Canopied trans-chelating bis(N-heterocyclic carbene) ligand: Synthesis, structure and catalysis

Dalton Transactions

Volumn , Issue 11, 2009, Pages 2020-2028

  Morgan, Brad P ^a   Galdamez, Gabriela A ^a   Gilliard Jr , Robert J ^a   Smith, Rhett C ^a  

^a AMRL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALOGOUS COMPLEXES; BINDING MODES; BOND DISTANCES; CHELATING LIGANDS; DIPHOSPHINE; HIGH YIELDS; N-HETEROCYCLIC CARBENE; ROOM TEMPERATURES; SILVER COMPLEXES; SILVER CORES; SINGLE-CRYSTAL X-RAY DIFFRACTIONS; SUZUKI-MIYAURA COUPLING REACTIONS; TERPHENYL; X-RAY STRUCTURES;

BINDING ENERGY; CHELATION; LIGANDS; METAL COMPLEXES; PALLADIUM; SILVER COMPOUNDS;

SILVER;

EID: 61549133142     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b815739a     Document Type: Article

References (81)

1. H. W. Wanzlick H. J. Schoenherr Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 141
2. M. Regitz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 725
3. A. J. Arduengo III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
4. S. P. Nolan, N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006
5. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239
6. I. J. B. Lin C. S. Vasam Coord. Chem. Rev. 2007 251 642
7. J. C. Garrison W. J. Youngs Chem. Rev. 2005 105 3978
8. F. Glorius Top. Organomet. Chem. 2007 21 1
9. M. Scholl T. M. Trnka J. P. Morgan R. H. Grubbs Tetrahedron Lett. 1999 40 2247
10. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953
11. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18
12. J. Huang E. D. Stevens S. P. Nolan J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2674
13. U. Frenzel T. Weskamp F. J. Kohl W. C. Schattenmann O. Nuyken W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 1999 586 263
14. A. J. Boydston K. A. Williams C. W. Bielawski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12496
15. A. J. Boydston J. D. Rice M. D. Sanderson O. L. Dykhno C. W. Bielawski Organometallics 2006 25 6087
16. A. J. Boydston C. W. Bielawski Dalton Trans. 2006 4073
17. D. M. Khramov A. J. Boydston C. W. Bielawski Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6186
18. J. W. Kamplain C. W. Bielawski Chem. Commun. 2006 1727
19. K. A. Williams A. J. Boydston C. W. Bielawski J. R. Soc. Interface 2007 4 359
20. Y. Wang Y. Xie P. Wei R. B. King H. F. S. III P. v. R. Schleyer G. H. Robinson Science 2008 321 1069
21. C. P. Casey G. T. Whiteker Isr. J. Chem. 1990 30 299
22. P. C. Kamer P. W. van Leeuwen J. N. Reek Acc. Chem. Res. 2001 34 895
23. Z. Freixa P. W. N. M. Van Leeuwen Dalton Trans. 2003 1890
24. M. Kranenburg P. C. J. Kamer P. W. N. M. Van Leeuwen Eur. J. Inorg. Chem. 1998 25
25. P. W. N. M. van Leeuwen P. C. J. Kamer J. N. H. Reek P. Dierkes Chem. Rev. 2000 100 2741
26. L. A. Van Der Veen P. K. Keeven P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 2105
27. P. Dierkes P. W. N. M. van Leeuwen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1519
28. D. S. Clyne J. Jin E. Genest J. C. Gallucci T. V. RajanBabu Org. Lett. 2000 2 1125
29. X. Hu I. Castro-Rodriguez K. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12237
30. M. C. Perry X. Cui K. Burgess Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1969
31. J.-W. Wang Q.-S. Li F.-B. Xu H.-B. Song Z.-Z. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2006 1310
32. F. E. Hahn V. Langenhahn T. Luegger T. Pape D. Le Van Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3759
33. R. McKie J. A. Murphy S. R. Park M. D. Spicer S.-Z. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6525
34. R. C. Smith C. R. Bodner M. J. Earl N. C. Sears N. E. Hill L. M. Bishop N. Sizemore D. T. Hehemann J. J. Bohn J. D. Protasiewicz J. Organomet. Chem. 2005 690 477
35. B. P. Morgan R. C. Smith J. Organomet. Chem. 2008 693 11
36. L. Ma S. D. Wobser J. D. Protasiewicz J. Organomet. Chem. 2007 692 5331
37. L. Ma P. M. Imbesi J. B. Updegraff III A. D. Hunter J. D. Protasiewicz Inorg. Chem. 2007 46 5220
38. L. Ma R. A. Woloszynek W. Chen T. Ren J. D. Protasiewicz Organometallics 2006 25 3301
39. L. Ma, in Synthesis and Characterization of Ligands and Transition Metal Complexes Containing m-Terphenyl Scaffolds, Case Western Reserve University, Cleveland, OH 2007, 314
40. R. C. Smith J. D. Protasiewicz Organometallics 2004 23 4215
41. T. A. Taton P. Chen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1011
42. A. Poater F. Ragone S. Giudice C. Costabile R. Dorta S. P. Nolan L. Cavallo Organometallics 2008 27 2679
43. P. De Fremont N. M. Scott E. D. Stevens T. Ramnial O. C. Lightbody C. L. B. Macdonald J. A. C. Clyburne C. D. Abernethy S. P. Nolan Organometallics 2005 24 6301
44. I. Dinares C. Garcia deMiguel M. Font-Bardia X. Solans E. Alcalde Organometallics 2007 26 5125
45. J. Houghton G. Dyson R. E. Douthwaite A. C. Whitwood B. M. Kariuki Dalton Trans. 2007 3065
46. F. Hannig G. Kehr R. Froehlich G. Erker J. Organomet. Chem. 2005 690 5959
47. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
48. C. K. Lee K. M. Lee I. J. B. Lin Organometallics 2002 21 10
49. R. Corberan J. Ramirez M. Poyatos E. Peris E. Fernandez Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1759
50. J. Ramirez R. Corberan M. Sanau E. Peris E. Fernandez Chem. Commun. 2005 3056
51. W. Chen F. Liu J. Organomet. Chem. 2003 673 5
52. C. K. Lee C. S. Vasam T. W. Huang H. M. J. Wang R. Y. Yang C. S. Lee I. J. B. Lin Organometallics 2006 25 3768
53. S. Burling M. F. Mahon S. P. Reade M. K. Whittlesey Organometallics 2006 25 3761
54. S. J. Roseblade A. Ros D. Monge M. Alcarazo E. Alvarez J. M. Lassaletta R. Fernandez Organometallics 2007 26 2570
55. H. M. Lee C. Y. Lu C. Y. Chen W. L. Chen H. C. Lin P. L. Chiu P. Y. Cheng Tetrahedron 2004 60 5807
56. M. V. Baker D. H. Brown P. V. Simpson B. W. Skelton A. H. White C. C. Williams J. Organomet. Chem. 2006 691 5845
57. M. V. Baker B. W. Skelton A. H. White C. C. Williams J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 111
58. P. L. Chiu C. Y. Chen J. Y. Zeng C. Y. Lu H. M. Lee J. Organomet. Chem. 2005 690 1682
59. F. Churruca R. SanMartin B. Ines I. Tellitu E. Dominguez Adv. Synth. Catal. 2006 348 1836
60. M. Frank G. Maas J. Schatz Eur. J. Org. Chem. 2004 607
61. F. E. Hahn M. C. Jahnke T. Pape Organometallics 2007 26 150
62. J. A. Loch M. Albrecht E. Peris J. Mata J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2002 21 700
63. A. M. Magill D. S. McGuinness K. J. Cavell G. J. P. Britovsek V. C. Gibson A. J. P. White D. J. Williams A. H. White B. W. Skelton J. Organomet. Chem. 2001 617-618 546
64. M. Nonnenmacher D. Kunz F. Rominger T. Oeser J. Organomet. Chem. 2007 692 2554
65. S. Saito H. Yamaguchi H. Muto T. Makino Tetrahedron Lett. 2007 48 7498
66. M. Shi H.-X. Qian Appl. Organomet. Chem. 2005 19 1083
67. T. Tu W. Assenmacher H. Peterlik R. Weisbarth M. Nieger K. H. Doetz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6368
68. Q. Xu W.-L. Duan Z.-Y. Lei Z.-B. Zhu M. Shi Tetrahedron 2005 61 11225
69. I. Pryjomska H. Bartosz-Bechowski Z. Ciunik A. M. Trzeciak J. J. Zi'ołkowski Dalton Trans. 2006 213 220
70. G. Y. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1513
71. I. J. S. Fairlamb S. Grant S. Tommasi J. M. Lynam M. Bandini H. Dong Z. Lin A. C. Whitwood Adv. Synth. Catal. 2006 348 2515
72. I. J. S. Fairlamb S. Grant A. C. Whitwood J. Whitthall A. S. Batsanov J. C. Collings J. Organomet. Chem. 2005 690 4462 4477
73. C. Wolf R. Lerebours J. Org. Chem. 2003 68 7077
74. R. B. Bedford S. L. Hazelwood M. E. Limmert J. M. Brown S. Ramdeehul A. R. Cowley S. J. Coles M. B. Hursthouse Organometallics 2003 22 1364
75. R. B. Bedford S. L. Hazelwood P. N. Horton M. B. Hursthouse Dalton Trans. 2003 4164
76. R. B. Bedford S. L. Welch Chem. Commun. 2001 129
77. A. Saednya H. Hart Synthesis 1996 1455
78. T. K. Vinod H. Hart J. Org. Chem. 1990 55 5461
79. CrystalClear, MSC, The Woodlands, Texas, USA, and Rigaku Corporation, Tokyo, Japan 2006
80. R. Jacobson, REQAB, Molecular Structure Corporation, The Woodlands, Texas, USA 1998
81. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112