A basic ionic liquid as catalyst and reaction medium: A rapid and simple procedure for Aza-Michael addition reactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2007, Pages 1798-1802

  Xu, Jian Ming ^a   Wu, Qi ^a   Zhang, Qing Yi ^a   Zhang, Fu ^a   Lin, Xian Fu ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Ionic liquids; Michael addition

Indexed keywords

EID: 34250685409     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600999     Document Type: Article

References (70)

1. a) Y. Hayashi, J. J. Rode, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5502-5503;
2. b) G. Bartoli, C. Cimarelli, E. Marcantoni, G. Palmieri, M. Petrini, J. Org. Chem. 1994, 59, 5328-5335;
3. c) S. Hashiguchi, A. Kawada, H. Natsugari, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2435-2444;
4. d) H. C. Liang, S. K. Das, J. R. Galvan, S. M. Sato, Y. L. Zhang, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Green Chem. 2005, 7, 410-412.
5. a) G. Cardillo, C. Tomasini, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117-128;
6. b) S. Fustero, B. Pina, E. Salavert, A. Navarro, M. C. Ramirez de Arellano, A. S. Fuentes, J. Org. Chem. 2002, 67, 4667-4679;
7. c) The Organic Chemistry of β-Lactams (Ed.: G. I. George), VCH, New York, 1993;
8. d) E. Juaristi, H. Lopez-Ruiz, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 983-1004;
9. e) D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
10. a) P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions, in: Organic Synthesis, Pergamon, New York, 1992, p. 114;
11. b) N. B. Ambhaikar, J. P. Shyger, D. C. Liotta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3690-3691;
12. c) M. Sani, L. Bruche, G. Chiva, S. Fustero, J. Piera, A. Volonterio, M. Zanda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2060-2063;
13. d) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30-31;
14. e) J. C. Adrian, M. L. Snapper, J. Org. Chem. 2003, 68, 2143-2150.
15. 3: G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052-9055;
16. 3: T. P. Loh, L. L. Wei, Synlett 1998, 975-976;
17. 3: D. Enders, S. F. Muller, G. Raabe, J. Runsink, Eur. J. Org. Chem. 2000, 6, 879-892;
18. 3: R. Varala, M. M. Alam, S. R. Adapa, Synlett 2003, 720-722;
19. 2: T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3891-3894;
20. 4: N. Azizi, M. R. Saidi, Tetrahedron 2004, 60, 383-387;
21. g) β-Cyclodextrin: K. Surendra, N. S. Krishnaveni, R. Sridhar, K. R. Rao, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2125-2127;
22. h) Polyethylene glycol: R. Kumar, P. Chaudhary, S. Nimesh, R. Chandra, Green Chem. 2006, 8, 356-358;
23. i) Heterogeneous solid acids: N. S. Shaikh, V. H. Deshpande, A. V. Bedekar, Tetrahedron 2001, 57, 9045-9048;
24. 2 immobilized in ionic liquids: M. L. Kantam, V. Neeraja, B. Kavita, B. Neelima, M. K. Chaudhuri, S. Hussain, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 763-766.
25. a) Z. C. Zhang, Adv. Catal. 2006, 49, 153-237;
26. b) P. J. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789;
27. c) T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083;
28. d) T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459-2477;
29. e) H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182, 419-437;
30. f) L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman, J. F. Brennecke, Nature 1999, 399, 28-29;
31. g) R. A. Brown, P. Pollet, E. Mckoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta, P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254-1255;
32. h) W. Leitner, Nature 2003, 423, 930-931;
33. i) X. F. Yang, M. W. Wang, C. J. Li, Org. Lett. 2003, 5, 657-660;
34. j) A. Kumar, S. S. Pawar, J. Org. Chem. 2004, 69, 1419-1420.
35. a) J. A. Boon, J. A. Levinsky, J. L. Pflug, J. S. Wilkes, J. Org. Chem. 1986, 51, 480-483;
36. b) Y. Chauvin, H. Olivier-Bourbigou, Chemtech 1995, 25, 26-30;
37. c) C. E. Song, D. U. Jung, S. Y. Choung, E. J. Roh, S. G. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6183-9185;
38. d) R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407;
39. e) Y. J. Kim, R. S. Varma, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7447-7449;
40. f) B. C. Ranu, R. Jana, J. Org. Chem. 2005, 70, 8621-8624;
41. g) A. L. Zhu, T. Jiang, D. Wang, B. X. Han, L. Liu, J. Huang, J. C. Zhang, D. H. Sun, Green Chem. 2005, 7, 514-517.
42. a) J. Z. Gui, X. H. Cong, D Liu, X. T. Zhang, Z. D. Hu, Z. L. Sun, Catal. Commun. 2004, 5, 473-477;
43. b) T. Joseph, S. Sahoo, S. B. Halligudi, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 234, 107-110;
44. c) H. P. Zhu, F. Yang, J. Tang, M. Y. He, Green Chem. 2003, 5, 38-39;
45. d) G. Driver, K. E. Johnson, Green Chem. 2003, 5, 163-169;
46. e) G. J. Kemperman, T. A. Roeters, P. W. Hilberink, Eur. J. Org. Chem. 2003, 9, 1681-1686.
47. a) J. McNulty, S. Cheekoori, J. J. Nair, V. Larichev, A. Capretta, A. J. Robertson, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3641-3644;
48. b) Y. R. Jorapur, C. H. Lee, D. Y. Chi, Org. Lett. 2005, 7, 1231-1234;
49. c) H. Y. Shen, Z. M. A. Judeh, C. B. Ching, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 981-983;
50. d) E. J. Corey, Y. Bo, J. Busch-Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13000-13001;
51. e) M. Horikawa, J. Busch-Peterson, E. J. Corey, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3843-3846;
52. f) E. J. Corey, F. Y. Zhang, Org. Lett. 1999, 1, 1287-1290;
53. g) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. Baishya, J. Org. Chem. 2003, 68, 7098-7100;
54. h) B. C. Ranu, S. S. Dey, Tetrahedron 2004, 60, 4183-4188;
55. i) L. W. Xu, J. W. Li, S. L. Zhou, C. G. Xia, New J. Chem. 2004, 28, 183-184.
56. S. Abello, F. Medina, X. Rodriguez, Y. Cesteros, P. Salagre, J. E. Sueiras, D. Tichit, B. Coq, Chem. Commun. 2004, 1096-1097.
57. B. C. Ranu, S. Banerjee, Org. Lett. 2005, 7, 3049-3052.
58. J. M. Xu, B. K. Liu, W. B. Wu, C. Qian, Q. Wu, X. F. Lin, J. Org. Chem. 2006, 71, 3991-3993.
59. B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem. 2006, 16, 3767-3770.
60. a) S. K. Poole, P. H. Shetty, C. F. Poole, Anal. Chim. Acta 1989, 218, 241-263;
61. b) K. Fukumoto, M. Yoshizawa, H. Ohno, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398-2399.
62. a) A. Aggarwal, N. L. Lancaster, A. R. Sethi, T. Welton, Green Chem. 2002, 4, 517-520;
63. b) J. Ross, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4900-4906.
64. a) L. Crowhurst, N. L. Lancaster, J. M. P. Arlandis, T. Welton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11549-11555;
65. b) M. Meciarova, S. Toma, P. Kotrusz, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1420-1424;
66. c) N. L. Lancaster, J. Chem. Res. (S) 2005, 413-417.
67. a) V. Jurcik, R. Wilhelm, Green Chem. 2005, 7, 844-848;
68. b) J. Dupont, J. Spencer, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5296-5297.
69. a) H. X. Zhang, Y. H. Zhang, L. F. Liu, H. L. Xu, Y. G. Wang, Synthesis 2005, 13, 2129-2136;
70. b) K. L. Li, P. Horton, M. B. Hursthouse, K. K. Hii, J. Organomet. Chem. 2003, 665, 250-257.