Electron-deficient triphenylene and trinaphthylene carboximides

Organic Letters

Volumn 11, Issue 14, 2009, Pages 3028-3031

  Yin, Jun ^a   Qu, Hemi ^a   Zhang, Kai ^a   Luo, Jing ^a   Zhang, Xiaojie ^a   Chi, Chunyan ^a   Wu, Jishan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650326843     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901041n     Document Type: Article

References (60)

1. For a recent review, see:(a) Dimitrakooulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
2. (b) Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
3. (c) Wu, J. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1220.
4. (d) Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718.
5. (e) Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
6. (f) Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
7. (g) Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
8. (h) Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827.
9. (i) Hwang, S.-H.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2543.
10. (j) Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070.
11. For a recent review, see:(a) Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
12. (b) Pascal, R. A., Jr. Chem. Rev. 2006, 106, 4809.
13. (c) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
14. (d) Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452.
15. (a) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfls, T. M.; Ewbank, P. C; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 75, 1278.
16. (b) Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414.
17. (c) Yoon, M.-H.; DiBeneddetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
18. (a) Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547.
19. (b) Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
20. (c) Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
21. (d) Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
22. (e) Dholakia, G. R.; Meyyappan, M.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Nano Lett. 2006, 6, 2447.
23. (f) Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
24. (a) Akhtaruzzaman, M.; Kamata, N.; Nishida, J.; Ando, S.; Tada, H.; Tomura, M.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2005, 3183.
25. (b) Ando, S.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336.
26. (c) Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996.
27. (d) Naraso; Nishida, J.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9598.
28. (e) Kojima, T.; Nishida, J.; Tokito, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2007, 1430.
29. (f) Kono, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.; Sakanoue, T.; Kakita, M.; Tada, H.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 1218.
30. (g) Mamada, M.; Nishida, J.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 5404.
31. (h) Nakagawa, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 2615.
32. (a) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
33. (b) Ando, S.; Nishida, J.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 1261.
34. (c) Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163.
35. (d) Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362.
36. (e) Chen, M.-C.; Kim, C.; Chen, S.-Y.; Chiang, Y.-J.; Chung, M.-C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029.
37. (f) Mamada, M.; Nishida, J.; Tokito, S.; Yamashita, Y. .Chem. Commun. 2009, 2177.
38. (a) Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
39. (b) Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787.
40. (c) Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684.
41. (d) Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.
42. (e) Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1329.
43. (f) Ono, K.; Yamaguchi, H.; Taga, K.; Saito, K.; Nishida, J.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2009, 11, 149.
44. Pérez, D.; Guitián, E. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 274.
45. For recent literature citations, see:(a) Andresen, T. L.; Krebs, F. C.; Thorup, N.; Bechgaard, K. Chem. Mater. 2000, 12, 2428.
46. (b) Boden, N.; Bushby, R. J.; Liu, Q.; Lozman, O. R. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1612.
47. (c) Mckenna, M. D.; Barberá, J.; Marcos, M.; Serrano, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 619.
48. (d) Kohmoto, S.; Mori, E.; Kishikawa, K. J. Am Chem. Soc. 2007, 129, 13364.
49. (e) Gupta, S. K.; Raghunathan, V. A.; Kumar, S. New J. Chem. 2009, 33, 112.
50. (a) Clar, E.; Mullen, A. Tetrahedron 1968, 24, 6719.
51. (b) Clar, E.; Mullen, A. Sanigök, Ü. Tetrahedron 1969, 25, 5639.
52. (c) Ciar, E.; Schmidt, W. Tetrahedron 1975, 31, 2263.
53. (d) Clar, E.; Schmidt, W. Tetrahedron 1979, 35, 2673.
54. (e) Biermann, D.; Schmidt, W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3173.
55. (a) Schiess, P.; Heitzmann, M. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 844.
56. (b) Höpfner, T.; Jones, P. G.; Ahrens, B.; Dix, I.; Ernst, L.; Hopf, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2596.
57. Wang, Y.; Stretton, A. D.; McConnell, M. C.; Wood, P. A.; Parsons, S.; Henry, J. B.; Mount, A. R.; Galow, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13193.
58. Fukuzaki, E.; Nishide, H. Org. Lett. 2006, 8, 1835.
59. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163.
60. Sasada, Y.; Monobe, H.; Ueda, Y.; Shimizu, Y. Chem. Commun. 2008, 1452.