Synthesis of new indolocarbazole-acceptor alternating conjugated copolymers and their applications to thin film transistors and photovoltaic cells

Macromolecules

Volumn 42, Issue 6, 2009, Pages 1897-1905

  Tsai, Jung Hsun ^a   Chueh, Chu Chen ^a   Lai, Mei Hsiu ^a   Wang, Chih Feng ^a   Chen, Wen Chang ^a   Ko, Bao Tsan ^b   Ting, Ching ^b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATING CONJUGATED COPOLYMERS; BENZOTHIADIAZOLE; CONJUGATED COPOLYMERS; DEVICE CHARACTERISTICS; ENERGY LEVEL; HIGH MOLECULAR WEIGHT; INDOLOCARBAZOLE; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; ON-OFF RATIO; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PYRAZINE; QUINOXALINE; SUZUKI COUPLING REACTION;

CHARGE TRANSFER; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ION EXCHANGE; OPTOELECTRONIC DEVICES; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOVOLTAIC CELLS; PLASTIC PRODUCTS; QUENCHING; SULFUR COMPOUNDS; THIN FILM TRANSISTORS;

HOLE MOBILITY;

EID: 66649124537     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma802720n     Document Type: Article

References (61)

1. van Mullekom, H.A.M.; Vekemans, J.A.J.M.; Havinga, E.E.; Meijer, E.W. Mater. Sci. Eng. Rev. 2001, 32,1.
2. Tsai, F.C.; Chang, C.C.; Liu, C.L.; Chen, W.C.; Jenekhe, S.A. Macromolecules 2005, 38, 1958.
3. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S; Zhang, J.; Grimsdale, A.C.; Mullen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 437.
4. Liu, J; Guo, X.; Bu, L. J.; Xie, Z. Y.; Cheng, Y.X.; Geng, Y. H.; Wang, L.X.; Jing, X. B.; Wang, F.S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1917.
5. Wu, W. C.; Liu, C. L.; Chen, W. C. Polymer 2006, 47, 627.
6. Peng, Q.; Peng, J. B.; Kang, E.T.; Neoh, K.G.; Cao, Y. Macromol-ecules 2005, 38, 7292.
7. Yang, R.Q.; Tian, R.Y.; Yan, J.G.; Zhang, Y.; Tang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244.
8. Dennler, G.; Scharber, M.C.; Ameri, T.; Denk, P.; Forberich, K.; Waldauf, C.; Brabec, C.J. Adv. Mater. 2008, 20, 579.
9. Scharber, M.C.; Muhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Walfauf, C.; Heeger, A.J; Brabec, C.J. Adv. Mater. 2007, 18, 794.
10. Coakley, K.M.; McGehee, M.D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
11. Chen, C.P.; Chan, S.H.; Chao, T.C.; Ting, C.; Ko, B.T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828.
12. Chan, S. H.; Chen, C. P.; Chao, T. C.; Ting, C.; Lin, C. S.; Ko, B. T. Macromolecules 2008, 41, 5519.
13. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
14. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mcculloch, I.; Ha, C. S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197.
15. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.
16. Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C. T.; Cheung, K. Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.
17. Campos, L. M.; Tontcheva, A.; Gunes, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wudl, F. Chem. Mater. 2005, 17, 4031.
18. Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassive, S.; Zhang, F.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836.
19. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952.
20. Soci, C.; Hwang, I. W.; Moses, D.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. J.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 632.
21. Moulé, A. J.; Tsami, A.; Bünnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045.
22. Chang, Y. T.; H; su, S. L.; Su, M. H.; Singh, T. A.; Diau, E. W.-G.; Wei, K. H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2356.
23. Baek, N.S.; Hau, S.K.; Yip, H.L.; Acton, O.; Chen, K. S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734.
24. Okamota, T.; Jiang, Y.; Qu, F.; Mayer, A. C.; Parmer, J. E.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Macromolecules 2008, 41, 6977.
25. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194.
26. Gadisa, A.; Perzon, E.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 113510.
27. Chen, M.X.; Crispin, X.; Perzon, E.; Andersson, M.R.; Pullerits, T.; Andersson, M.; Inganas, O.; Berggren, M. Appl. phys.Lett. 2005, 87, 252105.
28. Lee, W. Y.; Cheng, K. F.; Wang, T. F.; Chueh, C. C.; Chen, W. C.; Tuan, C. S.; Lin, J. L. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 1909.
29. Cheng, K. F.; Liu, C. L.; Chen, W. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 5872.
30. Liu, C. L.; Tsai, J. H.; Lee, W. Y.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 6952.
31. Yamamoto, T.; Kukubo, H.; Kobashi, M.; Sakai, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 4616.
32. Champion, R. D.; Cheng, K. F.; Pai, C. L.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1835.
33. Babel, A.; Zhu, Y.; Cheng, K. F.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2542.
34. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712.
35. Zhou, E. J.; Tan, Z.; Yang, Y.; Hou, L. J.; Zou, Y. P.; Yang, C. H.; Li, Y. F. Macromolecules 2007, 40, 1831.
36. Sonmez, G.; Shen, C. K. F.; Rubin, Y.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1498.
37. Sonmez, G.; Sonmez, H. B.; Shen, C. K. F.; Jost, R. W.; Rubin, Y.; Wudl, F. Macromolecules 2005, 38, 669.
38. Durmus, A.; Gunbas, G. E.; Toppare, L. Chem. Mater. 2007, 19, 6247.
39. Lin, Q. D.; Chang, F. C.; Song, Y.; Zhu, C. X.; Liaw, D. J.; Chan, D. S. H.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8732.
40. Chu, C. W.; Ouyang, J.; Tseng, J. H.; Yang, Y. Adv. Mater. 2005, 17, 1440.
41. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; mcCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714.
42. Yasuda, T.; Imase, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 2005, 38, 7378.
43. Monkman, A. P.; Palsson, L.; Higgins, R. W. T.; Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 6049.
44. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.
45. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
46. Wakim, S.; Bouchard, J.; Simard, M.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4386.
47. Blouin, N.; Michaud, A.; Wakim, S.; Boudreault, P.-L. T.; Leclerc, M.; Vercelli, B.; Zecchin, S.; Zotti, G. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 166.
48. Blouin, N.; Leclerc, M.; Vercelli, B.; Zecchin, S.; Zotti, G. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 175.
49. Boudreault, P.-L. T.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard, M.; Tessier, C.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125.
50. Boudreault, P.-L. T.; Blouin, N.; Leclerc, M. Adv. Polym. Sci. 2008, 212, 99.
51. Wakim, S.; AIch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. Polym. Rev. 2008, 48, 432.
52. Lu, J.; Liang, F.; Drolet, N.; Ding, J.; Tao, Y.; Movileanu, R. Chem. Commun. 2008, 5315.
53. Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614.
54. Li, Y.; Wu, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849.
55. Li, Y.; Wu, Y.; Ong, B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521.
56. Yudina, L. N.; Bergman, J. Tetrahedron 2003, 59, 1265.
57. Shahid, M.; Ashraf, R. S.; Klemm, E.; Sensfuss, S. Macromolecules 2006, 39, 7844.
58. Aldakov, D.; Palacios, M. A.; Anzenbacher, P., Jr. Chem. Mater. 2005, 17, 5238.
59. Sun, Q. J.; Wang, H. Q.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2003, 13, 800.
60. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570.
61. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.