Palladium(II)-N-heterocyclic carbene metallacrown ether complexes: Synthesis, structure, and catalytic activity in the Suzuki-Miyaura reaction

Organometallics

Volumn 28, Issue 10, 2009, Pages 3093-3099

  Zhang, Xiaoqin ^a   Qiu, Yuping ^a   Rao, Bin ^a   Luo, Meiming ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL BROMIDES; BIDENTATE CHELATES; CARBENE; CARBENE TRANSFER; CATALYTIC ACTIVITY; COORDINATION GEOMETRY; FLEXIBLE LINKAGES; IMIDAZOLIUM; MACROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENE; ONE-DIMENSIONAL CHAINS; POLYETHER CHAINS; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

BROMINE COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; COORDINATION REACTIONS; ETHERS; INERT GASES; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM; SALTS; SILVER COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 66249084878     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om8011695     Document Type: Article

References (111)

1. (a). MacLan S.J. J..Am. chem soc 1983,103,6355.
2. (b). Sawamura,M.; Ito, Y. Chem. Rev. 1992, 92, 857.
3. (c) MacFarland, D. K.; Landis, C. R. Organometallics 1996, 15, 483.
4. (d) Sawamura, M.; Nakayama, Y.; Tang, W. M.; Ito, Y. J Org. Chem. 1996, 61, 9090.
5. (e) Nataro, C; Baseski, H.; Thomas, C. M.; Wiza, B. J.; Rourke, K. M. Polyhedron 2001, 20, 1023.
6. Hyde, E. M.; Shaw, B. L.; Shepherd, I. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1978, 1696.
7. (a) Okano, T.; Iwahara, M.; Suzuki, T.; Konishi, H.; Kiji, J. Chem. Lett. 1986, 1467.
8. (b) Okano, T.; Iwahara, M.; Konishi, H.; Kiji, J. J. Organomet. Chem 1988, 346, 267.
9. (c) Kal'chenko, V. I.; Rudkevich, D. M.; Aleksyuk, O. A.; Markovskii, L. N. Zh. Obshch. Khim. 1991, 61, 2155.
10. (d) Muehl, B. S.; Sheu, B. J.; Burns, S. A.; Fritz, J. E.; Tribbett, D. A.; Weitgenant, J. A.; Storhoff, B. N.; Huffman, J. C. J. Coord. Chem. 1995, 35, 359.
11. (e) Barg, L. A.; Byrn, R. W.; Carr, M. D.; Nolan, D. H.; Storhoff, B. N.; Huffman, J. C. Organometallics 1998, 17, 1340.
12. (a) Sawamura, M.; Nagata, H.; Sakamoto, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 2586.
13. (b) Berdini, V.; Bassetti, M.; Mancini, G.; Mandolini, L.; Monti, D. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 331.
14. (c) Viton, F.; White, P. S.; Gagné, M. R. Chem. Commun. 2003, 3040.
15. (d) Fresneda, J.; Jesús, E. d.; Gómez-Sal, P.; López Mardomingo, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1468.
16. (e) Gordillo, A.; Jesús, E. d.; López-Mardomingo, C. Org. Lett. 2006, 8, 3517.
17. (a) Pecoraro, V. L. Inorg. Chim. Acta 1989, 155, 171.
18. (b) Lah, M. S.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7258.
19. (c) Mezei, G.; Zaleski, C M.; Pecoraro, V. L. Chem. Rev. 2007, 107, 4933.
20. (a) Powell, J.; Kuksis, A.; May, C J.; Nyberg, S. C; Smith, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5941.
21. (b) Powell, J.; Nyberg, S. C; Smith, S. J. Inorg. CMm. Acta 1983, 76, L7S.
22. (c) Powell, J.; Ng, K. S.; Ng, W. W.; Nyberg, S. C J. Organomet. Chem. 1983, 243, C1.
23. (d) Powell, J.; Gregg, M.; Kuskis, A.; Meindl, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1064.
24. (e) Powell, J.; Gregg, M. R.; Kuksis, A.; May, C J.; Smith, S. J. Organometallics 1989, 8, 2918.
25. (f) Powell, J.; Kuskis, A.; May, C J.; Meindl, P. E.; Smith, S. J. Organometallics 1989, 8, 2933.
26. (g) Powell, J.; Gregg, M. R.; Meindl, P. E. Organometallics 1989, 8, 2942.
27. (h) Powell, J.; Lough, A.; Wang, F. Organometallics 1992, 11, 2289.
28. (i) van Veggel, F. C J. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Chem. Rev. 1994, 94, 279.
29. (a) Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Jeffery, J. C J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1974, 829.
30. (b) Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Jeffery, J. C J Chem. Soc, Dalton Trans. 1976, 583.
31. (c) Thewissen, D. H. W.; Timmer, K.; Noltes, J. G.; Marsman, J. W.; Laine, R. M. Inorg. Chim. Acta 1985, 97, 143.
32. (d) Timmer, K.; Thewissen, D. H. W. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 235.
33. (e) Timmer, K.; Thewissen, H. M. D.; Marsman, J. W. Reci. Trav. Chim. PaysBas 1988, 107, 248.
34. (a) Varshney, A.; Gray, G. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 1748.
35. (b) Varshney, A.; Webster, M. L.; Gray, G. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 258.
36. (c) Gray, G. M. Comments Inorg. Chem. 1995, 17, 95.
37. (d) Gray, G. M.; Varshney, A.; Duffey, T. H. Organometallics 1995,14, 238.
38. (e) Gray, G. M.; Duffey, C H. Organometallics 1995,14, 245.
39. (f) Stang, P. J.; Cao, D. H.; Chen, K.; Gray, G. M.; Muddiman, D. C; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5163.
40. (g) Gray, G. M.; Fish, F. P.; Duffey, C H. Inorg. Chim. Acta 1996,246, 229 (Special Ed. Macrocyclic Complexes),
41. (h) Smith, D. C, Jr.; Gray, G. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 1791.
42. (i) Duffey, C H.; Lake, C H.; Gray, G. M. Organometallics 1998, 17,3550.
43. (j) Hariharasarma, M.; Gray, G. M. J. Chem. Crystallogr. 1998, 28, 297.
44. (k) Smith, D. C, Jr.; Lake, C H.; Gray, G. M. Chem. Commun. 1998, 2771.
45. Smith, D. C, Jr.; Gray, G. M. J Chem Soc., Dalton Trans. 2000, 677.
46. (m) Hariharasarma, M.; Lake, C H.; Watkins, C L.; Gray, G. M. J. Organomet. Chem. 1998, 580, 328.
47. (n) Gray, G. M.; Smith, D. C, Jr.; Duffey, C H. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 581.
48. (o) Duffey, C H.; Lake, C H.; Gray, G. M. Inorg. Chim. Acta 2001, 317, 199.
49. (p) Owens, S. B.; Smith, D. C; Lake, C H.; Gray, G. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4710.
50. (q) Owens, S. B.; Gray, G. M. Organometallics 2008, 27, 4282.
51. For reviews see: (a) Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
52. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
53. (c) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
54. (d) Nolan, S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2006.
55. (e) Hahn, F. E. Angew. Chem., nt. Ed. 2006, 45, 1348.
56. (f) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606.
57. (g) Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768.
58. (h) Glorius, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1.
59. (i) Diez-González, S.; Nolan, S. P. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 47.
60. (j) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122.
61. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 143.
62. (a) Holbrey, J. D.; Visser, A. E.; Spear, S. K.; Reichert, W. M.; Swatloski, R. P.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Green Chem. 2003, 5, 129.
63. (b) Qin, D. B.; Song, H. B.; Xu, F. B.; Li, Q. S.; Zhang, Z. Z. Acta Crystallogr. Sect. E 2005, 61, 826.
64. (c) Liu, Q. X.; Zhao, X. J.; Wu, X. M.; Guo, J. H.; Wang, X. G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5671.
65. (a) Wang, J. W.; Song, H. B.; Li, Q. S.; Xu, F. B.; Zhang, Z. Z. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3653.
66. (b) Wan, X. J.; Xu, F. B.; Li, Q. S.; Song, H. B.; Zhang, Z. Z. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 1053.
67. (c) Wang, J. W.; Li, Q. S.; Xu, F. B.; Song, H. B.; Zhang, Z. Z. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1310.
68. Selected references: (a) Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 27, 700.
69. (b) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C; Gomez-Beitez, V.; Morales-Morales, D.; Pape, T. Organometallics 2005, 24, 6458.
70. (c) Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 728, 4101.
71. (d) O'Brien, C J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4743.
72. (e) Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C J.; Sayah, M.; Valente, C Chem,-Eur. J. 2008, 14, 2443.
73. (f) Wei, W.; Qin, Y.; Luo, M.; Xia, P.; Wong, M. S. Organometallics 2008, 27, 2268.
74. (a) Pedersen, C J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 7017.
75. (b) Liu, Y.; Han, J. R.; Zhao, Y. L.; Zhang, H. Y.; Duan, Y. Z. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2005, 51, 191.
76. Huang, Z. F.; Shu, J. Y. J Wuhan Univ. 1983, 2, 82 (Natural Science Edition).
77. (a) Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
78. (b) Nonnenmacher, M.; Kunz, D.; Rominger, F.; Oeser, T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2554.
79. (c) Zhang, T.; Wang, W. F.; Gu, X. X.; Shi, M. Organometallics 2008, 27, 753.
80. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
81. (a) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 143.
82. (b) Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755.
83. (a) Lee, K. M.; Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 2852.
84. (b) Chiu, P. L.; Chen, C. Y.; Zeng, J. Y.; Lu, C. Y.; Lee, H. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1682.
85. (c) Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 257, 642.
86. (a) Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Calabrese, J. C; Davidson, F. Organometallics 1993, 12, 3405.
87. (b) Ku, R. Z.; Huang, J. C; Cho, J. Y.; Kiang, F. M.; Reddy, K. R.; Chen, Y. C; Lee, K. J.; Lee, J. H.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 1999, 18, 2145.
88. (c) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 4499.
89. (d) Garrison, J. C; Simons, R. S.; Talley, J. M.; ewWesdemiotis, C; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2001,20, 1276.
90. (e) Caballero, A.; Déz-Barra, E.; Jalón, F. A.; Merino, S.; Tejeda, J. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 395.
91. (f) Lee, C K.; Vasam, C S.; Huang, T. W.; Wang, H. M. J.; Yang, R. Y.; Lee, C S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2006,25, 3768.
92. (g) Hahn, F. E.; Radloff, C; Pape, T.; Hepp, A. Chem.-Eur. J 2008, 14, 10900.
93. (a) Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
94. (b) Chen, C Y.; Zeng, J. Y.; Lee, H. M. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 21.
95. (a) Gründemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485.
96. (b) Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663.
97. (a) Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
98. (b) Leadbeater, N. E. Chem Commun. 2005, 2881.
99. (c) Shaughnessy, K. H.; DeVasher, R. B. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 585.
100. (d) Franzén, R.; Xu, Y. J. Can. J Chem. 2005, 83, 266.
101. (e) Bai, L.; Wang, J. X. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 535.
102. (f) Shaughnessy, K. H. Eur. J Org. Chem. 2006, 1827.
103. (g) Liu, S. F.; Xiao, J. I. J Mol. Catal. A: Chem. 2007, 270, 1.
104. (i) Dallinger, D.; Kappe, C. O. Chem. Rev. 2007, 107, 2563.
105. (h) Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Tetrahedron 2008, 64, 3047.
106. (i) Lipshutz, B. H.; Ghorai, S. Aldrichim. Acta 2008, 41, 59.
107. (j) Botella, L.; Nájera, C. J Organomet. Chem. 2002, 663, 46.
108. (k) Nájera, C; Gil-Moltó, J.; Karlström, S.; Falvello, L. R. Org. Lett. 2003, 5, 1451.
109. (l) Gil-Moltó, J.; Karlström, S.; Nájera, C. Tetrahedron 2005, 61,12168.
110. (m) Wu, W.-Y.; Chen, S.-N.; Tsai, S.-Y. Tetrahedron. Lett. 2006, 47, 9267.
111. Anderson, G. K.; Lin, M. Inorg. Synth. 1990, 28, 60.