Conversion of propargylic alcohols to β-oxo esters catalyzed by novel ruthenium-phosphoramidite complexes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 14-15, 2008, Pages 2414-2424

  Costin, Stephen ^a   Rath, Nigam P ^a   Bauer, Eike B ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

Homogeneous catalysis; Phosphoramidites; Propargylic alcohols; Ruthenium; X ray structure determination

Indexed keywords

EID: 55049107914     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800355     Document Type: Article

References (60)

1. a) R. Hulst, N. K. de Vries, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 699;
2. b) A. Rimkus, N. Sewald, Org. Lett. 2003, 5, 79.
3. a) B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346;
4. b) B. L. Feringa, M. Pineschi, L. A. Arnold, R. Imbos, A. H. M. de Vries, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2620;
5. c) F. Giacomina, A. Meetsma, L. Panella, L. Lefort, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1497;
6. d) A. Zhang, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5620;
7. e) M. Pineschi, F. Del Moro, V. Di Bussolo, F. Macchia, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 301;
8. f) G. Francio, F. Faraone, W. Leitner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 736;
9. g) T. Watanabe, T. F. Knöfl, E. M. Carreira, Org. Lett. 2003, 5, 4557;
10. h) X.-P. Hu, Z. Zheng, Org. Lett. 2005, 7, 419;
11. i) A. Alexakis, D. Polet, Org. Lett. 2004, 6, 3529;
12. j) W. Zhang, X. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 1020.
13. T. Pfretzschner, L. Kleemann, B. Janza, K. Harms, T. Schrader, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6048.
14. a) N. Mršić, L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1081;
15. b) A. J. Minnaard, B. L. Feringa, L. Lefort, J. G. de Vries, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267;
16. c) W. Zhang, X. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 1020;
17. d) B. Zhao, Z. Wang, K. Ding, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1049;
18. e) M. van den Berg, A. J. Minnaard, R. M. Haak, M. Leeman, E. P. Schudde, A. Meetsma, B. L. Feringa, A. H. M. de Vries, C. E. P. Maljaars, C. E. Willans, D. Hyett, J. A. F. Boogers, H. J. W. Henderickx, J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308.
19. a) S. Shekar, B. Trantow, A. Leitner, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2007, 128, 11770;
20. b) E. Rauly, C. Claver, O. Pàmies, M. Diéguez, Org. Lett. 2007, 9, 49;
21. c) M. D. K. Boele, P. C. J. Kamer, M. Lutz, A. L. Spek, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, G. P. F. Strijdonck, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6232;
22. d) M. Kimura, Y. Uozumi, J. Org. Chem. 2007, 72, 707.
23. J. F. Jensen, B. Y. Svendsen, T. V. la Cour, H. L. Pedersen, M. Johannsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4558.
24. A. Duursma, J.-G. Boiteau, L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2004, 69, 8045.
25. a) N. Toselli, D. Martin, M. Achard, A. Tenaglia, T. Bürgi, G. Buono, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 280;
26. b) B. M. Trost, S. M. Silverman, J. P. Stambuli, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12398;
27. c) B. M. Trost, N. Cramer, S. M. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396;
28. d) B. M. Trost, J. P. Stambuli, S. M. Silverman, U. Schwöer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13328.
29. J. W. Faller, P. P. Fontaine, Organometallics 2005, 24, 4132.
30. R. Imbos, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Dalton Trans. 2003, 2017.
31. H. Zhang, R. M. Gschwind, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6391.
32. TADDOL=(4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′, α′-tetraphenyldioxolane-4,5-dimethanol, see: S. A. Moteki, D. Wu, K. L. Chandra, D. S. Reddy, J. M. Takacs, Org. Lett. 2006, 8, 3097.
33. a) E. Bratoeff, E. Ramírez, E. Flores, N. Valencia, M. Sánchez, I. Heuze, M. Cabeza, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1132;
34. b) G. Scheid, W. Kuit, E. Ruijter, R. V. A. Orru, E. Henke, U. Bornscheuer, L. Wessjohann, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1063;
35. c) R. Bel-Rhlid, A. Fauve, H. Veschambre, J. Org. Chem. 1989, 54, 3221;
36. d) M. Arfan Ashraf, A. G. Russell, C. W. Wharton, Tetrahedron 2007, 63, 586.
37. a) D. W. Hansen, Jr., R. Pappo, R. B. Garland, J. Org. Chem. 1988, 53, 4244;
38. b) P. Yates, R. S. Grewal, P. C. Hayes, Can. J. Chem. 1988, 66, 2805;
39. c) A. J. Fry, D. Herr, Tetrahedron Lett. 1978, 20, 1721;
40. d) M. Arfan Ashraf, M. A. Jones, N. E. Kelly, A. Mullaney, J. S. Snaith, I. Williams, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3151;
41. e) J. Ye, R. K. Bhatt, J. R. Falck, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1.
42. T. Mitsudo, Y. Hori, Y. Yamakawa, Y. Watanabe, J. Org. Chem. 1987, 52, 2230.
43. a) D. Devanne, C. Ruppin, P. H. Dixneuf, J. Org. Chem. 1988, 53, 925;
44. b) C. Bruneau, Z. Kabouche, M. Neveux, B. Seiller, P. H. Dixneuf, Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 155;
45. c) C. Darcel, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, G. Neef, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 333.
46. a) E. Bustelo, P. H. Dixneuf, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 933;
47. b) V. Cadierno, J. Diez, S. E. Garcia-Garrido, J. Gimeno, Chem. Commun. 2004, 2716;
48. c) V. Cadierno, J. Gimeno, N. Nebra, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 382;
49. d) Y. Inada, M. Yoshikawa, M. D. Milton, Y. Nishibayashi, S. Uemura, Eur. J. Org. Chem. 2006, 881, and literature cited therein.
50. a) E. Hodson, S. J. Simpson, Polyhedron 2004, 23, 2695;
51. b) D. Huber, P. G. Anil Kumar, P. S. Pregosin, A. Mezzetti, Organometallics 2005, 24, 5221;
52. c) D. Huber, P. G. Anil Kumar, P. S. Pregosin, I. S. Mikhel, A. Mezzetti, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1696.
53. 1H NMR. Extensive purification attempts by recrystallization and extraction failed, and complex 12 decomposed during column chromatography.
54. M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Inorganic Syntheses 1982, 21, 74.
55. a) C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Zanobini, C. Lopez, I. de Los Rios, A. Romerosa, Chem. Commun. 1999, 443;
56. b) T. B. Wen, Z. Y. Zhou, M. F. Lo, I. D. Williams, G. Jia, Organometallics 2003, 22, 5217;
57. c) S. Datta, C.-H. Chang, K.-L. Yeh, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9294.
58. I. S. Mikhel, H. Rüegger, P. Butti, F. Camponovo, D. Huber, A. Mezzetti, Organometallics 2008, 27, 2937.
59. a) Bruker Analytical X-Ray, Madison, WI, 2006;
60. b) G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.