Small band gap conjugated polymers based on thiophene-thienopyrazine copolymers

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 45, Issue 24, 2007, Pages 5872-5883

  Cheng, Kai Fang ^a   Liu, Cheng Liang ^a   Chen, Wen Chang ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Conjugated polymers; Small band gap; Structure property relations; Synthesis; Thiophene thienopyrazine

Indexed keywords

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY GAP; POLYMER FILMS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

BOND LENGTH ALTERNATION; ELECTROCHEMICAL BAND GAPS; THIOPHENE-THIENOPYRAZINE;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 36949009626     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.22339     Document Type: Article

References (41)

1. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J Am Chem Soc 2003, 125, 437.
2. Wu, W. C.; Liu, C. L.; Chen, W. C. Polymer 2006, 47, 627.
3. Yang, R. Q.; Tian, R. Y.; Hou, Q.; Yong, Z.; Li, Y. F.; Wei, Y.; Chi, Z.; Yong, C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 823.
4. Thompson, B. C.; Madrigal, L. G.; Pinto, M. R.; Kang, T. S.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 1417.
5. Lim, E.; Jung, B. J.; Shim, H. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 243.
6. Campos, L. M.; Tontcheva, A.; Gunes, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wudl, F. Chem Mater 2005, 17, 4031.
7. Hadipour, A.; de Boer, B.; Wildeman, J.; Kooistra, F. B.; Hummelen, J. C.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Blom, P. W. M. Adv Funct Mater 2006, 16, 1897.
8. Ashraf, R. S.; Hoppe, H.; Shahid, M.; Gobsch, G.; Sensfuss, S.; Klemm, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 6952.
9. Shin, W. S.; Kim, S. C.; Lee, S. J.; Jeon, H. S.; Kim, M. K.; Naidu, B. V. K.; Jin, S. H.; Lee, J. K.; Lew, J. W.; Gal, Y. S. J Polym Sri Part A: Polym Chem 2007, 45, 1394.
10. Yamamoto, T.; Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S. Macromol Rapid Commun 2005, 26, 1214.
11. Champion, R. D.; Cheng, K. F.; Pai, C. L.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Macromol Rapid Commun 2005, 26, 1835.
12. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712.
13. Sonmez, G.; Sonmez, H. B.; Shen, C. K. F.; Jost, R. W.; Rubin, Y.; Wudl, F. Macromolecules 2005, 38, 669.
14. Ashraf, R. S.; Klemm, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6445.
15. Berin, A.; Zanelli, A. Chem Mater 2004, 16, 3667.
16. Casado, J.; Ortiz, R. P.; Delgado, M. C. R.; Hernandez, V.; Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Allain, M.; Roncali, J. J Phys Chem B 2005, 109, 16616.
17. Ng, S. C.; Lu, H. F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Macromolecules 2001, 34, 6895.
18. Yasuda, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 2003, 36, 7513.
19. Kennung, D. D.; Mitchell, K. A.; Calhoun, T. R.; Funfar, M. R.; Sattler, D. J.; Rasmussen, S. C. J Org Chem 2002, 67, 9073.
20. Möhwald, H.; Belov, V.; Schrof, W. U.S. Patent 2001, 6242561B1.
21. Lee, D. G.; Chang, V. S. Synthesis 1978, 7, 462.
22. Pham, C. V.; Macomber, R. S.; Mark, H. B., Jr.; Zimmer, H. J Org Chem 1984, 49, 5250.
23. Asawapirom, U.; Güntner, R.; Forster, M.; Farrell, T.; Scherf, U. Synthesis 2002, 9, 1136.
24. Xia, Y.; Luo, J.; Deng, X.; Li, X.; Li, D.; Zhu, X.; Yang, W.; Cao, Y. Macromol Chem Phys 2006, 207, 511.
25. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
27. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem Phys Lett 1989, 157, 200.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Peterssonp, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B. 4; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
29. Pai, C. L.; Liu, C. L.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Polymer 2006, 47, 699.
30. Zade, S. S.; Bendikov, M. Org Lett 2006, 8, 5243.
31. Zhang, F.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv Mater 2006, 18, 2169.
32. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem Mater 1996, 8, 570.
33. Yamamoto, T.; Zhou, Z. H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B. L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J Am Chem Soc 1996, 118, 10389.
34. McCullough, R. D. Adv Mater 1998, 10, 93.
35. Tanaka, S.; Yamashita, Y. Synth Met 1995, 69, 599.
36. Salzner, U.; Karalti, O.; Durdagi, S. J Mol Model 2006, 12, 687.
37. Kobayashi, M.; Chen, J.; Chung, T. C.; Moraes, F.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Synth Met 1984, 9, 77.
38. Pomerantz, M.; Chaloner-Gill, B.; Harding, L. O.; Tseng, J. J.; Pomerantz, W. J. J Chem Soc Chem Commun 1992, 22, 1672.
39. Haddon, R. C.; Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Bridenbaugh, P. M.; Laudise, R. A. J Mater Chem 1995, 5, 1719.
40. Lim, E.; Kim, Y. M.; Lee, J. J.; Jung, B. J.; Cho, N. S.; Lee, J.; Do, L. M.; Shim, H. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 4709.
41. Seki, S.; Tagawa, S. Polym J 2007, 39, 277.