Synthesis of analogues of Acyclic nucleoside diphosphates containing a (phosphonomethyl)phosphanyl moiety and studies of their phosphorylation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2009, Pages 1082-1092

  Doláková, Petra ^a,b   Dračínský, Martin ^a   Fanfrlík, Jindřich ^a   Holý, Antonín ^a  

^a INSTITUTE OF MATHEMATICS   (Czech Republic)

^b Filosoficky ustav AV VVI   (Czech Republic)

Author keywords

Antiviral agents; dUTPase; Nucleotides; Phosphorylation

Indexed keywords

EID: 61849145648     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800911     Document Type: Article

References (80)

1. a) E. De Clercq, A. Holý, Nature Rev. Drug Discov. 2005, 4, 928-940;
2. b) A. Holý, Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2567-2592;
3. c) A. Khandazhinskaya, M. Yasko, E. Shirokova, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2953-2980;
4. d) E. De Clercq, A. Holý, I. Rosenberg, T. Sakuma, J. Balzarini, P. C. Maudgal, Nature 1986, 323, 464-467.
5. a) L. Naesens, R. Snoeck, G. Andrei, J. Balzarini, J. Neyts, E. De Clercq, Antivir. Chem. Chemother. 1997, 8, 1-23;
6. b) C. Ying, E. De Clercq, J. Neyts, J. Viral Hepat. 2000, 7, 79-83.
7. J. E. Starrett Jr., D. R. Tortolani, M. J. Hitchcock, J. C. Martin, M. M. Mansuri, Antiviral Res. 1992, 19, 267-273.
8. a) R. Perrillo, E. Schiff, E. Yoshida, A. Statler, K. Hirsch, T. Wright, K. Gutfreund, P. Lamy, A. Murray, Hematology 2000, 32, 129-134;
9. b) T. M. Dando, G. L. Plosker, Drugs 2003, 63, 2215-2234.
10. L. Naesens, J. Neyts, J. Balzarini, A. Holý, I. Rosenberg, E. De Clercq, J. Med. Virol. 1993, 39, 167-172.
11. a) B. Otová, Z. Zídek, A. Holý, I. Votruba, M. Sladká, I. Marinov, V. Lesková, In Vivo 1997, 11, 163-167;
12. b) B. Otová, K. Francová, F. Franěk, P. Koutník, I. Votruba, A. Holý, M. Sladká, J. Schramlová, Anticancer Res. 1999, 19, 3173-3182;
13. c) W. C. Rose, A. R. Crosswell, J. J. Bronson, J. C. Martin, J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 510-512.
14. a) F. Franěk, A. Holý, I. Votruba, T. Eckschlager, Int. J. Oncology 1999, 14, 745752;
15. b) P. Kramata, K. M. Downey, Mol. Pharmacol. 1999, 56, 1262-1270.
16. a) C. C. Tsai, K. E. Follis, T. W. Beck, A. Sabo, N Bischofberger, P. J. Dailey, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1997, 13, 707-712;
17. b) R. V Srinivas, A. Fridland, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1484-1487;
18. c) Y. Suruga, M. Makino, Y. Okada, H. Tanaka, E. De Clercq, M. Baba, J. Acquired Immune Defic. Syndr. Hum. Retrovirol. 1998, 18, 316-322;
19. d) K. K. Van Rompay, M. D. Miller, M. L. Marthas, N. A. Margot, P. J. Dailey, D. R. Canfield, P. R. Tarara, J. M. Cherrington, N L. Aguirre, N Bischofberger, N C. Pedersen, J. Virol. 2000, 74, 1767-1774;
20. e) S. A. Grim, F. Romanelli, Annals Pharmacother. 2003, 37, 849-859.
21. a) E. De Clercq, Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 480-506;
22. b) S. J. Safrin, H. S. Jaffe, Adv. Exp. Med. Biol. 1999, 458, 111-120.
23. K. P. Meadows, S. K. Tyring, A. T. Pavia, T. M. Rallis, Arch. Dermatol. 1997, 133, 987-990.
24. E. De Clercq, Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 911-922.
25. A. Parkin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2983-2990.
26. N Dyatkina, E. Shirokova, F. Theil, S. M. Roberts, A. Krayevsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2639-2642.
27. a) M. Prashad, J. C. Tomesh, J. R. Wareing, T. Scallen, Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 527-531;
28. b) L. H. Cohen, E. Pieterman, R. E. W. van Leeuwen, J. Du, P. Negre-Aminou, A. R. P. M. Valentijn, M. Overhand, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 365-373;
29. c) L. H. Cohen, A. R. P. M. Valentijn, L. Roodenburg, R. E. W. van Leeuwen, R. H. Huisman, R. J. Lutz, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 839-845;
30. d) S. A. Biller, M. J. Sofia, B. DeLange, C. Foster, E. M. Gorgon, T. Harrity, L. C. Rich, C. P. Ciosek Jr., J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8522-8524.
31. R. W. McClard, T. S. Fujita, K. E. Stremler, C. D. Poulter, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5544-5545.
32. G. K. Farrington, A. Kumar, F. C. Wedler, J. Med. Chem. 1987, 30, 2062-2067.
33. A. Flohr, A. Aemissegger, D. Hilvert, J. Med. Chem. 1999, 42, 2633-2640.
34. a) S. S. Helt, M. Thymark, P. Harris, C. Aagaard, J. Ditrich, S. Larsen, M. Willemoes, J. Mol. Biol. 2008, 376, 554-569;
35. b) S. Chan, B. Segelke, T. Lekin, H. Krupka, U. S. Cho, M. Kim, M. So, Ch. Kim, C. M. Naranjo, Y. C. Rogers, M. S. Park, G. S. Waldo, I. Pashkov, D. Cascio, J. L. Perry, M. R. Sawaya, J. Mol. Biol. 2004, 341, 503-517.
36. a) H. H. El-Hajj, H. Zhang, B. Weis, J. Bacteriol. 1988, 170, 1069-1075;
37. b) M. H. Gadsen, E. M. McIntosh, J. C. Game, P. J. Wilson, R. H. Haynes, EMBO J. 1993, 12, 4425-4431.
38. a) L. E. Bertani, A. Häggmark, P. Reichard, J. Biol. Chem. 1961, 236, 67-68;
39. b) J. Shlomai, A. Kornberg, J. Biol. Chem. 1987, 253, 3305-3312.
40. T. L. Richie, A. Saul, Nature 2002, 415, 694-701.
41. a) P. Zalud, W O. Wachs, P. O. Nyman, M. Zeppezauer, Adv. Exp. Med. Biol. 1995, 370, 135-138;
42. b) J. Kovári, O. Barabás, B. Varga, A. Béké si, F. Tölgyesi, J. Fidy, J. Nagy, B. G. Vértessy, Proteins 2008, 71, 308-319.
43. T. Persson, G. Larsson, P. O. Nyman, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 553-556.
44. a) J. L. Whittingham, I. Leal, C. Nguyen, G. Kasinathan, E. Bell, A. F. Jones, C. Berry, A. Benito, J. P. Turkenburg, E. J. Dodson, L. M. Ruiz Perez, A. J. Wilkinson, N. G. Johansson, R. Brun, I. H. Gilbert, D. G. Pacanowska, K. S. Wilson, Structure 2005, 13, 329-338;
45. b) C. Nguyen, G. Kanisathan, I. Leal-Cortijo, A. Musso-Buendia, M. Kaiser, R. Brun, M. Ruiz-Pérez, N G. Johansson, D. González- Pacanowska, I. H. Gilbert, J. Med. Chem. 2005, 48, 5942-5954.
46. C. Nguyen, G. F. Ruda, A. Schipani, G. Kasinathan, I. Leal, A. Musso-Buendia, M. Kaiser, R. Brun, L. M. Ruiz-Pérez, B. L. Sahlberg, N G. Johansson, D. González-Pacanowska, I. H. Gilbert, J. Med. Chem. 2006, 49, 4183-4195.
47. M. J. Robins, P. W Hatfield, Can. J. Chem. 1982, 60, 547-553.
48. a) Z. S. Novikova, A. A. Prishchenko, I. F. Lutsenko, Zh. Obshch. Khim. 1977, 47, 775-781;
49. b) Z. S. Novikova, A. A. Prishchenko, S. Ya. Skorobogatova, V. I. Martynov, I. F. Lutsenko, Zh. Obshch. Khim. 1980, 50, 989-992.
50. K. A. Cruickshank, J. Jiricny, C. B. Reese, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 681-684.
51. a) O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1, 1-28;
52. b) O. R. Ludek, Ch. Meier, Eur. J. Org. Chem. 2006, 941-946.
53. a) H. Komatsu, K. Morizane, T. Kohno, H. Tanikawa, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 564-567;
54. b) H. Zhang, R. F. Schinazi, C. K. Chu, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8314-8322.
55. a) S. Dey, P. Garner, J. Org. Chem. 2000, 65, 7697-7699;
56. b) X. Yin, W. Li, S. W. Schneller, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9187-9189.
57. N. M. Howarth, W. E. Lindsell, E. Murray, P. N. Preston, Tetrahedron 2005, 61, 8875-8887.
58. D. Zhou, I. M. Lagoja, A. Van Aerschot, P. Herdewijn, Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 15-34.
59. a) J. G. Moffatt, H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 649-658;
60. b) A. Holy, I. Rosenberg, Collect. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 2801-2809;
61. c) W. G. H. Laux, C. Périgaud, J. L. Imbach, G. Gosselin, Nucleos. Nucleot. 1999, 18, 1003-1004.
62. a) L. Schmitt, R. Tampé, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5532-5543;
63. b) I. Zgani, Ch. Menut, M. Seman, V. Gallois, V. Laffont, J. Liautard, J. P. Liautard, M. Criton, J. L. Montero, J. Med. Chem. 2004, 47, 4600-4612.
64. a) C. Flader, J. Liu, R. F. Borch, J. Med. Chem. 2000, 43, 3157-3167;
65. b) T. Ueda, E. Ohtsuka, Chem. Pharm. Bull. 1959, 7, 740-743.
66. a) D. E. Hoard, D. G. Ott, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1785-1788;
67. b) A. L. Khandazhinsaya, E. A. Shirokova, Y. S. Skoblov, L. S. Victorova, L. Y. Goryunova, R. S. Beabealashivilli, T. R. Pronyaeva, N. V. Fedyuk, V. V. Zolin, A. G. Pokrovsky, M. K. Kukhanova, J. Med. Chem. 2002, 45, 1284-1291;
68. c) Q. F. Ma, I. C. Barhurst, P. J. Barr, G. L. Kenyon, J. Med. Chem. 1992, 35, 1938-1941.
69. M. Kalek, J. Jemielity, Z. M. Darzynkiewicz, E. Bojarska, J. Stepinski, R. Stolarski, R. E. Davis, E. Darzynkiewicz, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3223-3230.
70. a) R. Engel, Chem. Rev. 1977, 77, 349-367;
71. b) G. N. Blackburn, D. A. England, F. Kolkmann, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 930-932;
72. c) G. M. Blackburn, Chem. Ind. 1981, 134-138;
73. d) M. Larsen, R. Willett, R. G. Yount, Science 1969, 166, 1510-1511;
74. e) R. G. Yount, D. Babcock, W. Ballantyne, D. Ojala, Biochemistry 1971, 10, 2484-2489;
75. f) H. Sigel, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 191-200.
76. M. Feyereisen, G. Fitzgerald, A. Komornicki, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359-363.
77. R. Ahlrichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
78. M. Cossi, V. Barove, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
79. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
80. G. A. Molander, G. A. Brown, I. S. de Garcia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3459-3463. Received: September 17, 2008 Published Online: January 14, 2009