Pd/X group interchange in the [Pd(Br)(PH3)(C6H 5)(C6H5X)] system - Theoretical insights from the isolobal analogy perspective1

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 7, 2009, Pages 838-849

  Dedieu, Alain ^a   Mota, Antonio J ^b  

^a UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

^b UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

Author keywords

C X activation; Group exchange; Metathesis; Palladium; Theoretical study

Indexed keywords

BOND DISTANCE; BOROHYDRIDES; C-X ACTIVATION; DFT-B3LYP; ELECTRONEGATIVE ATOMS; GAS PHASE ELECTRON DIFFRACTIONS; GEOMETRY OPTIMIZATION; GROUP EXCHANGE; INTERMOLECULAR EXCHANGE; METATHESIS; PHENYL GROUP; STABLE STRUCTURES; THEORETICAL STUDY;

ATOMS; BERYLLIUM; HYDROGEN; PALLADIUM COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTON TRANSFER; SODIUM;

PALLADIUM;

EID: 68349095258     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-010     Document Type: Article

References (103)

1. This article is part of a Special Issue dedicated to Professor T. Ziegler.
2. Wang, L.; Pan, Y.; Jiang, X.; Hu, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 725. doi:10.1016/S0040-4039(99)02154-l.
3. Tian, Q.; Larock, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 3329. doi:10. 1021/ol000220h. PMID: 11029202.
4. Larock, R. C; Tian, Q. J. Org. Chem. 2001, 66, 7372. doi:10.1021/ jo010561o. PMID: 11681950.
5. Karig, G.; Moon, M.-T.; Thasana, N.; Gallagher, T. Org. Lett. 2002, 4, 3115. doi:10.1021/ol026426v. PMID: 12201730.
6. Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14326. doi:10.1021/ja0275481. PMID: 12452705.
7. Campo, M. ?.; Huang, Q.; Yao, T.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11506. doi:10.1021/ ja035121o. PMID:13129347.
8. Huang, Q.; Fazio, A.; Dai, G.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7460. doi:10.1021/ja047980y. PMID: 15198591.
9. Huang, Q.; Campo, M. A.; Yao, T.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 8251. doi:10.1021/ jo048788h. PMID:15549795.
10. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685. doi:10.1021/ ja042491j. PMID: 15796535.
11. Zhao, J.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 701. doi:10. 1021/O10474655. PMID: 15704929.
12. Zhao, J.; Campo, M.; Larock, R. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 1873. doi:10.1002/anie.200462327. PMID: 15712250.
13. Bour, C; Suffert, J. Org. Lett. 2005, 7, 653. doi:10.1021/ ol047537s. PMID:15704917.
14. Masselot, D.; Charmant, J. P. H.; Gallagher, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 694. doi:10.1021/ja056964d. PMID: 16417339.
15. Zhao, J.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5340. doi:10.1021/jo060727r. PMID: 16808524.
16. Singh, A.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5998. doi:10.1021/ja060159x. PMID: 16669644.
17. Campo, M. A.; Zhang, H.; Yao, T.; Ibdah, A.; McCulla, R. D.; Huang, Q.; Zhao, J.; Jenks, W. S.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6298. doi:10.1021/ja069238z. PMID:17451243.
18. Ma, S.; Gu, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 7512. doi:10.1002/anie.200501298. PMID:16273558.
19. Mota, A. J.; Dedieu, ?.; Bour, C; Suffert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7171. doi:10.1021/ja050453+. PMID: 15884959.
20. Mota, A. J.; Dedieu, A. Organometallics, 2006, 25, 3130. doi:10.1021/om060128a. (Pubitemid 44013563)
21. Mota, A. J.; Dedieu, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 9669. doi:10.1021/jo701701s. PMID: 18001098.
22. Lin, Z. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2280. doi:10.1016/j. ccr.2006.11.006.
23. Vastine, ?. ?.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12068. doi:10.1021/ja074518f. PMID:17854189.
24. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 2578. doi:10.1002/anie.200603224. PMID: 17380532.
25. Armélin, M.; Schlangen, M.; Schwarz, H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5229. doi:10.1002/chem.200800029.
26. Hoffmann, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 711. doi:10.1002/anie.l98207113.
27. Albright, T. A.; Bürde«, J. K.; Whangbo, M. H. In Orbital interactions in chemistry; Wiley: New York, 1985; p. 402.
28. Von Ragué Schleyer, P.; de Carneiro, J. W. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 997. doi:10.1002/jcc.540130810.
29. Schreiner, P. R.; Kim, S. J.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3716. doi:10.1063/l. 466147.
30. Scuseria, G. E. Nature, 1993, 366, 512. doi:10.1038/ 366512a0.
31. Becke, A. D. Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098. doi:10.1103/ PhysRevA.38.3098. PMID:9900728.
32. Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. Bβ, 1988, 37, 785. doi:10.1103/PhysRevB.37.785.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. doi:10.1063/ 1.464913.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. ?.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millani, J. M.; Iyengar, S. S.; Tornasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. A.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghava-chari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B.; Liu, B. G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03 [computer program], Revision B.04. Gaussian Inc.: Pittsburgh, Penn. USA, 2003.
35. Couty, M.; Hall, M. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1359. doi:10.1002/(SICI)1096-987X(199608)17:ll<1359::AID-JCC9>3.0.CO;2-L.
36. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299. doi:10.1063/1.448975.
37. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431. doi:10.1080/00268979300103121.
38. Glukhovtsev, M.; Pross, A.; McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878. doi:10.1063/1.469712 .
39. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J.Chem. Phys. 1972, 56, 2257. doi:10.1063/l.1677527 .
40. Smith, G. D.; Jaffe, R. L.; Partridge, H. J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 1705. doi:10.1021/jp961417n.
41. Gadre, S.; Pingale, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7056. doi:10.1021/ja971544c. (Pubitemid 28378362)
42. Arulmozhiraja, S.; Fuji, T.; Tokiwa, H. Chem. Phys. 1999, 250, 237. doi:10.1016/S0301-0104(99)00348-l.
43. Ehlers, A. W.; de Koster, G. G.; Meier, R. J.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 8691. doi:10.1021/jp010627j.
44. Fujii, T.; Iijima, S.; Iwase, K.; Arulmozhijara, S. J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 10089. doi:10.1021/jp012113q. (Pubitemid 35373244)
45. Ma, J. C; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303. doi:10.1021/cr9603744. PMID:11851453.
46. Cheng, J.; Zhu, W.; Tang, Y.; Zu, Y.; Li, Z.; Chen, K.; Jiang, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 455. doi:10.1016/j. cplett.2006.03.005.
47. Feller, D.; Dixon, D. A.; Nicholas, J. B. J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 11414. doi:10.1021/jp0026311.
48. Amicangelo, J. C; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 11420. doi:10.1021/jp002652f. (Pubitemid 32074413)
49. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 1228. doi:10.1021/jp0224214.
50. Jonas, K.; Rüsseler, W.; Angermund, K.; Krüger, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 927. doi:10.1002/anie. 198609271.
51. Schiemenz, B.; Power, P. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2150. doi:10.1002/anie.l99621501.
52. Wardell, J. L. In Comprehensive organometallic chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W, Eds.; Perga-mon Press: Oxford, UK, 1982; Vol. 1, p. 64.
53. Wright, D. S.; Beswick, M. A. In Comprehensive organometallic chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds., Pergamon Press: Oxford, USA, 1992; Vol. 1, p. 1.
54. Schümann, U.; Kopf, J.; Weiss, E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 215. doi:10.1002/anie.l98502151.
55. Reich, H. J.; Green, D. P.; Medina, M. A.; Goldenberg, W. S.; Gudmundsson, B. Ö.; Dykstra, R. R.; Phillips, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7201. doi:10.1021/ja980684z. (Pubitemid 28389345)
56. Betz, J.; Hampel, F.; Bauer, W. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 1876. doi:10.1039/b009077h.
57. Kwon, O.; Sevin, F.; Kee, M. L. J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 913. doi:10.1021/jp003345c. (Pubitemid 32251712)
58. Ilkhechi, A. H.; Mercero, J. M.; Silanes, L; Boites, M.; Scheibitz, M.; Lerner, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10656. doi:10.1021/ja051544+. PMID: 16045353.
59. Strohmann, C; Dilsky, S.; Strohfeldt, K. Organometallics, 2006, 25, 41. doi:10.1021/om050794w. (Pubitemid 43061671)
60. Sott, R.; Hakansoson, M.; Hilmersson, G. Organometallics, 2006, 25, 6047. doi:10.1021/om050872f. (Pubitemid 46132493)
61. Bakshi, P. K.; Sereda, S. V.; Knop, O.; Falk, M. Can. J. Chem. 1994, 72, 2144. doiilO.l 139/v94-272.
62. Schodel, H.; Vaupel, T.; Bock, H. Acta Crystallogr. C, 1996, 52, 637. doi: 10.1107/S0108270195012522.
63. Butler, J. M.; Gray, G. M. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 171. doi:10.1023/A:1020235818763. (Pubitemid 37115823)
64. Hoffmann, K.; Weiss, E. J. Organomet. Chem. 1974, 67, 221. doi:10.1016/S0022-328X(00)82348-7.
65. Pajzderska, A.; Maluszynska, H.; Wasicki, J. Z. Natur-forsch. 2002, 57a, 847.
66. Kaufmann, L.; Vitze, H.; Boite, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Organometallics, 2007, 26, 1771. doi:10. 1021/om061117k.
67. Reddy, A. S.; Zipse, H.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B, 2007, 111, 11546. doi:10.1021/jp0757681. PMID: 17850069.
68. Schleyer, P. v. R.; Balaban, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3771. doi:10.1021/ja00377a061.
69. DePuy, C. H.; Gareyev, R.; Hankin, J.; Davico, D. E.; Krempp, M.; Damrauer, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5086. doi:10.1021/ja974005g. (Pubitemid 28281201)
70. Zeng, X.; Davico, G. E. J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 11565. doi:10.1021/jp036386s.
71. Barone, V.; Minichino, C; Lelj, F.; Nino, R. J. Comput. Chem. 1988, 9, 518. doi:10.1002/jcc.540090510.
72. van der Woerd, M.; Lammertsma, K.; Duke, B. J.; Schae-fer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1991, 95, 1160. doi:10.1063/ 1.461146.
73. Bock, C. W.; Trachtman, M.; Murphy, C; Müschen, B.; Mains, G. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2339. doi: 10.1021/ J100159a041.
74. Bennett, F. R.; Connelly, J. P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9308. doi:10.1021/jp953315n.
75. Wang, X.; Andrews, L.; Tarn, S.; DeRose, M. E.; Fajardo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9218. doi:10.1021/ ja0353560. PMID:15369378.
76. McGrady, G. S.; Turner, J. F. C; Ibberson, R. M.; Praeger, M. Organometallics 2000, 19, 4398. doi:10.1021/om0004794. (Pubitemid 30957520)
77. Downs, A. J.; Greene, T. M.; Collin, S. E.; Whitehurst, L. A.; Brain, P. T.; Morrison, C. A.; Pulham, C. R.; Smart, B. A.; Rankin, D. W. H.; Keys, A.; Barron, A. R. Organometallics, 2000, 19, 527. doi:10.1021/oni990811f. (ÎOO;
78. Barlow, M. T.; Downs, A. J.; Thomas, P. D. P.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 1793. doi: 10. 1039/dt9790001793. (101
79. Malone, J. F.; McDonald, W. S. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 2646. doi:10.1039/dt9720002646.
80. Malone, J. F.; McDonald, W. S. J. Chem. Soc. Dalton (102; Trans. 1972, 2649. doi:10.1039/dt9720002649.
81. Eischenbroich, C; Salzer, A. Organometallics: A concise (103 introduction; VCH: Weinheim, Germany, 1992.
82. Odom, J. D. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Pergamon Press: Oxford, UK, 1982; Vol. 1, p. 254.
83. In addition, we are well aware that the B3LYP calculations most likely underestimates the ? stacking.
84. DeFrees, D. J.; Ragavachari, K.; Schlegel, H.B.; Pople, J.A.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1857. doi:10.1021/jl00291a034.
85. Bonaccorsi, R.; Charkin, O. P.; Tornasi, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2964. doi:10.1021/ic00015a005.
86. Drew, D. A.; Gundersen, G.; Haaland, A. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 2147. doi:10.3891/acta.chem.scand.26-2147.
87. Coe, D. A.; Nibler, J. W.; Cook, T. H.; Drew, D.; Morgan, G. L. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4842. doi:10.1063/1.431227 .
88. Plieger, P. G.; John, K. D.; Keizer, T. S.; McCleskey, T. M.; Burrell, A. K.; Martin, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14651. doi:10.1021/ja046712x. PMID:15521785.
89. Cooper, J.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 6614. doi : 10.102 l/ic020294k. PMID : 12470056.
90. Sakaki, S.; Takayama, T.; Sumimoto, M.; Sugimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3332. doi:10.1021/ja0304345. PMID:15012164.
91. Leung, B. O.; Reid, D. L.; Armstrong, D. L.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 2720. doi:10.1021/jp030265a.
92. Braga, A. A. C; Ujaque, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647. doi:10.1021/om060380i. (Pubitemid 44115997)
93. Deglmann, P.; Ember, E.; Hofmann, P.; Pitter, S.; Walter, O. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2864. doi:10.1002/chem. 200600396.
94. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. Organometallics, 1995, 14, 3030. doi:10.1021/om00006a053.
95. Jain, V. K.; Jain, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 3075. doi : 10.1016/j .ccr.2005.06.020.
96. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969. doi:10.1021/ja00092a058.
97. Louie, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11598. doi:10.1021/ja00151a033.
98. Stambuli, J. P.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346. doi:10.1021/ja0264394. PMID: 12167009.
99. Stambuli, J. P.; Incarvito, C. D.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1184. doi:10.1021/ja037928m. PMID: 14746489.
100. Sundermann, A.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1703. doi:10.1002/1521-3765(20010417) 7:8<1703::AID-CHEM17030>3.0.CO;2-K.
101. Cardenas, D. J.; Martin-Matute, B.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5033. doi:10.1021/ja056661j. PMID: 16608337.
102. de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 514. doi:10.1021/ct600342j.
103. Montoya, V.; Pons, J.; Branchadell, V.; Garcia-Antón, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M.; Ros, J. Organometallics, 2008, 27, 1084. doi:10.1021/om7009182.