Chorismate-Mutase-Catalyzed Claisen Rearrangement

The Claisen Rearrangement: Methods and Applications

Volumn , Issue , 2007, Pages 1-23

  Guo, Hong ^a   Rao, Niny ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

Author keywords

Active site residues; Catalytic mechanism; Chorismate mutase catalyzed; Claisen rearrangement; Conformational compression; Experimental studies; Stabilization of transition state; Strain effects; Substrate binding

Indexed keywords

EID: 65149085375     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527610549.ch1     Document Type: Chapter

References (95)

1. Haslam, E. Shikimic Acid Metabolism and Metabolites, John Wiley & Sons, New York, 1993.
2. Lee,A. Y.; Stewart, J.D.; Clardy, J.; Ganem, B. Chem. Biol. 1995, 2, 195-203.
3. Ganem, B. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 936-945.
4. Lee, A. Y.; Karplus, P. A.; Ganem, B.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3627-3628.
5. Stewart, J.; Wilson, D. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4582-4584.
6. Chook, Y. M.; Ke, H. M.; Lipscomb,W. N. Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1993, 90, 8600-8603.
7. Chook, Y. M.; Gray, J. V.; Ke, H. M.; Lipscomb,W. N. J. Mol. Biol. 1994, 240, 476-500.
8. Ladner, J. E.; Reddy, P.; Davis, A.; Tordova, M.; Howard, A. J.; Gilliland, G. L. Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2000, 56, 673-683.
9. Hilvert, D.; Carpenter, S. H.; Nared, K. D.; Auditor, M. T. M. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4953-4955.
10. Xue, Y. F.; Lipscomb,W. N.; Graf, R.; Schnappauf, G.; Braus, G. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1994, 91, 10814-10818.
11. Xue, Y. F.; Lipscomb,W. N. J. Mol. Biol. 1994, 241, 273-274.
12. Strater, N.; Hakansson, K.; Schnappauf, G.; Braus, G.; Lipscomb,W. N. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1996, 93, 3330-3334.
13. Sogo, S. G.; Widlanski, T. S.; Hoare, J. H.; Grimshaw, C. E.; Berchtold, G. A.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2701-2703.
14. Copley, S. D.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5306-5308.
15. Copley, S. D.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5008-5013.
16. Andrews, P. R.; Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1921-1929.
17. Campbell, A. P.; Tarasow, T. M.; Massefski,W.; Wright, P. E.; Hilvert, D. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1993, 90, 8663-8667.
18. Clarke, T.; Stewart, J. D.; Ganem, B. Tetrahedron 1990, 46, 731-748.
19. Bartlett, P. A.; Nakagawa, Y.; Johnson, C. R.; Reich, S. H.; Luis, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3195-3210.
20. Andrews, P. R.; Smith, G. D.; Young, I. G. Biochemistry 1973, 12, 3492-3498.
21. Galopin, C. C.; Zhang, S.; Wilson, D. B.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8675-8678.
22. Pawlak, J. L.; Padykula, R. E.; Kronis, J. D.; Aleksejczyk, R. A.; Berchtold, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3374-3381.
23. Galopin, C. C.; Ganem, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2885-2886.
24. Crespo, A.; Scherlis, D. A.; Marti, M. A.; Ordejon, P.; Roitberg, A. E.; Estrin, D. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13728-13736.
25. Cload, S. T.; Liu, D. R.; Pastor, R. M.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1787-1788.
26. Kast, P.; AsifUllah, M.; Hilvert, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2691-2694.
27. Liu, D. R.; Cload, S. T.; Pastor, R. M.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1789-1790.
28. Schnappauf, G.; Strater, N.; Lipscomb,W. N.; Braus, G. H. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1997, 94, 8491-8496.
29. Kast, P.; Hartgerink, J. D.; AsifUllah, M.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3069-3070.
30. Kast, P.; AsifUllah, M.; Jiang, N.; Hilvert, D. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1996, 93, 5043-5048.
31. Kast, P.; Grisostomi, C.; Chen, I. A.; Li, S. L.; Krengel, U.; Xue, Y. F.; Hilvert, D. J. Biol. Chem. 2000, 275, 36832-36838.
32. Ife, R.; Ball, L. F.; Lowe, P.; Haslam, E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1976, 1776-1783.
33. Haynes, M. R.; Stura, E. A.; Hilvert, D.; Wilson, I. A. Science 1994, 263, 646-652.
34. Strater, N.; Hakansson, K.; Schnappauf, G.; Braus, G.; Lipscomb,W. N. Structure 1997, 5, 1437-1452.
35. Zhang, S.; Kongsaeree, P.; Clardy, J.; Wilson, D. B.; Ganem, B. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1015-1020.
36. Kienhofer, A.; Kast, P.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3206-3207.
37. Zhang, S.; Pohnert, G.; Kongsaeree, P.; Wilson, D. B.; Clardy, J.; Ganem, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 6248-6253.
38. Gustin, D. J.; Mattei, P.; Kast, P.; Wiest, O.; Lee, L.; Cleland, W. W.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1756-1757.
39. Lee, A.L.; Zhang S.; Kongsaeree; Clardy, J.; Ganem, B.; Erickson, J. W.; Xie, D. Biochemistry 1998, 37, 9052-9057.
40. Addadi, L.; Jaffe, E. K.; Knowles, J. R. Biochemistry 1983, 22, 4494-4501.
41. Andrews, P. R.; Cain, E. N.; Rizzardo, E.; Smith, G. D. Biochemistry 1977, 16, 4848-4852.
42. Gorisch, H. Biochemistry 1978, 17, 3700-3705.
43. Gamper, M.; Hilvert, D; Kast, P. Biochemistry, 2000, 39, 14087-14094.
44. Ma, J. P.; Zheng, X. F.; Schnappauf, G.; Braus, G.; Karplus, M.; Lipscomb,W. N. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1998, 95, 14640-14645.
45. Sturtevant, J. M. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1977, 74, 2236-2240.
46. Naghibi, H.; Tamura, A.; Sturtevant, J. M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5597-5599.
47. Wiest, O.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11628-11639.
48. Wiest, O.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7582-7584.
49. Lyne, P. D.; Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11345-11350.
50. Davidson,M. M.; Gould, I. R.;Hillier, I.H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 63-64.
51. Davidson,M. M.; Gould, I. R.;Hillier, I.H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 525-532.
52. Davidson, M. M.; Guest, J. M.; Craw, J. S.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1395-1400.
53. Worthington, S. E.; Krauss, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7096-7098.
54. Worthington, S. E.; Roitberg, A. E.; Krauss, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7087-7095.
55. Worthington, S. E.; Roitberg, A. E.; Krauss, M. Int. J. Quantum Chem. 2003, 94, 287-292.
56. Hall, R. J.; Hindle, S. A.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1433-1441.
57. Carlson, H. A.; Jorgensen,W. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8475-8484.
58. Crespo, A.; Scherlis, D. A.; Marti, M. A.; Ordejon, P.; Roitberg, A. E.; Estrin, D. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13728-13736.
59. Guimaraes, C. R. W.; Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen,W. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6892-6899.
60. Hur, S.; Bruice, T. C. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2002, 99, 1176-1181.
61. Hur, S.; Bruice, T. C. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2003, 100, 12015-12020.
62. Hur, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10540-10542.
63. Hur, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5964-5972.
64. Hur, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1472-1473.
65. Kast, P.; Tewari, Y. B.; Wiest, O.; Hilvert, D.; Houk, K. N.; Goldberg, R. N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10976-10982.
66. Khanjin, N. A.; Snyder, J. P.;Menger, F.M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11831-11846.
67. Lee, Y. S.; Worthington, S. E.; Krauss, M.; Brooks, B. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12059-12065.
68. Madurga, S.; Vilaseca, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3548-3554.
69. Madurga, S.; Vilaseca, E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11822-11830.
70. Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tunon, I.; Bertran, J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11308-11315.
71. Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tunon, I.; Bertran, J. Theor. Chem. Acc. 2001, 105, 207-212.
72. Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tunon, I.; Bertran, J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 984-991.
73. Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tunon, I.; Bertran, J. Theochem. J. Mol. Struct. 2003, 632, 197-206.
74. Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tunon, I.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 311-319.
75. Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tunon, I.; Bertran, J.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1709-1712.
76. Ranaghan, K. E.; Ridder, L.; Szefczyk, B.; Sokalski, W. A.; Hermann, J. C.; Mulholland, A. J. Mol. Phys. 2003, 101, 2695-2714.
77. Repasky, M. P.; Guimaraes, C. R. W.; Chandrasekhar, J.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen,W. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6663-6672.
78. Guimaraes, C. R. W.; Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen,W. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6892-6899.
79. Roca, M.; Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Tunon, M.; Bertran, J.; Williams, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7726-7737.
80. Strajbl, M.; Shurki, A.; Kato, M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10228-10237.
81. Woodcock, H. L.; Hodoscek, M.; Sherwood, P.; Lee, Y. S.; Schaefer, H. F.; Brooks, B. R. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 140-148.
82. Guo, H.; Cui, Q.; Lipscomb,W. N.; Karplus, M. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2001, 98, 9032-9037.
83. Guo, H.; Cui, Q.; Lipscomb,W. N.; Karplus, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1508-1511.
84. Schowen, R. L. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2003, 100, 11931-11932.
85. Chem. Eng. News 2004, 82, 35-39.
86. Brooks, B.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
87. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seigert, G. Phys. Rev. B 2001, 58, 7260-7268.
88. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569-585.
89. Jorgensen,W. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 335.
90. Neria, E.; Fischer, S.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1902-1921.
91. MacKerell, A. D. Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
92. Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 139-148.
93. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Biochemistry 2000, 39, 6267.
94. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186-195.
95. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Steward, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.