Sulindac inhibits canonical wnt signaling by blocking the pdz domain of the protein dishevelled

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 48, Issue 35, 2009, Pages 6448-6452

  Lee, Ho Jin ^b   Wang, Nick X ^b   Shi, De Li ^a   Zheng, Jie J ^b  

^a Université René Descartes   (France)

^b ST JUDE CHILDREN S RESEARCH HOSPITAL   (United States)

Author keywords

Antitumor agents; Hydrogen bonds; Signal inhibition; Signal transduction

Indexed keywords

ANTITUMOR AGENTS; CANONICAL WNT SIGNALING; INTRACELLULAR COMPONENTS; NEW APPLICATIONS; NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS; PDZ DOMAINS; PEPTIDE-BINDING; SIGNAL INHIBITION; WNT SIGNALING PATHWAYS;

ACETIC ACID; AMINES; BACTERIOPHAGES; BINDING SITES; DRUG INTERACTIONS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; SIGNALING;

SIGNAL TRANSDUCTION;

ANTINEOPLASTIC AGENT; DISHEVELLED PROTEINS; NUCLEAR PROTEIN; NUCLEAR PROTEIN B4, XENOPUS LAEVIS; PHOSPHOPROTEIN; SIGNAL TRANSDUCING ADAPTOR PROTEIN; SULINDAC; WNT PROTEIN;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; PDZ DOMAIN; PRENATAL DEVELOPMENT; PROTEIN BINDING; SIGNAL TRANSDUCTION; XENOPUS;

ADAPTOR PROTEINS, SIGNAL TRANSDUCING; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR PROTEINS; PDZ DOMAINS; PHOSPHOPROTEINS; PROTEIN BINDING; SIGNAL TRANSDUCTION; SULINDAC; WNT PROTEINS; XENOPUS;

EID: 70349904192     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200902981     Document Type: Article

References (53)

1. a) M. J. Thun, S. J. Henley, C. Patrono, J. Natl. Cancer Inst. 2002, 94, 252;
2. b) J. R. Brown, R. N. DuBois, J. Clin. Oncol. 2005, 23, 2840;
3. c) W. S. Webster, B. C. Leibovich, Expert Rev. Anticancer Ther. 2005, 5, 957;
4. d) J. T. Lim, A. K. Joe, M. Suzui, M. Shimizu, M. Masuda, I. B. Weinstein, Clin. Cancer Res. 2006, 12, 3478.
5. C. M. Ulrich, I. Bigler, J. D. Potter, Nat. Rev. Cancer 2006,6,130, and references therein.
6. a) X. Zhang, S. G. Morham, R. Langenbach, D. A. Young, J. Exp. Med. 1999,190, 451;
7. b) N. Babbar, N. A. Ignatenko, R. A. Casero, Jr., E.W. Gerner, J. Biol. Chem. 2003, 275, 47762;
8. c) M. L. Smith, G. Hawcroft, M. A. Hull, Eur. J. Cancer 2000,36, 664.
9. a) E. M. Boon, J. J. Keller, T. A. Wormhoudt, F. M. Giardiello, G. J. Offerhaus, R. van der Neut, S. T. Pals, Br. J. Cancer 2004, 90, 224;
10. b) S. H. Gardner, G. Hawcroft, M. A. Hull, Br. J. Cancer 2004, 91, 153;
11. c) N. Barker, H. Clevers, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 997, and references therein;
12. d) A. Sauter, R. Matharu, T. Braun, I. Schultz, H. Sadick, K. Hormann, R. Nairn, Arch. Med. Res. 2007, 38, 367;
13. e) A. Han, Z. Song, C. Tong, D. Hu, X. Bi, L. H. Augenlicht, W. Yang, Eur. J. Pharmacol. 2008, 555, 26;
14. f) G. A. Piazza, D. S. Alberts, L. J. Hixson, N. S. Paranka, H. Li, T. Finn, C. Bogert, J. M. Guillen, K. Brendel, P. H. Gross, G. Sperl, J. Ritchie, R. W. Burt, L. Ellsworth, D. J. Ahnen, R. Pamukcu, Cancer Res. 1997, 57, 2909.
15. a) R. T. Moon, A. D. Kohn, G. V. De Ferrari, A. Kaykas, Nat. Rev. Genet. 2004,5, 691, and references therein;
16. b) C. Y. Logan, R. Nusse, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2004, 20, 781;
17. c) A. Klaus, W Birchmeier, Nat. Rev. Cancer 2008, 5, 387;
18. d) J. B. Wallingford, R. Habas, Development 2005, 132, 4421, and references therein;
19. e) W. Pan, S. C. Choi, H. Wang, Y. Qin, L. VolpicelliDaley, L. Swan, L. Lucast, C. Khoo, X. Zhang, L. Li, C. S. Abrams, S. Y. Sokol, D. Wu, Science 2008, 321,1350.
20. a) K. Uematsu, B. He, L. You, Z. Xu, F. McCormick, D. M. Jablons, Oncogene 2003,22, 7218;
21. b) K. Uematsu, S. Kanazawa, L. You, B. He, Z. Xu, K. Li, B. M. Peterlin, F. McCormick, D. M. Jablons, Cancer Res. 2003, 63, 454;
22. c) K. Mizutani, S. Miyamoto, T. Nagahata, N. Konishi, M. Emi, M. Onda, Tumori 2005, 91, 546;
23. d) K. Okino, H. Nagai, M. Hatta, T. Nagahata, K. Yoneyama, Y. Ohta, E. Jin, O. Kawanami, T. Araki, M. Emi, Oncol. Rep. 2003,10, 1219.
24. H. C. Wong, A. Bourdelas, A. Krauss, H. J. Lee, Y. M. Shao, D. Wu, M. Mlodzik, D. L. Shi, J. Zheng, Mol. Cell 2003,12, 1251.
25. a) J. Shan, D. L. Shi, J. Wang, J. Zheng, Biochemistry 2005, 44, 15495;
26. b) N. Fujii, L. You, Z. Xu, K. Uematsu, J. Shan, B. He, I. Mikami, L. R. Edmondson, G. Neale, J. Zheng, R. K. Guy, D. M. Jablons, Cancer Res. 2007, 67, 573;
27. c) N. X. Wang, H. J. Lee, J. J. Zheng, Drug News Perspect. 2008, 21, 137;
28. d) I. Shan, J. J. Zheng, J Comput.-Aided Mol. Des. 2009, 23, 37;
29. e)H.J. Lee, N. X. Wang, Y. Shao, J. J. Zheng, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1701;
30. f) D. Grandy, J. Shan, X. Zhang, S. Rao, S. Akunuru, H. Li, Y. Zhang, I. Alpatov, X. A. Zhang, R. A. Lang, D. L. Shi, J. J. Zheng, J. Biol. Chem. 2009, 284, 16256;
31. g) Y. Zhang, B. A. Appleton, C. Wiesmann, T. Lau, M. Costa, R. N. Hannoush, S. S. Sidhu, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 217.
32. M. Pellecchia, D. S. Sem, K. Wuthrich, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 211.
33. B. N. Cheyette, J. S. Waxman, J. R. Miller, K. Takemaru, L. C. Sheldahl, N. Khlebtsova, E. P. Fox, T. Earnest, R. T. Moon, Dev. Cell 2002, 2, 449.
34. a) R. P. Bhattacharyya, A. Remenyi, B. J. Yeh, W. A. Lim, Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 655;
35. b) W. Feng, J. S. Fan, M. Jiang, Y. W. Shi, M. Zhang, J. Biol. Chem. 2002, 277, 41140;
36. c) J. F. Long, H. Tochio, P. Wang, J. S. Fan, C. Sala, M. Niethammer, M. Sheng, M. Zhang, J. Mol. Biol. 2003, 327, 203.
37. a) J. Iwahara, J. M. Wojciak, R. T. Clubb, J. Biomol. NMR 2001, 19, 231;
38. b) C. Zwahlen, P. Legault, S. Vincent, J. Greenblatt, R. Konrat, L. E. Kay, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6711.
39. M. Brannon, M. Gomperts, L. Sumoy, R. T. Moon, D. Kimelman, Genes Dev. 1997, 11, 2359.
40. a) P. Polakis, Curr. Opin. Genet. Dev. 2007, 17, 45, and references therein;
41. b) S. Segditsas, A. J. Rowan, K. Howarth, A. Jones, S. Leedham, N. A. Wright, P. Gorman, W. Chambers, E. Domingo, R. R. Roylance, E. J. Sawyer, O. M. Sieber, I. P. Tomlinson, Oncogene 2009, 28,146.
42. a) H. Suzuki, D. N Watkins, K. W. lair, K. E. Schuebel, S. D. Markowitz, W. D. Chen, T. P. Pretlow, B. Yang, Y. Akiyama, M. Van Engeland, M. Toyota, T. Tokino, Y. Hinoda, K. Imai, J. G. Herman, S. B. Baylin, Nat Genet. 2004, 36, 417;
43. b) H. Sato, H. Suzuki, M. Toyota, M. Nojima, R. Maruyama, S. Sasaki, H. Takagi, Y. Sogabe, Y. Sasaki, M. Idogawa, T. Sonoda, M. Mori, K. Imai, T. Tokino, Y. Shinomura, Carcinogenesis 2007, 25, 2459;
44. c) G. M. Caldwell, C. E. Jones, Y. Soon, R. Warrack, D. G. Morton, G. M. Matthews, Br. J. Cancer 2008, 95,1437.
45. X. Iiang, J. Tan, J. Li, S. Kivimae, X. Yang, L. Zhuang, P. L. Lee, M. T. Chan, L. W. Stanton, E. T. Liu, B. N. Cheyette, Q. Yu, Cancer Cell 2008,13, 529.
46. C. R. Chong, D. J. Sullivan, Jr., Nature 2007, 448, 645.
47. a) A. W. Schuttelkopf, D. M. van Aalten, Acta Crystallogr. Sect. D 2004, 60,1355;
48. b) D. A. Case, T. E. Cheatham III, T. Darden, H. Gohlke, R. Luo, K. M. Merz, Jr., A. Onufriev, C. Simmerling, B. Wang, R. J. Woods, J. Comput. Chem. 2005, 26,1 668;
49. c) A. T. Brunger, P. D. Adams, G. M. Clore, W. L. DeLano, P. Gros, R. W. Grosse-Kunstleve, J. S. Jiang, . Kuszewski, M. Nilges, N. S. Pannu, R. J. Read, L. M. Rice, T. Simonson, G. L. Warren, Acta Crystallogr. Sect. D. 1998, 54, 905;
50. d) C. Dominguez, R. Boelens, A. M. Bonvin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1731;
51. e) R. A. Laskowski, J. A. Rullmannn, M. W. MacArthur, R. Kaptein, J. M. Thornton, J. Biomol. NMR 1996, 5, 477;
52. f) R. Koradi, M. Billeter, K. Wuthrich, J. Mol. Graph. 1996, 14, 51.
53. M. Umbhauer, A. Djiane, C. Goisset, A. Penzo-Mendez, J. F. Riou, J. C. Boucaut, D. L. Shi, EMBO J. 2000,19, 4944.