Intramolecular donor-acceptor regioregular poly(3-hexylthiophene)s presenting octylphenanthrenyl-imidazole moieties exhibit enhanced charge transfer for heterojunction solar cell applications

Advanced Functional Materials

Volumn 18, Issue 16, 2008, Pages 2356-2365

  Chang, Yao Te ^a   Hsu, So Lin ^a   Chen, Guan Yu ^a   Su, Ming Hsin ^a   Singh, Thounaojam Avinash ^a   Diau, Eric Wei Guang ^a   Wei, Kung Hwa ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABS RESINS; CHARGE TRANSFER; ELECTRON TRANSITIONS; ION EXCHANGE; SOLAR ENERGY;

DONOR ACCEPTORS; ELECTRON TRANSFER; POLY(3-HEXYLTHIOPHENE);

CARRIER MOBILITY;

EID: 50949094881     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200701150     Document Type: Article

References (62)

1. a) C. Ego, D. Marsitzky, S. Becker, J. Zhang, A. C. Grimsdale, K. Müllen, J. D. MacKenzie, C. Silva, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
2. b) J. Pei, W. Yu, J. Ni, Y. Lai, W. Huang, A. J. Heeger, Macromolecules 2001, 34, 7241.
3. c) F. Zhang, E. Perzon, X. J. Wang, W. Mammo, M. R. Andersson, O. Inganäs, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745.
4. d) O. Inganäs, M. Svensson, F. Zhang, A. Gadisa, N. K. Persson, X. Wang, M. R. Andersson, Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2004, 79, 31.
5. e) M. Y. Chiu, U. S. Jeng, C. H. Su, K. S. Liang, K. H. Wei, Adv. Mater. 2008. in press.
6. J. H. A. Smits, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, A. W. Marsman, D. M. D. Leeuw, Adv. Mater. 2005, 17, 1169.
7. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
8. W. U. Huynh, J. J. Dittmer, A. P. Alivisatos, Science 2002, 295, 2425.
9. K. M. Coakley, M. D. McGehee, Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
10. T. J. Savenije, J. E. Kroeze, X. Yang, J. Loos, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1260.
11. Y. Liu, M. A. Summers, C. Edder, J. M. J. Fréchet, M. D. McGehee, Adv. Mater. 2005, 17, 2960.
12. a) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
13. b) S. C. Ng, H.-F. Lu, H. S. O. Chan, A. Fujii, T. Laga, K. Yoshino, Adv. Mater. 2000, 12, 1122.
14. c) Z. Bao, Z. Peng, M. E. Galvin, E. A. Chandross, Chem. Mater. 1998, 10, 1201.
15. d) S. Son, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, M. E. Galvin, Science 1995, 269, 376.
16. a) T. Yoshihara, S. I. Druzhinin, K. A. Zachariasse, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8535.
17. b) A. Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. G. T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
18. c) E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, Z. Chen, F. Würthner, P. Marsal, D. Beljonne, J. Cornil, R. A. J. J. Janssen, Am. Chem. Soc. 2006, 128, 649.
19. d) A. M. Ramos, S. C. J. Meskers, E. H. A. Beckers, R. B. Prince, L. Brunsveld, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9630.
20. e) D. M. Guldi, A. Swartz, C. Luo, R. Gómez, J. L. Segura, N. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10875.
21. f) P. Samorí, X. Yin, N. Tchebotareva, Z. Wang, T. Pakula, F. Jäckel, M. D. Watson, A. Venturini, K. Müllen, J. P. Rabe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3567.
22. g) V. Lemaur, M. Steel, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Cornil, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6077.
23. h) M. L. Kirk, D. A. Shultz, E. C. Depperman, C. L. Brannen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1937.
24. i) S. Handa, F. Giacalone, S. A. Haque, E. Palomares, N. Martin, J. R. Durrant, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7440.
25. W. J. E. Beck, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1112.
26. Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, M. Morana, D. Mühlbacher, M. Scharber, C. J. Brabec, Macromolecules 2007, 40, 1981.
27. a) Z. Tan, J. H. Hou, Y. J. He, E. Zhou, C. Yang, Y. F. Li, Macromolecules 2007, 40, 1868.
28. b) A. Cravino, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1931.
29. c) A. Cravino, G. Zerza, M. Maggini, S. Bucella, M. Svewnsson, M. R. Andersson, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Commun. 2000, 24, 2487.
30. d) A. Marcos Ramos, M. T. Rispens, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, Synth. Met. 2001, 119, 171.
31. e) F. Zhang, M. Svensson, M. R. Andersson, M. Maggini, S. Bucella, E. Menna, O. Inganäs, Adv. Mater. 2001, 13, 1871.
32. f) A. Marcos Ramos, M. T. Rispens, J. K. J. Van Duren, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6714.
33. g) F. Giacalone, N. Martin, Chem. Rev. 2006, 106, 5136.
34. h) X. Wang, E. Perzon, F. Oswald, F. Langa, S. Admassie, M. R. Andersson, O. Inganäs, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1665.
35. i) X. J. Wang, E. Perzon, J. L. Delgado, P. de la Cruz, F. Zhang, F. Langa, M. R. Andersson, O. Inganäs, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5081.
36. V. D. Mihaiketchi, H. Xie, B. D. Boer, L. J. A. Koster, P. W. M. Blom, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699.
37. J. Hou, Z. Tan, Y. Yan, Y. He, C. Yang, Y. F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
38. K. Sivula, Z. T. Ball, N. Watanabe, J. M. J. Fréchet, Adv. Mater. 2006, 18, 206.
39. a) G. Li, V. Shrotriya, Y. Yao, Y. Yang, J. Appl. Phys. 2005, 98, 043704.
40. b) G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864.
41. T. Erb, U. Zhokhavets, G. Gobsch, S. Raleva, B. Stühn, P. Schilinsky, C. Waldauf, C. J. Brabec, Adv. Funct. Mater 2005, 15, 1193.
42. I. Riedel, E. V. Hauff, J. Parisi, N. Martin, F. Giacalone, V. Dyakonov, Adv. Fund Mater. 2005, 15, 1979.
43. Y.-T. Chang, S.-L. Hsu, M.-H. Su, K.-H. Wei, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3326.
44. a) R. D. McCullough, R. D. Lowe, M. Jayaraman, D. L. Anderson, J. Org. Chem. 1993, 58, 904.
45. b) M. C. Iovu, E. E. Sheina, R. R. Gil, R. D. McCullough, Macromolecules 2005, 38, 8649.
46. c) E. E. Sheina, S. M. Khersonsky, E. G. Jones, R. D. McCullough, Chem. Mater. 2005, 17, 3317.
47. A. R. Murphy, J. Liu, C. Luscombe, D. Kavulak, J. M. J. Fréchet, R. J. Kline, M. D. McGehee, Chem. Mater. 2005, 17, 4892.
48. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
49. F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martin, M. Catellani, S. Luzzati, N. Lupsac, Org. Lett. 2003, 5, 1669.
50. A. Matsuse, S. Takeucho, K. Yoshino, T. Kobayashi, Chem. Phys. Lett 1998, 288, 165.
51. J. G. Müller, J. M. Lupton, J. Feldmann, U. Lemmer, M. C. Scharber, N. C. Sariciftci, C. J. Brabec, U. Scherf, Phys. Rev. B 2005, 72, 195208.
52. L.-Y. Luo, C.-F. Lo, C.-Y. Lin, I.-J. Chang, E. W.-G. Diau, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 410.
53. C. Waldauf, P. Schilinsky, J. Hauch, C. J. Brabec, Thin Solid Films 2004, 451-452, 503.
54. a) P. Schilinsky, U. Asawapirom, U. Scherf, M. Biele, C. J. Brabec, Chem. Mater. 2005, 17, 2175.
55. b) W. Ma, J. Y. Kim, K. Lee, A. J. Heeger, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1776.
56. A. Pivrikas, N. S. Sariciftci, G. Juška, R. Osterbacka, Prog. Photovolt. Res. Appl. 2007, 15, 677.
57. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Kopper, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
58. J. Liu, Y. Shi, Y. Yang, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 420.
59. C. Shi, Y. Yao, Y. Yang, Q. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980.
60. W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
61. S. Berson, R. D. Bettignies, S. Bailly, S. Guillerez. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1377.
62. American Society for Testing and Materials (ASTM) standard G173, "Standard Tables for Reference Solar Spectrum Irradiance: Direct Normal and Hemispherical on 37° Tilted Surface."