Studies of complexes between phenyllithium and (-)-sparteine in ether solutions

Organometallics

Volumn 25, Issue 26, 2006, Pages 6047-6053

  Sott, Richard ^a   Håkansson, Mikael ^a   Hilmersson, Göran ^a  

^a UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; DIMERS; ETHERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANIC SOLVENTS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

MODEL SYSTEMS; SOLVATION; SPARTEINES; SUBSTOICHIOMETRIC QUANTITIES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33846348261     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050872f     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Basu, A.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575.
2. (b) Beak, P.; Kerrick, S. T.; Wu, S.; Chu, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3231.
3. Nikolic, N. A.; Beak, P. Org. Synth. 1997, 74, 23.
4. Hoppe, D.; Hense, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2283.
5. (a) Park, Y. S.; Boys, M. L.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3757.
6. (b) Wu, S.; Lee, S.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 715.
7. (c) Kerrick, S. T.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9708.
8. (a) Hoffmann, D.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5810.
9. (b) Rutherford, J. L.; Hoffmann, D.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 264.
10. Nozaki, H.; Aratani, T.; Toraya, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1971, 27, 905.
11. Denmark, S. E.; Nakajima, N.; Nicaise, O. J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8797.
12. Amurrio, D.; Khan, K.; Kündig, E. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 2258.
13. (a) Alexakis, A.; Amoit, F. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2117.
14. (b) Amoit, F.; Cointeaux, L.; Emmanuelle, J. S.; Alexakis, A. Tetrahedron 2004, 60, 8221.
15. (c) Cointeaux, L.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 925.
16. Laufer, R. S.; Veith, U.; Taylor, N. J.; Snickeus, V. Org. Lett. 2000, 2, 629.
17. Suzuka, T.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 3355.
18. (a) Yamashita, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. Tetrahedron 2004, 60, 4237.
19. (b) Yamashita, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1954.
20. (a) Müller, P.; Nury, P. Org. Lett. 2000, 2, 2845.
21. (b) Müller, P.; Nury, P.; Bernadinelli, G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4137.
22. Schümann, U.; Kopf, J.; Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 215.
23. Thoennes, D.; Weiss, E. Chem. Ber. 1978, 111, 3157.
24. (a) Hope, H.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5320.
25. (b) Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8008.
26. Reich, H. J.; Green, D. P.; Medina, M. A.; Goldenburg, W. S.; Gudmundsson, B. Ö.; Dykstra, R. R.; Phillips, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7201.
27. Gallagher, D. J.; Du, H.; Long, S. A.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11391.
28. Gallagher, D. J.; Kerrick, S. T.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5872.
29. Vestergren, M.; Eriksson, J.; Hilmersson, G.; Håkansson, M. J. Organomet. Chem. 2003, 682, 172.
30. Strohmann, C.; Strohfeldt, K.; Schildbach, D. McGrath, M. J.; O'Brien, P. Organometallics 2004, 23, 5389.
31. Strohmann, C.; Strohfeldt, K.; Schildbach, D. McGrath, M. J.; O'Brien, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13672.
32. Strohmann, C.; Dilsky, S.; Strohfeldt, K. Organometallics 2006, 25, 41.
33. Kwon, O.; Sevin, F.; McKee, M. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 913.
34. Fressigne, C.; Lautrette A.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 7816.
35. Granander, J.; Sott, R.; Hilmersson, G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4191.
36. Pratt, L. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 890.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A. Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.: Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C. Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J. Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A. Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Boche, G.; Fraenkel, G.; Cabrai, J.; Harms, K.; van Eikema Hommes, N. J. R.; Lohrenz, J.; Marsch, M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1562.
39. (a) Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 827,
40. (b) Bauer, W.; Müller, G.; Pi, R.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1103.
41. (c) Bauer, W.; Winchester, W. R.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1987, 6, 2371.
42. (a) Hilmersson, G.; Arvidsson, P. I.; Davidsson, Ö.; Håkansson, M. Organometallics 1997, 16, 3352.
43. (b) Hilmersson, G.; Arvidsson, P. I.; Davidsson, Ö.; Håkansson, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8143.
44. Schade, S.; Boche, G. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 359.
45. Hoppe, D.; Marsh, M.; Harms, K.; Boche, G.; Hoppe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2158.
46. (a) Collum, David B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 448.
47. (b) Lucht, B. L.; Bernstein, M. P.; Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10707.
48. (c) Remenar, J. F.; Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5567.
49. Hilmersson, G.; Davidsson, Ö. J. Org. Chem. 1995, 60, 7660.
50. (a) Bauer, W.; Flegel, M.; Müller, G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6033.
51. (b) Arvidsson, P. I.; Ahlberg, P.; Hilmersson, G. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1348.