Synthesis, characterization, and optical and electrochemical properties of new 2,1,3-benzoselenadiazole-based CT-type copolymers

Macromolecules

Volumn 38, Issue 17, 2005, Pages 7378-7385

  Yasuda, Takuma ^a   Imase, Tatsuya ^a   Yamamoto, Takakazu ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; MOLECULAR WEIGHT; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

2,1,3-BENZOSELENADIAZOLE; 2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE; DIDODECYLOXY-P-PHENYLENE (PH); SUZUKI COUPLING;

COPOLYMERS;

EID: 24944523347     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma051102i     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347, 539.
2. (b) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature (London) 1993, 365, 628.
3. (c) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature (London) 1999, 397, 121.
4. (a) Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
5. (b) Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
6. (c) Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature (London) 1999, 401, 685.
7. (a) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
8. (b) Granström, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature (London) 1998, 395, 257.
9. (c) Huynh, W. U.; Dittmer, J. J.; Alivisatos, A. P. Science 2002, 295, 2425.
10. Kanbara, T.; Yamamoto, T. Chem. Lett. 1993, 419.
11. Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kanbara, T.; Hayashi, H.; Etori, H. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1807.
12. Tanimoto, A.; Yamamoto, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 246, 1818.
13. (a) Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
14. (b) Jayakannan, M.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 251.
15. (c) Jayakannan, M.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2360.
16. (a) Dhanabalan, A.; van Dongen, J. L. V.; van Duren, J. K. J.; Janssen, H. M.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2001, 34, 2495.
17. (b) Dhanabalan, A.; van Duren, J. K. J.; van Hal, P. A.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255.
18. (a) Huang, J.; Niu, Y.; Yang, W.; Mo, Y.; Yuan, M.; Cao, Y. Macromolecules 2002, 35, 6080.
19. (b) Huang, J.; Xu, Y.; Hou, Q.; Yang, W.; Yuan, M. Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 709.
20. (a) Herguth, P.; Jiang, X.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2002, 35, 6094.
21. (b) Huang, F.; Hou, L.; Wu, H.; Wang, X.; Shen, H.; Cao, W.; Yang, W.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9845.
22. (c) Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1942.
23. (a) Bangcuyo, C. G.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2001, 34, 7592.
24. (b) Morikita, T.; Yamaguchi, I.; Yamamoto, T. Adv. Mater. 2001, 13, 1862.
25. (c) Yamamoto, T.; Fang, Q.; Morikita, T. Macromolecules 2003, 36, 4262.
26. (a) He, Y.; Gong, S.; Hattori, R.; Kanicki, J. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2265.
27. (b) He, Y.; Kanicki, J. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 661.
28. (c) Morteani, A. C.; Dhoot, A. S.; Kim, J.-S.; Silva, C.; Greenham, N. C.; Murphy, C.; Moons, E.; Ciná, S.; Burroughes, J. H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1708.
29. (a) Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; Stevenson, R.; Halls, J. J. M.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Richards, D.; Friend, R. H. Macromolecules 2001, 34, 6005.
30. (b) Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.
31. (a) Yang, R.; Tian, R.; Hou, Q.; Yang, W.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 7453.
32. (b) Yang, J.; Jiang, C.; Zhang, Y.; Yang, R.; Yang, W.; Hou, Q.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 1211.
33. (c) Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244.
34. Cowan, D.; Kini, A. The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium; Patai, S., Ed.; John Wiley: New York, 1987; Vol. 2.
35. (a) Brocks, G.; Tol, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1838.
36. (b) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
37. (a) Yamamoto, T.; Zhou, Z.-H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B.-L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389.
38. (b) Yamamoto, T.; Lee, B.-L.; Kokubo, H.; Kishida, H.; Hirota, K.; Wakabayashi, T.; Okamoto, H. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 443.
39. (c) Yasuda, T.; Imase, T.; Nakamura, Y.; Yamamoto, T. Macromolecules 2005, 38, 4687.
40. (a) Kim, S.-B.; Harada, K.; Yamamoto, T. Macromolecules 1998, 31, 988.
41. (b) Berthelot, J.; Guette, C.; Desbene, P. L.; Basselier, J. J.; Chaquin, P.; Masure, D. Can. J. Chem. 1989, 67, 2061.
42. Aqad, E.; Lakshmikantham, M. V.; Cave, M. P.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Org. Lett. 2003, 5, 2519.
43. Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. U.S. Patent 5777070, 1998.
44. Aubert, P.-H.; Knipper, M.; Groenendaal, L.; Lutsen, L.; Manca, J.; Vanderzande, D. Macromolecules 2004, 37, 4087.
45. (a) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83.
46. (b) Yamamoto, T.; Lee, B.-L.; Nurulla, I.; Yasuda, T.; Yamaguchi, I.; Wada, A.; Hirose, C.; Tasumi, M.; Sakamoto, A.; Kobayashi, E. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10605.
47. (a) Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
48. (b) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
49. Yasuda, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 2003, 36, 7513.
50. (a) Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
51. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
52. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
53. (d) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
54. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data, Suppl. 1988, 17, 861.
55. (a) Kost, D.; Frailich, M. THEOCHEM 1997, 398-399, 265.
56. (b) Crable, G. F.; Kearns, G. L. J. Phys. Chem. 1962, 66, 436.
57. (c) Streitwieser, Jr., A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4123.
58. (a) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
59. (b) Liu, M. S.; Jiang, X.; Liu, S.; Herguth, P.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2002, 35, 3532.
60. (c) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Uchida, K.; Kojima, Y. Macromolecules 2002, 35, 5782.
61. (d) Ferraris, J. P.; Eissa, M. M.; Brotherston, I. D.; Loveday, D. C. Chem. Mater. 1998, 10, 3528.
62. Janietz, S.; Wedel, A. Adv. Mater. 1997, 9, 403.
63. Chen, Z.-K.; Huang, W.; Wang, L.-H.; Kang, E.-T.; Chen, B. J.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Macromolecules 2000, 33, 9015.
64. Weiss, K.; Beernink, G.; Dötz, F.; Birkner, A.; Müllen, K.; Wöll, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3748.
65. Tsubata, Y.; Suzuki, T.; Miyashi, T.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6749.
66. Coulson, D. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 121.
67. (a) Gore, P. H.; Hughes, G. K. J. Chem. Soc. 1959, 1615.
68. (b) Yamamoto, T.; Kurata, Y. Can. J. Chem. 1983, 61, 86.
69. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.