Solid-phase synthesis of cyclic C-glycoside/amino acid hybrids by carbamate coupling chemistry and on-support cyclization

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2005, Pages 3518-3525

  Katajisto, Johanna ^a   Lönnberg, Harri ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

Amino acids; C glycosides; Cyclization; Solid phase synthesis

Indexed keywords

EID: 23944478216     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500273     Document Type: Article

References (93)

1. a) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720;
2. b) B. E. Collins, J. C. Paulson, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 617-625.
3. Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327.
4. M. Mammen, S. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2755-2794.
5. N. Sharon, H. Lis, Science 1989, 246, 227-234.
6. M. E. Taylor, K. Bezouška, K. Drickamer, J. Biol. Chem. 1992, 267, 1719-1726.
7. S. M. Dimick, S. C. Powell, S. A. McMahon, D. N. Moothoo, J. H. Naismith, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286-10296.
8. a) A. Sreedhara, J. A. Cowan, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 166-172;
9. b) S. Hanessian, D. Qiu, H. Prabhanjan, G. V. Reddy, B. Lou, Can. J. Chem. 1996, 74, 1738-1747;
10. c) H. C. Hansen, S. Haataja, J. Finne, G. Magnusson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6974-6979;
11. d) S. Hanessian, H. Prabhanjan, Synlett 1994, 868-870;
12. e) J. Lehmann, M. Scheuring, Carbohydr. Res. 1995, 276, 57-74;
13. f) J. Lehmann, U. P. Weitzel, Carbohydr. Res. 1996, 294, 65-94;
14. g) G. H. Veeneman, R. G. A. van der Hulst, C. A. A. van Boeckel, R. L. A. Philipsen, G. S. F. Ruigt, J. A. D. M. Tonnaer, T. M. L. van Delft, P. N. M. Konings, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 9-14;
15. h) T. K. Lindhorst, M. Dubber, U. Krallmann-Wenzel, S. Ehlers, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2027-2034;
16. i) B. Liu, R. Roy, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 8, 773-779;
17. j) N. Frison, M. E. Taylor, E. Soilleux, M. Bousser, R. Mayer, M. Monsigny, K. Drickamer, A. Roche, J. Biol. Chem. 2003, 278, 23922-23929;
18. k) K. Sato, N. Hada, T. Takeda, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9331-9335;
19. l) S. A. Kalovidouris, O. Blixt, A. Nelson, S. Vidal, W. B. Turnbull, J. C. Paulson, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2003, 68, 8485-8493;
20. T. Amaya, H. Tanaka, T. Takahashi, Synlett 2004, 497-502;
21. n) O. Hayashida, K. Mizuki, K. Akagi, A. Matsuo, T. Kanamori, T. Nakai, S. Sando, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 594-601;
22. o) M. A. Leeuwenburgh, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 757-765;
23. p) Y. Gao, A. Eguchi, K. Kakehi, Y. C. Lee, Org. Lett. 2004, 6, 3457-3460;
24. q) M. Köhn, J. M. B. Hernandez, C. Ortiz Mellet, T. K. Lindhorst, J. M. García Fernández, ChemBioChem 2004, 5, 771-777;
25. r) N. Röckendorf, T. K. Lindhorst, J. Org. Chem. 2004, 69, 4441-4445;
26. s) U. Schädel, F. Sansone, A. Casnati, R. Ungaro, Tetrahedron 2005, 61, 1149-1154.
27. a) R. Roy, D. Zanini, S. J. Meunier, A. Romanowska, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1869-1872;
28. b) D. Pagé, D. Zanini, R. Roy, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1949-1961;
29. c) J. Ježek, J. Velek, P. Vepřek, V. Velková, T. Trnka, J. Pecka, M. Ledvina, J. Vondrášek, M. Písač ka, J. Pept. Sci. 1999, 5, 46-55;
30. d) T. K. Lindhorst, M. Dubber, Org. Lett. 2001, 3, 4019-4022;
31. e) R. Roy, J. M. Kim, Tetrahedron 2003, 59, 3881-3893;
32. f) M. M. K. Boysen, K. Elsner, O. Sperling, T. K. Lindhorst, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4376-4386;
33. g) E. Arce, P. M. Nieto, V. Diaz, R. Garcia Castro, A. Bernad, J. Rojo, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 817-823;
34. h) J. Sakamoto, K. Mullen, Org. Lett. 2004, 6, 4277-4280;
35. i) Y. Ye, S. Bloch, S. Achilefu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7740-7741;
36. j) R. D. Kensinger, B. C. Yowler, A. J. Benesi, C.-L. Schengrund, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 349-358;
37. k) G. M. L. Consoli, F. Cunsolo, C. Geraci, V. Sgarlata, Org. Lett. 2004, 6, 4163-4166.
38. a) Y. Takano, H. Hojo, N. Kojima, Y. Nakahara, Org. Lett. 2004, 6, 3135-3138;
39. b) X. Zhu, R. R. Schmidt, Chem. Eur. J. 2004, 10, 875-887;
40. c) T. Opatz, C. Kallus, T. Wunberg, H. Kunz, Tetrahedron 2004, 60, 8613-8626;
41. d) J. van Ameijde, R. M. J. Liskamp, Org. Biomol Chem. 2003, 1, 2661-2669;
42. e) O. Renaudet, P. Dumy, Org. Lett. 2003, 5, 243-246;
43. f) P. Virta, J. Katajisto, T. Niittymäki, H. Lönnberg, Tetrahedron 2003, 59, 5137-5174;
44. g) For further references, see M. R. Pratt, C. R. Bertozzi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 58-68.
45. a) D. A. Fulton, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2001, 66, 8309-8319;
46. b) S. André, H. Kaltner, T. Furuike, S. Nishimura, H. Gabius, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 87-98;
47. c) J. M. Benito, M. Gómez-García, G. Ortiz Mellet, I. Baussanne, J. Defaye, J. M. Garcia Fernández, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10355-10363;
48. d) S. Andre, H. Kaltner, T. Furuike, S.-I. Nishimura, H.-J. Gabius, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 87-98;
49. e) T. Furuike, R. Sadamoto, K. Niikura, K. Monde, N. Sakairi, S.-I. Nishimura, Tetrahedron 2005, 61, 1737-1742.
50. a) D. D. Manning, L. E. Strong, X. Hu, P. J. Beck, L. L. Kiessling, Tetrahedron 1997, 53, 11937-11952;
51. b) D. A. Mann, M. Kanai, D. J. Maly, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10575-10582;
52. c) L. E. Strong, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6193-6196;
53. d) R. M. Owen, J. E. Gestwicki, T. Young, L. L. Kiessling, Org. Lett. 2002, 4, 2293-2296;
54. e) L. Albertin, M. Stenzel, C. Barner-Kowollik, L. J. R. Foster, T. P. Davis, Macromolecules 2004, 37, 7530-7537;
55. f) S. Hou, X.-L. Sun, C.-M. Dong, E. L. Chaikof, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 954-959.
56. For some recent reviews see: a) A. Dondoni, A. Marra, Chem. Rew. 2000, 100, 4395-4421;
57. b) S. A. W. Gruner, E. Locardi, E. Lohof, H. Kessler, Chem. Rew. 2002, 102, 491-514;
58. c) T. K. Chakraborty, S. Ghosh, S. Jayaprakash, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 421-435;
59. d) J. Gerway-Hague, T. M. Weathers Jr., J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 867-910.
60. a) Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. L. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013;
61. b) T. K. Chakraborty, P. Srinivasu, E. Bikshapathy, M. V. Nagaraj, K. Kiran, A. C. Kunwar, J. Org. Chem. 2003, 68, 6257-6263;
62. c) R. M. van Well, L. Marinelli, K. Erkelens, G. A. van der Marel, A. Lavecchia, H. S. Overkleeft, J. H. van Boom, H. Kessler, M. Overhand, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2303-2313;
63. d) S. Chandrasekhar, M. Srinivasa Reddy, B. Jagadeesh, A. Prabhakar, M. H. V. Ramana Rao, B. Jagannadh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13586-13587;
64. e) L. F. Bornaghi, B. L. Wilkinson, M. J. Kiefel, S.-A. Poulsen, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9281-;
65. f) F. Durrant, J. Xie, J.-M. Valéry, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1477-1479.
66. a) R. M. van Well, H. S. Overkleeft, M. Overhand, E. Vang Carstenen, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9331-9335;
67. b) E. Lohof, E. Planker, C. Mang, F. Burkhart, M. A. Dechantsreiter, R. Haubner, H.-J. Wester, M. Scwaiger, G. Holzemann, S. L. Goodman, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2761-2764;
68. c) M. Stöckle, G. Voll, R. Gunther, E. Lohof, E. Locardi, S. Gruner, H. Kessler, Org. Lett. 2002, 4, 2501-2504;
69. d) R. M. van Well, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, D. Bruss, G. Thibault, P. G. de Groot, J. H. van Boom, M. Overhand, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 331-334;
70. e) M. Raunkjaer, F. El Oualid, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Org. Lett. 2004, 6, 3167-3170;
71. f) G. M. Grotenberg, M. Kronemeijer, M. S. M. Timmer, F. El Oualid, R. M. van Well, M. Verdoes, E. Spalburg, P. A. V. van Hooft, A. J. de Neeling, D. Noort, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Org. Chem. 2004, 69, 7851-7859;
72. g) G. M. Grotenberg, M. S. M. Timmer, A. L. Llamas-Saiz, M. Verdoes, G. A. van der Marel, M. J. van Raaij, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444-3446;
73. h) J. F. Billing, U. J. Nilsson, Tetrahedron 2005, 61, 863-874.
74. F. G. de las Heras, P. Fernández-Resa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 903-907.
75. A. S. Bhat, J. Gervay-Hague, Org. Lett. 2001, 3, 2081-2084.
76. E.-F. Fuchs, J. Lehmann, Chem. Ber. 1915, 108, 2254-2260.
77. J. N. BeMiller, M. P. Yadav, V. N. Kalabokis, R. W. Myers, Carbohydr. Res. 1990, 200, 111-126.
78. J. L. Wahlström, R. C. Ronald, J. Org. Chem. 1998, 63, 6021-6022.
79. a) K. Burgess, J. Ibarzo, D. S. Linthicum, D. H. Russell, S. Shin, A. Shitangkoon, R. Totani, A. J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 119, 1556-1564;
80. b) J. A. W. Kruijtzer, D. J. Lefeber, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1991, 38, 5535-5538;
81. c) G. Guichard, V. Semetey, M. Rodriquez, J.-P. Briand, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1553-1557;
82. d) A. Boeijen, J. van Armeijde, R. M. J. Liskamp, J. Org. Chem. 2001, 66, 8454-8462;
83. e) A. Wiszniewska, D. Kunce, N. N. Chung, P. W. Schiller, J. Izdebski, Lett. Pept. Sci. 2003, 10, 33-39.
84. a) C. Y. Cho, E. J. Moran, S. R. Cherry, J. C. Stephans, S. A. Fodor, C. L. Adams, A. Sundaram, J. Arathi, J. W. Jacobs, P. G. Schutz, Science 1993, 261, 1303-1305;
85. b) S. J. Paikoff, T. E. Wilson, C. Y. Cho, P. G. Schultz, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5653-5656.
86. B. Ruttens, J. van der Eycken, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2215-2221.
87. M. Pátek, M. Lebl, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3891-3894.
88. L. A. Carpino, A. El-Faham, C. A. Minor, F. Albericio, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 201-203.
89. F. Albericio, M. Cases, J. Alsina, S. A. Triolo, L. A. Carpino, S. A. Kates, Tetrahedron Lett. 1991, 38, 4853-4856.
90. a) F. Guibé, O. Dangles, G. Balavoine, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2365-2368;
91. b) F. Guibé, H. X. Zhang, G. Balavoine, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 623-626.
92. J. Coste, D. Le-Nguen, B. Castro, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205-208.
93. E. Kaiser, R. L. Colescott, C. D. Bossinger, P. I. Cook, Anal. Biochem. 1970, 34, 595-598.