Ionic liquid as catalyst and reaction medium - A simple, efficient and green procedure for Knoevenagel condensation of aliphatic and aromatic carbonyl compounds using a task-specific basic ionic liquid

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2006, Pages 3767-3770

  Ranu, Brindaban C ^a   Jana, Ranjan ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

Carbonyl compounds; Catalysis; Green chemistry; Ionic liquid; Knoevenagel condensation

Indexed keywords

EID: 33748374224     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600335     Document Type: Article

References (65)

1. a) T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083;
2. b) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789;
3. c) R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407;
4. d) J. S. Wilkes, Green Chem. 2002, 4, 73-80;
5. e) Q. Yao, Org. Lett. 2002, 4, 2197-2199;
6. f) H. M. Zerth, N. M. Leonard, R. S. Mohan, Org. Lett. 2003, 5, 55-57;
7. g) R. Rajagopal, D. V. Jarikote, R. J. Lahoti, T. Daniel, K. V. Srinivasan, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1815-1817;
8. h) A. Kumar, S. S. Pawar, J. Org. Chem. 2004, 69, 1419-1420;
9. i) X. Mi, S. Luo, J.-P. Cheng, J. Org. Chem. 2005, 70, 2338-2341;
10. j) H.-M. Guo, L.-F. Cun, L.-Z. Gong, A.-Q. Mi, Y.-Z. Jiang, Chem. Commun. 2005, 1450-1451;
11. k) R. Wang, B. Twamley, J. M. Shreeve, J. Org. Chem. 2006, 71, 426-429;
12. l) J. G. Huddleston, H. D. Willauer, R. P. Swatloski, A. E. Visser, R. D. Rogers, Chem. Commun. 1998, 1765-1766;
13. m) M. J. Earle, S. P. Katdare, K. R. Seddon, Org. Lett. 2004, 6, 707-710;
14. n) H. Hakkou, E. Vanden, J. Jean, J. Hamelin, J. P. Bazureau, Synthesis 2004, 1793-1798.
15. a) B. C. Ranu, A. Das, S. Samanta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1520-1522;
16. b) B. C. Ranu, S. S. Dey, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2865-2868;
17. c) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417-2421;
18. d) B. C. Ranu, S. S. Dey, Tetrahedron 2004, 60, 4183-4188;
19. e) B. C. Ranu, A. Das, Aust. J. Chem. 2004, 57, 605-608;
20. f) B. C. Ranu, R. Jana, S. S. Dey, Chem. Lett. 2004, 33, 274-275;
21. g) B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem. 2005, 755-758;
22. h) B. C. Ranu, S. Banerjee, Org. Lett. 2005, 7, 3049-3052;
23. i) B. C. Ranu, R. Jana, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1811-1818;
24. j) B. C. Ranu, R. Jana, J. Org. Chem. 2005, 70, 8621-8624;
25. k) B. C. Ranu, S. Banerjee, A. Das, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 881-884.
26. B. C. Ranu, S. Banerjee, J. Org. Chem. 2005, 70, 4517-4519.
27. a) G. Jones, in: Organic Reactions: Wiley: New York, 1967, vol. 15, pp. 204-599;
28. b) F. Freeman, Chem. Rev. 1980, 80, 329-350;
29. c) L. F. Tietze, P. Saling, Synlett 1992, 281-282;
30. d) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115-136.
31. a) W. Lehnert, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4723-4724;
32. b) Y. V. Subba Rao, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 36, 2661-2663;
33. c) M. L. Kantam, B. M. Choudary, C. V. Reddy, K. K. Rao, F. Figueras, Chem. Commun. 1998, 1033-1034;
34. d) C. Xu, J. K. Bartley, D. I. Enache, D. W. Knight, G. J. Mulchings, Synthesis 2005, 3468-3476;
35. e) T. I. Reddy, R. S. Varma, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1721-1724;
36. f) Q. L. Wang, Y. D. Ma, B. Zuo, Synth. Commun. 1997, 27, 4107-4110;
37. g) F. T. Boullet, A. Foucaud, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4927-4928;
38. h) M. L. Deb, P. J. Bhuyan, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6453-6456;
39. i) G. Jenner, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 243-245;
40. j) C. Su, Z.-C. Chen, Q.-G. Zhang, Synthesis 2003, 555-559;
41. k) J. R. Harjani, S. J. Nara, M. M. Salunkhe, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1127-1130;
42. l) D. W. Morrison, D. C. Forbes, J. H. Davis Jr. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6053-6055;
43. m) F. A. Khan, J. Dash, R. Satapathy, S. K. Upadhyay, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3055-3058;
44. n) S. Hourcade, A. Ferdenzi, P. Retailleau, S. Mons, C. Marazano, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1302-1310;
45. o) B. List, A. Doehring, M. T. H. Fonseca, K. Wobser, H. Van Thienen, R. R. Torres, P. L. Galilea, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1558-1560;
46. p) F. Bigi, S. Carloni, L. Ferrari, R. Maggi, A. Mazzacani, G. Sartori, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5203-5205;
47. q) R. V. Hangarge, D. V. Jarikote, M. S. Shingare, Green Chem. 2002, 4, 266-268;
48. r) X. Fan, X. Hu, X. Zhang, J. Wang, Aust. J. Chem. 2004, 57, 1067-1071;
49. s) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, V. Naveenkumar, S. R. Rao, K. Nagaiah, Synthesis 2004, 1783-1788.
50. F. D. Popp, A. Catala, J. Org. Chem. 1961, 26, 2738-2740.
51. J. A. Cabello, J. M. Campelo, A. Garcia, D. Luna, J. M. Marinas, J. Org. Chem. 1984, 49, 5195-5197.
52. L. Crombie, A. J. B. Edgar, S. H. Harper, M. WLowe, D. Thompson, J. Chem. Soc. 1950, 3552-3563.
53. M. Curini, F. Epifano, M. C. Marcotullio, O. Rosati, A. Tsadjout, Synth. Commun. 2002, 32, 355-362.
54. H. Yamanaka, M. Yokoyama, T. Sakamoto, T. Shiraishi, M. Sagi, M. Mizugaki, Heterocycles 1983, 20, 1541-1544.
55. Z. Zhou, L. Shi, Y. Huang, Synth. Commun. 1991, 21, 1027-1037.
56. J. H. P. Utley, M. Elinson, M. Gullu, R. Ludwig, M. Motevalli, Acta Chem. Scand. 1999, 53, 901-909.
57. D. Xue, Y. C. Chen, X. Cui, Q.-W. Wang, J. Zhu, J.-G. Deng, J. Org. Chem. 2005, 70, 3584-3591.
58. T. Matsuki, N. X. Hu, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2105-2107.
59. T. Sugino, K. Tanaka, Chem. Lett. 2001, 110-111.
60. T. Hoegberg, M. Vora, S. D. Drake, L. A. Mitscher, D. T. W. Chu, Acta Chem. Scand. B 1984, 38, 359-366.
61. C. N. O'Callaghan, T. B. H. McMurry, J. Chem. Res., Synop. 1999, 2101-2117.
62. a) V. K. Agarwal, I. Emme, A. Mereu, Chem. Commun. 2002, 1612-1613;
63. b) V. Jurcik, R. Wilhelm, Green Chem. 2005, 7, 844-848;
64. c) J. Dupont, J. Spencer, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5296-5297.
65. J.-M. Xu, B.-K. Liu, W.-B. Wu, C. Qian, Q. Wu, X.-F. Lin, J. Org. Chem. 2006, 71, 3991-3993.