Microwave-assisted silver(I)-mediated selective O-alkylation of aromatic imidate systems

Synthesis

Volumn , Issue 16, 2009, Pages 2725-2728

  Singh, Brajendra K ^a,b   Cavalluzzo, Claudia ^a   De Maeyer, Marc ^a   Debyser, Zeger ^a   Parmar, Virinder S ^b   Van Der Eycken, Erik ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

2 (1H) pyrazinones; 2 pyri dones; Microwave; O alkylation; Silver carbonate

Indexed keywords

2-(1H)-PYRAZINONES; 2-PYRI-DONES; MICROWAVE-ASSISTED; O-ALKYLATION; SHORT REACTION TIME; SILVER CARBONATE;

ALKYLATION; AROMATIC COMPOUNDS; CARBONATION; HYDROCARBONS; SILVER; SILVER COMPOUNDS;

MICROWAVE IRRADIATION;

2 (1H) PYRAZINONE DERIVATIVE; 2 PYRIDONE DERIVATIVE; PYRAZINE DERIVATIVE; SILVER; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; MICROWAVE RADIATION; REACTION TIME;

EID: 70349203320     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1216878     Document Type: Article

References (51)

1. Youngdale, G. A.; Oglia, T. F. J. Med. Chem. 1985, 28, 1790.
2. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, T. I.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704;
3. Angew. Chem. 1998, 110, 2868.
4. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708;
5. Angew. Chem. 1998, 110, 2872.
6. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Conte, A.; Irlapati, N. R.; Marquez, R.; Pritchard, G. J. Org. Lett. 2002, 4, 2 125.
7. Deng, H.; Jung, J.-K.; Liu, T.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9032.
8. Wei, Z. L.; Petukhov, P. A.; Xiao, Y.; Tuckmantel, W.; George, C.; Kellar, K. J.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2003, 46, 921.
9. Freeman, G. A.; Webster-Andrews, C.; Hopkins, A. L.; Lowell, G. S.; Schaller, L. T.; Cowan, J. R.; Gonzáles, S. S.; Koszalka, G. W.; Hazen, R. J.; Boone, L. R.; Ferris, R. G.; Creech, K. L.; Roberts, G. B.; Short, S. A.; Weaver, K.; Reynolds, D. J.; Milton, J.; Ren, J.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K.; Chan, J. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 5923.
10. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Brase, S.; Winssinger, N. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2096
11. Angew. Chem. 1999, 111, 2230.
12. Blankenstein, J.; Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1949.
13. Frlan, R.; Kikelj, D. Synthesis 2006, 2271.
14. Kornblum, N.; Smiley, R. A.; Blackwood, R. K.; Iffand, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6269.
15. Kornblum, N.; Berrigan, P. J.; LeNoble, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1141.
16. Kornblum, N.; Seltzer, R.; Haberfield, P. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1148.
17. Hopkins, G. C.; Jonak, J. P.; Minnemeyer, H. J.; Tieckelmann, H. J. Org. Chem. 1966, 31, 3969.
18. Hopkins, G. C.; Jonak, J. P.; Minnemeyer, H. J.; Tieckelmann, H. J. Org. Chem. 1967, 32, 4040.
19. Ref. 1d-f.
20. Morel, A. F.; Larghi, E. L.; Selvero, M. M. Synlett 2005, 2755.
21. For AgOAc as base, see: Peukert, F.; Schwahn, U.; Güssregen, S.; Schreuder, H.; Hofmeister, A. Synthesis 2005, 1550.
22. Tomchin, A. B.; Shirokii, G. A.; Dmitrukha, V. S. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1976, 83;
23. Chem. Abstr. 1976, 84, 179383m.
24. For Ag2O as base, see: Da Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 273.
25. Ref. 1a,g.
26. Bernstein, P. R.; Shaw, A.; Thomas, R. M.; Veale, C. A.; Warner, P.; Wolanin, E. J. PCT Int. Appl. 1993;
27. WO 9321209, 1993 Chem. Abstr. 1994, 121, 301319.
28. Warner, P.; Green, R. C.; Gomes, B.; Strimpler, A. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 3090.
29. Damewood, J. R. Jr.; Edwards, P. D.; Feeney, S.; Gomes, B. C.; Steelman, G. B.; Tuthill, P. A.; Williams, J. C.; Warner, P.; Woolson, S. A.; Wolanin, D. J.; Veale, C. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3303.
30. Bernstein, P. R.; Andisik, D. W.; Bradley, P. K.; Bryant, C. B.; Ceccarelli, C.; Damewood, J. R. Jr.; Earley, R. A.; Edwards, P. D.; Feeney, S.; Gomes, B. C.; Kosmider, B. J.; Steelman, G. B.; Thomas, R. M.; Vacek, E. P.; Veale, C. A.; Williams, J. C.; Wolanin, D. J.; Woolson, S. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3313.
31. Brown, F. J.; Andisik, D. W.; Bernstein, P. R.; Bryant, C. B.; Ceccarelli, C.; Damewood, J. R. Jr.; Edwards, P. D.; Earley, R. A.; Feeney, S.; Green, R. C.; Gomes, B.; Kosmider, B. J.; Krell, R. D.; Shaw, A.; Steelman, G. B.; Thomas, R. M.; Vacek, E. P.; Veale, C. A.; Tuthill, P. A.; Warner, P.; Williams, J. C.; Wolanin, D. J.; Woolson, S. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1259.
32. Veale, C. A.; Bernstein, P. R.; Bryant, C.; Ceccarelli, C.; Damewood, J. R. Jr.; Earley, R.; Feeney, S. W.; Gomes, B.; Kosmider, B. J.; Steelman, G. B.; Thomas, R. M.; Vacek, E. P.; Williams, J. C.; Wolanin, D. J.; Woolson, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 98.
33. Semple, G.; Ashworth, D. M.; Baker, G. R.; Batt, A. R.; Baxter, A. J.; M. Benzies, D. W.; Elliot, L. H.; Evans, D. M.; Franklin, R. J.; Hudson, P.; Jenkins, P. D.; Pitt, G. R.; Rooker, D. P.; Sheppard, A.; Szelke, M.; Yamamoto, S.; Isomura, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1337.
34. Semple, G.; Ashworth, D. M.; Batt, A. R.; Baxter, A. J.; M. Benzies, D. W.; Elliot, L. H.; Evans, D. M.; Franklin, R. J.; Hudson, P.; Jenkins, P. D.; Pitt, G. R.; Rooker, D. P.; Yamamoto, S.; Isomura, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 959.
35. Sanderson, P. E.; Dyer, D. L.; Naylor-Olsen, A. N.; Vacca, J. P.; Gardell, S. J.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J. Jr.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J. Jr.; Mulichak, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1497.
36. Verissimo, E.; Berry, N.; Gibbson, P.; Cristiano, M. L. S.; Rosenthal, P. J.; Gut, J.; Ward, S. A.; O'Neill, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4210.
37. Sanderson, P. E.; Cutrona, K. J.; Dorsey, B. D.; Dyer, D. L.; McDonough, C. M.; Naylor-Olsen, A. N.; Chen, I.-W.; Chen, Z.; Cook, J. J.; Gardell, S. J.; Krueger, J. A.; Lewis, S. D.; Lin, J. H.; Lucas, B. J. Jr.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J. Jr.; Stranieri, M. T.; Vastag, K.; Shafer, J. A.; Vacca, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 817.
38. Reiner, J. E.; Lim-Wilby, M. S.; Brunck, T. K.; Ha-Uong, T.; Goldman, E. A.; Abelman, M. A.; Nutt, R. F.; Semple, J. E.; Tamura, S. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 895.
39. Saraogi, I.; Incarvito, C. D.; Hamilton, A. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9691
40. Angew. Chem. 2008, 120, 9721.
41. Reutov, O. A.; Beletskaya, I. P.; Kurts, A. L. Ambident Anions; Plenum: New York, 1983.
42. de la Hoz, A. Tetrahedron 2008, 64, 8169.
43. Almena, I.; Diaz-Ortiz, A.; Diez-Barra, E.; de la Hoz, A.; Loupy, A. Chem. Lett. 1996, 333.
44. Morel, A. F.; Larghi, E. L.; Selvero, M. M. Synlett 2005, 2755.
45. Appukkuttan, P.; Van der Eycken, E. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1133.
46. Ernst, J. T.; Becerril, J.; Park, H. S.; Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 535
47. Angew. Chem. 2003, 115, 553.
48. Kaval, N.; Appukkuttan, P.; Van der Eycken, E. The Chemistry of 2(1H)-Pyrazinones in Solution and on Solid Support in Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles, In Topics in Heterocyclic Chemistry, Vol.1;
49. Van der Eycken, E.; Kappe, C. O., Eds.; Springer Verlag: Berlin, 2006, 267-304.
50. Rombouts, F. J. R.; De Borggraeve, W. M.; Delaere, D.; Froeyen, M.; Toppet, S. M.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1868.
51. Pawar, V. G.; De Borggraeve, W. M. Synthesis 2006, 2799.