Synthesis, structure, and catalytic activity of palladium(II) complexes of new CNC pincer-type N-heterocyclic carbene ligands

Organometallics

Volumn 27, Issue 10, 2008, Pages 2268-2272

  Wei, Wei ^a   Qin, Yuancheng ^a   Luo, Meinung ^a   Xia, Pingfang ^b   Wong, Man Shing ^b  

^a China   (China)

^b HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CHELATION; COMPLEXATION; LIGANDS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; PALLADIUM; PRECIOUS METALS; SILVER;

4 METHYLPHENYL; CARBENE COMPLEXES; CATALYTIC ACTIVITIES; N HETEROCYCLIC CARBENE (NHC) LIGAND; PALLADIUM (II); PALLADIUM (II) COMPLEXES; PINCER COMPLEXES; SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 44649153033     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800007s     Document Type: Article

References (69)

1. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020.
2. (a) Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
3. (b) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev 2003, 10, 1759.
4. (c) Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 29, 1837.
5. (a) Giannoccaro, P.; Vasapollo, G.; Sacco, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1136.
6. (b) Liu, S. H.; Lo, S. T.; Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Lau, C. P.; Jia, G. Organometallics 2001, 20, 667.
7. (c) Ben-Ari, E.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4714.
8. (d) Cucciolito, M. E.; D'Amora, A.; Vitagliano, A. Organometallics 2005, 24, 3359.
9. (e) Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840.
10. (a) Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
11. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000,100, 39.
12. (c) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
13. (d) Nolan, S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2006.
14. (e) Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768.
15. (f) Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348.
16. (a) Gründemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485.
17. (b) Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Letko, C. S.; Hollis, T. K.; Tham, F. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5938.
18. (c) Rubio, R. J.; Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Hollis, T. K.; Cho, J.; Tham, F. S.; Donnadieu, B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5353.
19. (a) Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201.
20. (b) Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
21. (c) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2001, 1270.
22. (d) Miecznikowski, J. R.; Gründemann, S.; Albrecht, M.; Megret, C.; Clot, E.; Faller, J. W.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2003, 831.
23. (e) Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003, 1009.
24. Douthwaite, R. E.; Houghton, J.; Kariuki, B. M. Chem. Commun. 2004, 698.
25. Moser, M.; Wucher, B.; Kunz, D.; Rominger, F. Organometallics 2007, 26, 1024.
26. (a) Crabtree, R. H. Pure. Appl. Chem. 2003, 75, 435.
27. (b) Peris, E.; Carbtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
28. (c) Cradden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 241, 2247.
29. (d) Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610.
30. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Gomez-Beitez, V.; Morales-Morales, D.; Pape, T. Organometallics 2005, 24, 6458.
31. Poyatos, M.; Mas-Marzá, E.; Mata, J. A.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 440.
32. (a) Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2002, 1376.
33. (b) Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110.
34. Danopoulos, A. A.; Wright, J. A.; Motherwell, W. B.; Ellwood, S. Organometallics 2004, 23, 4807.
35. McGuinness, D. S.; Gibson, V. C.; Steed, J. W. Organometallics 2004, 23, 6288.
36. Danopoulos, A. A.; Tsoureas; J. A.; Wright, J. A.; Light, M. E. Organometallics 2004, 23, 166.
37. (a) Liang, L.-C; Lin, J.-M.; Hung, C.-H. Organometallics 2003, 22, 3007.
38. (b) Fan, L.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2004, 23, 326.
39. (c) Ozerov, O. V.; Guo, C.; Papkov, V.; Foxman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4792.
40. (d) Fan, L.; Yang, L.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2004, 23, 4778.
41. (e) Huang, M.-H.; Liang, L.-C. Organometallics 2004, 23, 2813.
42. (f) Bailey, B. C.; Fan, H.; Baum, E. W.; Huffman, J. C.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16016.
43. (g) Liang, L.-C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1152.
44. (a) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
45. (b) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed 1998, 37, 2046.
46. Gilman, H.; Zuech, E. A. J. Org. Chem. 1961, 26, 3481.
47. (a) Simons, R. S.; Custer, P.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2003, 22, 1979.
48. (b) Wang, R.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 426.
49. (a) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
50. (b) Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 546.
51. (c) Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663.
52. (d) Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2004, 23, 1928.
53. (e) Garrison, J, C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
54. (a) Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
55. (b) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4499.
56. (c) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116.
57. (d) Coleman, K. S.; Chamberlayne, H. T.; Turberville, S.; Green, M. L. H.; Cowley, A. R. Dalton Trans. 2003, 2917.
58. (e) Houghton, J.; Dyson, G.; Douthwaite, R. E.; Whitwood, A. C.; Kariuki, B. M. Dalton Trans. 2007, 3065.
59. Edworthy, I. S.; Rodden, M.; Mungur, S. A.; Davis, K. M.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Schroder, M.; Arnold, P. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5710.
60. (a) Böhm, V. P.W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186.
61. (b) Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194.
62. (c) Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1519.
63. (d) Kang, T.; Feng, Q.; Luo, M. Synlett 2005, 2305.
64. (e) Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Org. Lett. 2005, 7, 1991.
65. (f) Kim, J.-H.; Kim, J.-W.; Shokouhimehr, M.; Lee, Y.-S. J. Org. Chem. 2005, 70, 6714.
66. (g) Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J. G.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101.
67. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2007, 26, 150.
68. Anderson, G. K.; Lin, M. Inorg. Synth. 1990, 28, 60.
69. Scheldrick, G. M. SHELXS-97 and SHELXL-97, Program for Solution and Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Germany, 1997.