Inspirations from nature. New reactions, therapeutic leads, and drug delivery systems

Pure and Applied Chemistry

Volumn 75, Issue 2-3, 2003, Pages 143-155

  Wender, Paul A ^a   Baryza, Jeremy L ^a   Brenner, Stacey E ^a   Clarke, Michael O ^a   Gamber, Gabriel G ^a   Horan, Joshua C ^a   Jessop, Theodore C ^a   Kan, Cindy ^a   Pattabiraman, Kanaka ^a   Williams, Travis J ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; APOPTOLIDIN; ARGININE TRANSPORTER; AZEPINE DERIVATIVE; BRYOSTATIN; BRYOSTATIN 1; BRYOSTATIN 2; BRYOSTATIN 3; BRYOSTATIN 7; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; CYCLOSPORIN A; DRUG CARRIER; NATURAL PRODUCT; PACLITAXEL; PEPTIDE DERIVATIVE; PHORBOL; PHORBOL ESTER; PROTEIN KINASE C; PROTEIN KINASE C ACTIVATOR; RESINIFERATOXIN; RHODIUM DERIVATIVE; TRANSACTIVATOR PROTEIN; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG; VINYLCYCLOPROPANE;

BIOLOGY; CANCER; CANCER INHIBITION; CATALYSIS; CATALYST; CELL TRANSPORT; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CLINICAL TRIAL; COMPUTER MODEL; CONFERENCE PAPER; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DRUG ACTIVITY; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG DESIGN; DRUG FORMULATION; DRUG MECHANISM; DRUG PENETRATION; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVATION; HUMAN; ISOMER; LABORATORY; LEUKEMIA P 388; MEDICINE; MOLECULAR RECOGNITION; NATURAL SCIENCE; NONHUMAN; ORGAN INJURY; PHARMACOPHORE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SKIN PENETRATION; SPONGE (PORIFERA); STEREOCHEMISTRY;

EID: 0037313008     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200375020143     Document Type: Conference Paper

References (95)

1. (a) P. A. Wender, N. F. Badham, S. P. Conway, P. E. Floreancig, T. E. Glass, C. Granicher, J. B. Houze, J. Janichen, D. Lee, D. G. Marquess, P. L. McGrane, W. Meng, T. P. Mucciaro, M. Muhlebach, M. G. Natchus, H. Paulsen, D. B. Rawlins, J. Satofsky, A. J. Shuker, J. C. Sutton, R. E. Taylor, K. Tamooka. J. Am. Chem. Soc. 119, 2755-2756 (1997);
2. b) P. A. Wender, N. F. Badham, S. P. Conway, P. E. Floreancig, T. E. Glass, J. B. Houze, N. E. Krauss, D. Lee, D. G. Marquess, P. L. McGrane, W. Meng, M. G. Natchus, A. J. Shuker, J. C. Sutton, R. E. Taylor. J. Am. Chem. Soc. 119, 2757-2758 (1997).
3. (a) P. A. Wender, H. Y. Lee, R. S. Wilhelm, P. D. Williams. J. Am. Chem. Soc. 111, 8954-8957 (1989);
4. (b) P. A. Wender, H. Kogen, H. Y. Lee, J. D. Munger Jr., R. S. Wilhelm, P. D. Williams. J. Am. Chem. Soc. 111, 8957-8958 (1989);
5. (c) P. A. Wender and F. E. McDonald. J. Am. Chem. Soc. 112, 4956-4958 (1990);
6. (d) P. A. Wender, K. D. Rice, M. E. Schnute. J. Am. Chem. Soc. 119, 7897-7898 (1997).
7. P. A. Wender, C. D. Jesudason, H. Nakahira, N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno. J. Am. Chem. Soc. 119, 12976-12977 (1997).
8. P. A. Wender, A. V. Gulledge, O. D. Jankowski, H. Seto. Org. Lett. 4, 3819-3822 (2002).
9. (a) P. A. Wender, J. B. Rothbard, T. C. Jessop, E. L. Kreider, B. L. Wylie. J. Am. Chem. Soc. 124, 13382-13383 (2002);
10. (b) J. B. Rothbard, E. Kreider, C. L. VanDeusen, L. Wright, B. L. Wylie, P. A. Wender. J. Med. Chem. 3612-3618 (2002);
11. (c) P. A. Wender, T. C. Jessop, K. Pattabiraman, E. T. Pelkey, C. L. VanDeusen. Org. Lett. 3, 3229-3232 (2001);
12. (d) L. Chen, L. R. Wright, C. H. Chen, S. F. Oliver, P. A. Wender, D. Mochly-Rosen. Chem. Biol. 8, 1123-1129 (2001);
13. (e) P. A. Wender, D. J. Mitchell, K. Pattabiraman, E. T. Pelkey, L. Steinman, J. B. Rothbard. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 97, 13303-13308 (2000);
14. (f) J. B. Rothbard, S. Garlington, Q. Lin, T. Kirschberg, E. Kreider, P. L. McGrane, P. A. Wender, P. A. Khavari. Nature Medicine 6, 1253-1257 (2000).
15. (a) P. A. Wender, J. L. Baryza, C. E. Bennett, F. C. Bi, S. E. Brenner, M. O. Clarke, J. C. Horan, C. Kan, E. Lacote, B. Lippa, P. G. Nell, T. M. Turner. J. Am. Chem. Soc. 124, 13648-13649 (2002);
16. (b) P. A. Wender and K. W. Hinkle. Tetrahedron Lett. 41, 6725-6729 (2000);
17. (c) P. A. Wender and B. Lippa. Tetrahedron Lett. 41, 1007-1011 (2000);
18. (d) P. A. Wender, K. W. Hinkle, M. F. T. Koehler, B. Lippa. Med. Res. Rev. 19, 388-407 (1999);
19. (e) P. A. Wender, J. Debrabander, P. G. Harran, J. M. Jimenez, M. F. T. Koehler, B. Lippa, C. M. Park, M. Shiozaki. J. Am. Chem. Soc. 120, 4534-4535 (1998);
20. (f) P. A. Wender, J. Debrabander, P. G. Harran, J. M. Jimenez, M. F. T. Koehler, B. Lippa, C. M. Park, C. Seidenbiedel, G. R. Pettit. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 6624-6629 (1998).
21. G. R. Pettit, C. L. Herald, D. L. Doubek, D. L. Herald, E. Arnold, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 104, 6846-6848 (1982).
22. G. R. Pettit. J. Nat. Prod. 59, 812-821 (1996).
23. R. Mutter and M. Wills. Bioorg. Med. Chem. 8, 1841-1860 (2000).
24. D. A. Evans, P. H. Carter, E. M. Carreira, A. B. Charette, J. A. Prunet, M. Lautens. J. Am. Chem. Soc. 121, 7540-7552 (1999).
25. K. Ohmori, Y. Ogawa, T. Obitsu, Y. Ishikawa, S. Nishiyama, S. Yamamura. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2290-2294 (2000).
26. M. Kageyama, T. Tamura, M. H. Nantz, J. C. Roberts, P. Somfai, D. C. Whritenour, S. J. Masamune. J. Am. Chem. Soc. 112, 7407-7408 (1990).
27. D. E. Schaufelberger, M. P. Kopleck, J. A. Beutler, A. M. Vatakis, A. B. Alvarado, P. Andrews, L. V. Marzo, G. M. Muschik, J. Roach, J. T. Ross, W. B. Lebherz, M. P. Reeves, R. M. Eberwein, L. L. Rodgers, R. P. Testerman, K. M. Snader, S. Forenza. J. Nat. Prod. 54, 1265-1270 (1991).
28. See: .
29. (a) M. G. Kazanietz. Mol. Pharm. 61, 759-767 (2002);
30. (b) P. S. Lorenzo, M. Beheshti, G. R. Pettit, J. C. Stone, P. M. Blumberg. Mol. Pharm. 57, 840-846 (2000).
31. (a) A. M. Al-Katib, M. R. Smith, W. S. Kamanda, G. R. Pettit, M. Hamdan, A. N. Mohamed, B. Chelladurai, R. M. Mohammad. Clin. Cancer Res. 4, 1305-1314 (1998);
32. (b) A. W. Elgie, J. M. Sargent, P. Alton, G. J. Peters, P. Noordhuis, C. J. Williamson, C. G. Taylor. Leuk. Res. 22, 373-373 (1998).
33. (a) N. R. Wall, R. M. Mohammad, K. R. Reddy, A. M. Al-Katib. Blood 92, 334-334 (1998);
34. (b) N. R. Wall, R. M. Mohammad, K. R. Reddy, A. M. Al-Katib. Leuk. Res. 23, 881-888 (1999);
35. (c) R. M. Mohammad, F. W. J. Beck, H. Katato, N. Hamdy, N. R. Wall, A. M. Al-Katib. Biol. Chem. 379, 1253-1261 (1998).
36. (a) H. S. Oz, W. T. Hughes, J. E. Rehg, E. K. Thomas. Microb. Pathog. 29, 187-190 (2000);
37. (b) C. Scheid, J. Prendiville, G. Jayson, D. Crowther, B. Fox, G. R. Pettit, P. L. Stern. Cancer Immunol. Immunother. 39, 223-230 (1994).
38. (a) R. M. Mohammad, N. R. Wall, J. A. Dutcher, A. M. Al-Katib. Clin. Cancer Res. 6, 4950-4956 (2000);
39. (b) S. Wang, Z. Wang, L. H. Boise, P. Dent, S. Grant. Leukemia 13, 1564-1573 (1999).
40. (a) S. Grant, R. Traylor, G. R. Pettit, P.-S. Lin. Blood 83, 663-667 (1994);
41. (b) S. Grant, R. Traylor, G. R. Pettit, P.-S. Lin. Cytokine 5, 490-497 (1993).
42. P. A. Wender, C. M. Cribbs, K. F. Koehler, N. A. Sharkey, C. L. Herald, Y. Kamano, G. R. Pettit, P. M. Blumberg. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 7197-7201 (1988).
43. (a) G. E. Keck and D. Krishnamurthy. Org. Synth. 75, 12-18 (1998);
44. (b) C. M. Yu, H. S. Choi, S. K. Yoon, W. H. Jung. Synlett 889-890 (1997).
45. M. Viscontini and C. Ebnöther. Helv. Chim. Acta 34, 116-117 (1951).
46. G. D. Joly and E. N. Jacobsen. Org. Lett. 4, 1795-1798 (2002).
47. P. A. Wender, A. V. Mayweg, C. L. VanDeusen. Org. Lett. 5, 277-279 (2003).
48. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi. Bull. Chem. Soc. Jpn. 52, 1989-1993 (1979).
49. P. A. Wender and J. A. Love. In Advances in Cycloaddition, Vol. 5, pp. 1-45, JAI Press, Greenwich (1999).
50. (a) R. Herges. In Chemical Structures, W. A. Warr (Ed.), pp. 385-398, Springer-Verlag, Berlin (1988);
51. (b) R. Herges and I. Ugi. Angew. Chem., Int. Ed. 24, 594-596 (1985);
52. (c) M. Christl, E. Brunn, F. Lanzendörfer. J. Am. Chem. Soc. 106, 373-382 (1984);
53. (d) F. W. Fowler. Angew. Chem., Int. Ed. 24, 135-136 (1971);
54. (e) J. E. Baldwin and R. K. Pinschmidt. Tetrahedron Lett. 935-938 (1971).
55. (a) K. D. Lewis, D. J. Charney, G. L. Kalra, A.-M. Plate, M. H. Woodard, S. J. Cianiosi, J. E. Baldwin. J. Phys. Chem. A 101, 4097-4102 (1997);
56. (b) D. G. Retzloff, B. M. Coull, J. Coull. J. Phys. Chem. 74, 2455-2459 (1970);
57. (c) C. A. Wellington. J. Phys. Chem. 66, 1671-1674 (1962);
58. (d) M. C. Flowers and H. M. Frey. J. Chem. Soc. 3547-3548 (1961).
59. P. A. Wender, F. C. Bi, G. G. Gamber, F. Gosselin, R. D. Hubbard, M. J. C. Scanio, R. Sun, T. J. Williams, L. Zhang. Pure Appl. Chem. 74, 25-31 (2002).
60. (a) P. W. Jolly. In Comprehensive Organometallic Chemistry, G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel (Eds.), Vol. 8, pp. 613-797, Pergamon, New York (1982);
61. (b) W. Keim, A. Behr, M. Roper. In Comprehensive Organometallic Chemistry, G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel (Eds.), Vol. 8, pp. 371-461, Pergamon, New York (1982);
62. (c) P. W. Jolly and G. Wilke. The Organic Chemistry of Nickel, Vols. 1 and 2, Academic, New York (1974 and 1975);
63. (d) P. Heimbach, P. W. Jolly, G. Wilke. In Advances in Organometallic Chemistry, F. G. A. Stone and R. West (Eds.), Vol. 8, pp. 29, Academic, New York (1970);
64. (e) H. W. B. Reed. J. Chem. Soc. 1931-1941 (1954).
65. P. A. Wender, N. C. Ihle, C. R. D. Correia. J. Am. Chem. Soc. 110, 5904-5906 (1988).
66. P. A. Wender and T. E. Smith. Tetrahedron 54, 1255-1275 (1998).
67. P. A. Wender, H. Takahashi, B. Witulski. J. Am. Chem. Soc. 117, 4720-4721 (1995).
68. P. A. Wender, C. O. Husfeld, E. Langkopf, J. A. Love. J. Am. Chem. Soc. 120, 1940-1941 (1998).
69. P. A. Wender, C. O. Husfeld, E. Lankopf, J. A. Love, N. Pleuss. Tetrahedron 54, 1255-1275 (1998).
70. P. A. Wender, F. Glorius, C. O. Husfeld, E. Langkopf, J. A. Love. J. Am. Chem. Soc. 121, 5348-5349 (1999).
71. P. A. Wender and T. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 41, 4550-4553 (2002).
72. P. A. Wender, A. J. Dyckman, C. O. Husfeld, M. J. C. Scanio. Org. Lett. 2, 1609-1611 (2000).
73. P. A. Wender, C. M. Barzilay, A. J. Dyckman. J. Am. Chem. Soc. 123, 179-180 (2001).
74. A. Kamitani, N. Chatani, T. Morimoto, S. Murai. J. Org. Chem. 65, 9203-9233 (2000).
75. P. A. Wender, T. M. Pedersen, M. J. C. Scanio. J. Am. Chem. Soc. 124, 15154-15155 (2002).
76. P. A. Wender, A. G. Correa, Y. Sato, R. Sun. J. Am. Chem. Soc. 122, 7815-7816 (2000).
77. P. A. Wender, G. G. Gamber, R. D. Hubbard, L. Zhang. J. Am. Chem. Soc. 124, 2876-2877 (2002).
78. P. A. Wender, G. G. Gamber, M. J. C. Scanio. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 3895-3897 (2001).
79. (a) M. Lindgren, M. Hallbrink, A. Prochiantz, U. Langel. Trends Pharmacol. Sci. 21, 99-103 (2000);
80. (b) K. T. Jeang, H. Xiao, E. A. Rich. J. Biol. Chem. 274, 28837-28840 (1999);
81. (c) E. Vives, P. Charneau, J. Van Rietschoten, H. Rochat, E. Bahraoui. J. Virol. 68, 3343-3353 (1994);
82. (d) D. A. Mann and A. D. Frankel. EMBO J. 10, 1733-1739 (1991);
83. (e) M. Green and P. M. Lowenstein. Cell 55, 1179-1188 (1988);
84. (f) A. D. Frankel and C. O. Pabo. Cell 55, 1189-1193 (1988).
85. D. Derossi, G. Chassaing, A. Prochiantz. Trends Cell Biol. 8, 84-87 (1998).
86. (a) E. Vives, C. Granier, P. Prevot, B. Lebleu. Lett. Pept. Sci. 4, 429-436 (1997);
87. (b) E. Vives, P. Brodin, B. Lebleu. J. Biol. Chem. 272, 16010-16017 (1997);
88. (c) R. B. Pepinsky, E. J. Androphy, K. Corina, R. Brown, J. Barsoum. DNA Cell Biol. 13, 1011-1019 (1994);
89. (d) S. Fawell, J. Seery, T. Daikh, C. Moore, L. L. Chen, B. Pepinsky, J. Barsoum. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 664-668 (1994);
90. (e) D. C. Anderson, E. Nichols, R. Manger, D. Woodle, M. Barry, A. R. Fritzberg. Biochem. Biophys. Res. Commun. 194, 876-884 (1993).
91. (a) D. Mochly-Rosen, G. Y. Wu, H. Hahn, H. Osinska, T. Liron, J. Lorenz, A. Yatani, J. Robbins, G. W. Dorn. Circ. Res. 86, 1173-1179 (2000);
92. (b) G. W. Dorn II, M. C. Souroujon, T. Liron, C. H. Chen, M. O. Gray, Z. Z. Hui, M. Csukai, G. Wu, J. N. Lorenz, D. Mochly-Rosen. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 96, 12798-12803 (1999);
93. (c) D. Ron, J. Luo, D. Mochly-Rosen. J. Biol. Chem. 270, 24180-24187 (1995).
94. J. A. Johnson, M. O. Gray, C. H. Chen, D. Mochly-Rosen. J. Biol. Chem. 271, 24962-24966 (1996).
95. M. O. Gray, J. S. Karliner, D. Mochly-Rosen. J. Biol. Chem. 272, 30945-30951 (1997).