Automated Synthesis of a Protected N-Linked Glycoprotein Core Pentasaccharide

Organic Letters

Volumn 5, Issue 24, 2003, Pages 4717-4720

  Ratner, Daniel M ^a   Swanson, Erika R ^a   Seeberger, Peter H ^a,b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; DISACCHARIDE; GLYCOPROTEIN; MANNOSE; OLIGOSACCHARIDE; PENTASACCHARIDE;

ARTICLE; AUTOMATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; SOLID;

AUTOMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; GLYCOPROTEINS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; TRICHLOROACETIC ACID;

EID: 0347411058     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035887t     Document Type: Article

References (35)

1. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683. Imperiali, B.; O'Connor, S. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 643.
2. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683. Imperiali, B.; O'Connor, S. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 643.
3. Feizi, T. Glycobiology of AIDS. Carbohydrates in Chemistry and Biology; Wiley-VCH: New York, 2000; Vol. 4, pp 851-863.
4. Lin, G.; Simmons, G.; Pohlmann, S.; Baribaud, F.; Ni, H. P.; Leslie, G. J.; Haggarty, B.; Bates, P.; Weissman, D.; Hoxie, J. A.; Doms, R. W. J. Virol. 2003, 77, 1337.
5. Delmas, B.; Laude, H. Virus Res. 1991, 20, 107.
6. Calarese, D. A.; Scanlan, C. N.; Zwick, M. B.; Deechongkit, S.; Mimura, Y.; Kunert, R.; Zhu, P.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Roux, K. H.; Kelly, J. W.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A.; Katinger, H.; Burton, D. R.; Wilson, I. A. Science 2003, 300, 2065.
7. Shenoy, S. R.; Barrientos, L. G.; Ratner, D. M.; O'Keefe, B. R.; Seeberger, P. H.; Gronenborn, A. M.; Boyd, M. R. Chem. Biol. 2002, 9, 1109.
8. Adams, E. W.; Uberfeld, J.; Ratner, D. M.; O'Keefe, B. R.; Walt, D. R.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, in press.
9. Barrientos, L. G.; Louis, J. M.; Ratner, D. M.; Seeberger, P. H.; Gronenborn, A. M. J. Mol. Biol. 2003, 325, 211. Botos, I.; O'Keefe, B. R.; Shenoy S. R.; Cartner, L. K.; Ratner, D. M.; Seeberger, P. H.; Boyd, M. R.; Wlodawer, A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 34336.
10. Barrientos, L. G.; Louis, J. M.; Ratner, D. M.; Seeberger, P. H.; Gronenborn, A. M. J. Mol. Biol. 2003, 325, 211. Botos, I.; O'Keefe, B. R.; Shenoy S. R.; Cartner, L. K.; Ratner, D. M.; Seeberger, P. H.; Boyd, M. R.; Wlodawer, A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 34336.
11. For a review of recent solution-phase syntheses of the core pentasaccharide, see ref 18.
12. Wu, X.; Grathwohl, M.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4489.
13. Mayer, T. G.; Kratzer, B.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2177.
14. Melean, L. G.; Love, K. R.; Seeberger, P. H. Carbohydr. Res. 2002, 337, 1893.
15. Crich, D.; Sun, S. X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11217. Crich, D.; Sun, S. X. Tetrahedron 1998, 54, 8321.
16. Crich, D.; Sun, S. X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11217. Crich, D.; Sun, S. X. Tetrahedron 1998, 54, 8321.
17. Crich, D.; Li, H. M.; Yao, Q. J.; Wink, D. J.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5826.
18. Sakagami, M.; Hamana, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5547.
19. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Science 2001, 291, 1523.
20. Andrade, R. B.; Plante, O. J.; Melean, L. G.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 1999, 1, 1811.
21. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
22. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
23. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
24. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
25. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
26. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
27. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
28. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
29. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
30. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
31. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
32. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
33. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
34. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
35. Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 15. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102. Meritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455. Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487. Seeberger, P. H.; Cirillo, P. F.; Hu, S. H.; Beebe, X.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Enantiomer 1996, 1, 311. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917. Danishefsky, S. J.; Hu, S.; Cirillo, P. F.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617. Matsuo, I.; Isomura, M.; Ajisaka, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 841. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate. J. 2000, 17, 361. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Live, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3652. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1791. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 431. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.