Progress in the application of ionic liquids to organic synthesis

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 12, 2008, Pages 2081-2094

  Ying, An Guo ^a,b   Ye, Wei Dong ^b   Liu, Luo ^a,b   Wu, Guo Feng ^a,b   Chen, Xin Zhi ^a   Qian, Sheng ^b   Zhang, Qiu Ping ^b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b Zhejiang Medicine Co Ltd   (China)

Author keywords

Alkylation and acylation; Cyclorization reaction; Knoevenagel condensation; Oxidation and recycling use

Indexed keywords

EID: 62249115700     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (102)

1. Lu, X.-Y. Prog. Chem. 1998,70, 123 (in Chinese).
2. Chinese source
3. Lindstroem, U.-M. Ctem. Rev. 2002, 102, 2751.
4. Li, C.-J.; Chen, J. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68.
5. Leitner W. Ace. Chem. Res. 2002, 35, 746.
6. Luo, Z.-Y.; Zang, Q.-S.; Oderaotoshi, Y.; Curran, D. P. Science 2001, 291, 1766.
7. Horvath, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 37, 641.
8. Chen, J.; Spear, S. K.; Huddleston, J. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2005, 7, 64
9. Zhang, S.-B.; Ding, M.-X.; Gao, L.-X. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 159 (in Chinese).
10. Chinese source
11. Dupont J.; Souza R. R; Suarez P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 702, 3667.
12. Song, C. E. Chem. Commun. 2004, 1033.
13. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
14. Du, D.-M.; Chen, X.; Hua, W.-T. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 331 (in Chinese).
15. Chinese source
16. Larsen, A. S.; Holbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 7264.
17. Paczal, A.; Kotschy, A. Monatsh. Chem. 2007, 138, 1115.
18. Miao, W.-W.; Chan, T. H. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 897.
19. Zhang, M.; Xu, X.-D.; Zhao, Z.-H.; Zhang, M.-L. Chemistry 2007, 70, 513 (in Chinese).
20. Chinese source
21. Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. Chem. Commun. 2002, 616.
22. Estager, J.; Lévêque, J. M.; Turgis, R.; Draye, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 755.
23. Gholap, A. R.; Venkatesan, K.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Green Chem. 2004, 6, 147.
24. Feuerstein, M.; Doucet, H.; Santelli, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 327.
25. Yang, C.-H.; Tai, C.-C.; Huang, Y.-T.; Sun, I.-W. Tetrahedron 2005, 61, 4857.
26. Kemperman, G J.; Horst, B. T.; Goor, D. V.; Roeters, T.; Bergwerff, J.; Eem, R. V.; Basten, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3169.
27. Herrmann, W. A.; Bohm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Grosche, M.; Reisinger, C. P.; Weskamp, T. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 616.
28. Wang, R. H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 426.
29. Hyder, Z.; Mo, J.; Xiao, J.-L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1699.
30. Mo, J.; Xu, L.; Xiao, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 751.
31. Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7858.
32. Yoon, B.; Yen, C. H.; Mekki, S.; Wherland, S.; Wai, C. M. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 4433.
33. Handy, S. T.; Okello, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8395.
34. Li, Y.; Zhang, J.-Y.; Wang, W.-K.; Miao, Q.; She, W.-G; Pan, X.-F. J. Org. Chem. 2005, 70, 3285.
35. Gholap, A. R.; Venkatesan, K.; Pasricha, R.; Daniel, T.; La- hoti, R. J.; Srinivasan, K. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 4869.
36. Hierso, J. C.; Boudon, J.; Picquet, M.; Meunier, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 583.
37. Vallette, H.; Pican, S.; Boudou, C.; Levillain, J.; Plaquevent, J. C; Gaumont, A. C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5191.
38. Zheng, Y. F.; Du, X. E; Bao, W. L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1217.
39. Kobayashi, S. Synlett 1994, 689.
40. Rami, B.C.; Banerjee, S. Org. Lett. 2005, 7, 3049.
41. Ranu, B. C.; Banerjee, S.; Jana, R. Tetrahedron 2007, 63, 776.
42. Xu, J.-M.; Qian, C.; Liu, B.-K.; Wu, Q.; Lin, X.-F. Tetrahedron 2007, 63, 986.
43. Xu, J.-M.; Wu, Q.; Zhang, Q.-Y.; Zhang, F.; Lin, X.-F. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1798.
44. Luo, S.-Z.; Mi, X.-L.; Zhang, L.; Liu, S.; Xu, H.; Cheng, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3093.
45. Seebach, D.; Golinski, J. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1413.
46. Mi, X. L.; Luo, S. Z.; Cheng, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2338.
47. Mi, X.-L.; Luo, S.-Z.; Xu, H.; Zhang, L.; Cheng, J.-P. Tetrahedron 2006, 62, 2537.
48. Lin, Y.-S.; Lin, C.-Y.; Liu, C.-W; Tsai, T. Y. R. Tetrahedron 2006, 62, 872.
49. Nobuoka, K.; Kitaoka, S.; Kunimitsu, K.; Iio, M.; Harran, T.; Wakisaka, A.; Ishikawa, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 10106.
50. Park, J. K.; Sreekanth, P.; Kim, B. M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 49.
51. Aggarwal, A.; Lancaster, N. L.; Sethi, A. R.; Welton, T. Green Chem. 2002, 4, 517.
52. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217.
53. Kumar, A.; Pawar, S. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1419.
54. Kumar, A.; Pawar, S. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 8111.
55. Fu, F.; Teo, Y. C.; Loh, T. P. Org. Lett. 2006, 8, 5999.
56. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Kondaji, G.; Sowjanya, S.; Nagaiah, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 258, 361.
57. Davey, P. N.; Forsyth, S. A.; Gunaratne, H. Q. N.; Hardacre, C.; Mckeown, A.; Mcmath S. E. J.; Rooney, D. W.; Seddon, K. R. Green Chem. 2005, 7, 224.
58. Zhu, A.-L.; Jiang, T.; Wang, D.; Han, B.-X.; Liu, L.; Huang, J.; Zhang, J.-C; Sun, D.-H. Green Chem. 2005, 7, 514.
59. Zhu, A.-L.; Jiang, T.; Han, B.-X.; Huang, J.; Zhang, J.-C.; Ma, X.-M. New J. Chem. 2006, 30(5), 736.
60. Guo, H.-M.; Cun, L.-F.; Gong. L.-Z.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z. Chem. Commun. 2005, 1450.
61. Miao, W.-S.; Chan, T. H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1711.
62. Gruttadauria, M.; Riela, S.; Aprile, C.; Meo, P. L.; Anna, F. D.; Noto, R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 82.
63. Freeman, F. Chem. Rev. 1980, 80, 329.
64. Tietze, L. F.; Saling, P. Synlett 1992, 281.
65. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115.
66. Forbes, D. C; Law, A. M.; Morrison, D. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1699.
67. Ranu, B. C.; Jana, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3767
68. Xin, X.; Guo, X.; Duan, H.-F.; Lin, Y.-J.; Sun, H. Catal. Commun. 2007, 8, 115.
69. Ranu, B. C.; Banerjee, S.; Das, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 881.
70. Matveeva, E. V.; Odinets, I. L.; Kozlov, V. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7645.
71. Hudson, H. R. Top. Phosphorus Chem. 1983, 11, 339.
72. Guo, S.; Du, Z.-Y; Zhang, S.-G; Li, D.-M.; Li, Z.-P; Deng, Y.-Q. Green Chem. 2006, 8, 296.
73. Leitner, W. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 257.
74. Gibson, D. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2063.
75. Paddock, R. L.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11498.
76. Jiang, J.-L.; Gao, F.-X.; Hua, R.-M.; Qiu, X.-Q. J. Org. Chem. 2005, 70, 381.
77. Kim, Y. J.; Varma, R. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 7882.
78. Xiao, L- F.; Li, F.-W; Peng, J.-J.; Xia, C.-G J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 253, 265.
79. Chen, W.-P.; Egar, A. L.; Hursthouse, M. B.; Malic, K. M. A.; Mathews, J. E.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8495.
80. Zhang, S.-X.; Feng, J.; Kuo, S.-C; Brossi, A.; Hamel, E.; Tropsha, A.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 167.
81. Ye, F. G.; Alper, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3218.
82. Cao, H.; Xiao, W. J.; Alper, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 8562.
83. Zhao, X.-L.; Liu, L.; Chen, Y.-J.; Wang, D. Tetrahedron 2006, 62, 7113.
84. Xiao, Y.; Malhotra, S. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 230, 129.
85. Jorapur, Y. R.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 10774.
86. Lu, J.; Ji, S. J.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2005, 2345.
87. Law, M. C.; Cheung, T. W.; Wong, K. Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 923.
88. Xiao, Y.; Malhotra, S. V. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3609.
89. Katsoura, M. H.; Polydera, A. C.; Katapodis, P.; Kolisis, F. N.; Stamatis, H. Process Biochem. 2007, 42, 1326.
90. Conte, V.; Floris, B.; Galloni, P.; Mirruzzo, V.; Scarso, A.; Sordi, D.; Strukul, G. Green Chem. 2005, 7, 262.
91. Qian, W.-X.; Jin, E.-R.; Bao, W.-L.; Zhang, Y.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 952.
92. Mehdi, H.; Bodor, A.; Lantos, D.; Horváth. I. T.; Vos, D. E. D.; Binnemans, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 517.
93. Leandro, D. P.; Jaïrton, D.; Roberto, F. S.; Katia, B. G. Catal. Commun. 2008, 9, 135.
94. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal. J. Chem. Rev. 2005. 105, 2329.
95. Jiang. H.; Jia, L.; Li, J. Green Chem. 2000, 2. 161.
96. Li, X.-H.; Geng, W.-G; Zhou, J.-X.; Luo, W.; Wang, F.-R.; Wang, L.-F.; Tsang, S. C. New J. Chem. 2007, 31, 2088.
97. He, X.; Chan, T. H. Tetrahedron 2006, 62, 3389.
98. Tafesh, A. M.; Weiguny, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 2035.
99. Paul, F. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 269.
100. Shi, F.; He, Y.-D.; Li, D.-M.; Ma, Y.-B.; Zhang, Q.-H.; Deng, Y.-Q. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 244, 64.
101. Lou, W. Y; Zong, M. H.; Smith, T. J. Green Chem. 2006, 8, 147.
102. Okochi, M.; Nakagawa, I.; Kobayashi, T.; Hayashi, S.; Fu-rusaki, S.; Honda, H. J. Biotechnol. 2007. 128, 376.