.; Mobian, P.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Venturi, B. Inorg Chem 2007, in press.