Synthesis, structure, and photophysical properties of luminescent platinum(II) complexes containing cyclometalated 4-styryl-functionalized 2-phenylpyridine ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 21, 2006, Pages 8584-8596

  Yin, Biaolin ^a   Niemeyer, Felix ^a   Williams, J A Gareth ^b   Jiang, Ji ^a   Boucekkine, Abdou ^a   Toupet, Loïc ^c   Bozec, Hubert Le ^a   Guerchais, Véronique ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33750357867     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0607282     Document Type: Article

References (87)

1. (a) Miskowski, V. M.; Houlding, V. H.; Che, C.-M.; Wang, Y. Inorg. Chem. 1993, 32, 2518.
2. (b) Bevilacqua, J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 2913.
3. (c) Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrah, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447.
4. (d) Hissler, M.; McGarrah, J. E.; Connick, W B.; Geiger, D. K.; Cummins, S. D.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 115.
5. (e) Chan, S.-C.; Chan, M. C. W.; Wang, Y.; Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Zhu, N. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4180.
6. (f) Whittle, C. E.; Weinstein, J. A.; George, M. W.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4053.
7. (g) Siu, P. K. M.; Lai, S.-W.; Lu, W.; Zhu, N.; Che, C.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2749.
8. (h) Makedonas, C.; Mitsoupolous, C. A.; Lahoz, F. J.; Balana, A. I. Inorg. Chem. 2003, 42, 8853.
9. (i) Lu, W.; Chan, M. C. W.; Zhu, N.; Che, C.-M.; Wong, K.-Y. Chem. Eur. J. 2003, 9, 6155.
10. (j) Lui, Q.-D.; Wang, R.; Wang, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 2073.
11. (k) Kinayyigit, S.; Hua, F.; Cable, J. R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 471.
12. (l) Danilov, E. O.; Pomestchenko, I. E.; Kinayyigit, S.; Gentili, P. L.; Hissler, M.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 2465.
13. (a) Yam, V. W-W.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506.
14. Millin, D. R.; Moore J. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 113.
15. (b) Wong, K. M.-C.; Tang, W.-S.; Chu, B. W.-K.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Organometallics 2004, 23, 3459.
16. (c) Wong, K. M.-C.; Tang, W.-S.; Lu, X.-X.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2005, 44, 1492.
17. (d) Yam, V. W.-W., Chan, K. H.-Y.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4535.
18. (e) Ma, D. L.; Shum, T. Y. T.; Zhang, F.; Che, C. M.; Yang, M. Chem. Comm. 2005, 4675.
19. (f) Guo, F.; Sun, W.; Liu, Y.; Schanze, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4055.
20. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F. You, Y.; Shoustikov, Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
21. (b) Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709.
22. (c) O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442.
23. (d) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
24. Cleave, V.;. Yahioglu, G.; Barny, P. L.; Friend, R. H.; Tessler, N. Adv. Mater. 1999, 11, 285.
25. (e) D'andrade, B. W.; Brooks, J.; Adamovich, V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1032.
26. (f) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 26, 1171.
27. (g) Kwok, C.-C.; Ngai, H. M. Y.; Chan, S.-C.; Sham, I. H. T.; Che, C.-M.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 4442.
28. (h) Kavitha, J.; Chang, S.-Y.; Chi, Y.; Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H.; Carty, A. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223.
29. (i) Wong, W.-Y.; He, Z.; So, S.-K.; Tong, K.-L.; Lin, Z. Organometallics 2005, 24, 4079.
30. (j) Chang, S.-Y.; Kavitha, J.; Li, S.-W., Hsu, C.-S.; Chi, Y.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Carty, A. J., Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. Inorg. Chem. 2006, 45, 137.
31. (a) Chassot, L.; Muller, E.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4249.
32. (b) Jolliet, P.; Gianini, M.; von Zelewsky, A.; Bernardinelli, G.; Stoeckli-Evans, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4883.
33. (a) Craig, C. A.; Garces, F. O.; Watts, R. J.; Palmans, R.; Frank, A. J. Coord. Chem. Rev. 1990, 97, 193.
34. (b) Mdleleni, M. M.; Bridgewater, J. S.; Watts, R. J.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 2334.
35. (a) Balashev, K. P.; Puzyk, M. V., Kotlyar, V. S.; Kulikova, M. V. Coord. Chem. Rev. 1997, 159, 109.
36. (b) Yersin, H.; Donges, D.; Humbs, W.; Strasser, J.. Sitters, R.; Glasbeek, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 4915.
37. (c) Kunugi, Y.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Exstrom, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 589.
38. (d) Lu, W.; Mi, B.-X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Zhu, N.; Lee, S.-T.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2002, 206.
39. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
40. Aldridge, T. K.; Stacy, E. M.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1994, 33, 722.
41. (a) Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Cheung, T.-C.; Peng, S.-M.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4046.
42. (b) Che, C.-M.; Fu, W.-F.; Lai, S.-W.; Hou, Y.-J.; Liu, Y.-L. Chem. Commun. 2003, 118.
43. (c) Lu, W.; Mi, B.-X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C.-M. Zhu, N.; Lee, S.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958.
44. (d) Yang, Q.-Z.; Wu, L.-Z.; Zhang, H.; Chen, B.; Wu, Z.-X.; Zhang, U.-P.; Tung, C.-H. Inorg. Chem. 2004, 43, 5195.
45. (e) Williams, J. A. G.; Beeby; A.; Davies, E. S.; Weinstein, J. A.; Wilson, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 8609.
46. (f) Farley, S. J.; Rochester, D. L.; Thompson, A. L.; Howard, J. A. K. Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 9690.
47. (g) Fernandez, S.; Forniès, J.; Gil, B.; Gomez, J.; Lalinde, E. Dalton Trans. 2003, 822.
48. Maury, O.; Le Bozec, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 691.
49. Le Bouder, T.; Maury, O.; Bondon, A.; Costuas, K.; Amouyal, E.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12284.
50. Lepeltier, M.; Le Bozec, H.; Guerchais, V.; Lee, T. K.-M.; Lo, K. K.-W. Organometallics 2005, 24, 6069.
51. (a) Maury, O.; Guégan, J.-P.; Renouard, T.; Hilton, A.; Dupau, P.; Sandon, N.; Toupet, L.; Le Bozec, H. New J. Chem. 2001, 25, 1553
52. (b) Viau, L.; Maury, O.; Le Bozec, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 125.
53. Lepeltier, M. Ph.D. thesis, Université de Rennes 1, 2005.
54. (a) Cockburn, B. N.; Howe, D. V.; Keating, T.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 404.
55. (a) Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Wang, Y. Organometallics 2005, 24, 619.
56. (b) Giordano, T. J.; Rasmussen, P. G. Inorg. Chem. 1975, 14, 1628.
57. (c) Breu, J.; Range, K.-J.; von Zelewsky, A.; H. Yersin, H. Acta Crystallogr. 1997, C53, 562.
58. (d) Ghedini, M.; Pucci, D.; Crispini, A.; Barberio, G. Organometallics 1999, 18, 2116.
59. (e) Mdleleni, M. M.; Bridgewater, J. S.; Watts, R. J.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 2334.
60. (f) DePriest, J.; Zheng, G. Y.; Woods, C.; Rillema, D. P.; Mikirova, N. A.; Zandler, M. E. Inorg. Chim. Acta 1997, 264, 287.
61. (g) DePriest, J.; Zheng, G. Y.; Goswami, N.; Eichhorn, D. M.; Woods, C.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 2000, 39, 1955.
62. Lepeltier, M.; Lee, T. K.-M.; Lo, K. K.-W.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. unpublished results.
63. (a) Goodall, W.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2001, 2514.
64. (b) Leslie, W.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2004, 623.
65. (c) Leslie, W.; Poole, R. A.; Murray, P. R.; Yellowlees, L. J.; Beeby, A.; Williams, J. A. G. Polyhedron 2004, 23, 2769.
66. (d) Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R.; Bruni, S.; Manfredi, A.; Quici, S. Chem. Commun. 2002, 846.
67. A detailed discussion of solvatochromism in related platinum(II) complexes is provided by Cummings, S. D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949.
68. CRC Handbook of Organic Photochemistry; Scaiano, J. C., Ed.; CRC Press Inc.; Boca Raton, FL, 1989.
69. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
70. (a) Fonseca, C. G.; Snijders, J. G.; Te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 391.
71. (b) Te Velde, G.; Bickelhaupt,. F. M.; Van Gisbergen, S. A. J.; Fonseca, G. C.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 931.
72. (c) ADF2004.01, Theoretical Chemistry; Scientific Computing and Modelling, Vrije University: Amsterdam, The Netherlands, 2004; http://www.scm.com.
73. (a) Van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597.
74. (b) Van Lenfhe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783.
75. (c) E. Van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943.
76. Vosko, S. D.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Chem. 1990, 58, 1200.
77. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524.
78. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
79. (c) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
80. (d) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406.
81. (e) Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 3244.
82. Van Leeuwen, R.; Baerends, E. J. Phys. Rev A 1994, 49, 2421.
83. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL4.3; Swiss Center for Scientific Computing: Manno (Switzerland), 2000; http://www.cscs.ch.
84. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. Sir97: A new tool for crystal structure determination and refinement J. Appl. Crystallogr. 1998, 31, 74.
85. Sheldrick, G. M. SHELX97-2 Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Germany. 1997.
86. International Tables for X-ray Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1992; Vol. C.
87. Spek, A.; PLATON. L. A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 1998.