Sugars and proteins: New strategies in synthetic biology

Pure and Applied Chemistry

Volumn 81, Issue 2, 2009, Pages 285-298

  Davis, Benjamin G ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

Post translational modification; Proteins; Sugars; Synthetic biology; Synthetic proteins; Tag modify strategy

Indexed keywords

EID: 61449208819     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-08-11-05     Document Type: Conference Paper

References (84)

1. B. G. Davis. Science 303, 480 (2004).
2. T. R. Hupp, D. P. Lane. J. Biol. Chem. 270, 18165 (1995).
3. B. Bader, K. Kuhn, D. J. Owen, H. Waldmann, A. Wittinghofer, J. Kuhlmann. Nature 403, 223 (2000).
4. D. P. Gamblin, P. Garnier, S. van Kasteren, N. J. Oldham, A. J. Fairbanks, B. G. Davis. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 827 (2004).
5. B. G. Davis. Chem. Rev. 102, 579 (2002).
6. H. T. Liu, L. Wang, A. Brock, C.-H. Wong, P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 125, 1702 (2003).
7. V. Ramakrishnan, J. T. Finch, V. Graziano, P. L. Lee, R. M. Sweet. Nature 362, 219 (1993).
8. J. C. M. van Hest, D. A. Tirrell. Chem. Commun. 1897 (2001).
9. (a) R. R. Schmidt, J. C. Castro-Palomino, O. Retz. Pure Appl. Chem. 71, 729 (1999);
10. (b) Z. Zhang, J. Gildersleeve, Y-.Y. Yang, R. Xu, J. A. Loo, S. Uryu, C.-H. Wong, P. G. Schultz. Science 303, 371 (2004);
11. (c) R. Xu, S. R. Hanson, Z. Zhang, Y.-Y. Yang, P. G. Schultz, C.-H. Wong. J. Am. Chem. Soc. 126, 15654 (2004);
12. (d) C. H. Röhrig, O. A. Retz, L. Hareng, T. Hartung, R. R. Schmidt. ChemBioChem 6, 1805 (2005).
13. L. Polgar, M. L. Bender. J. Am. Chem. Soc. 88, 3153 (1966).
14. K. E. Neet, D. E. Koshland. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 56, 1606 (1966).
15. Z. P. Wu, D. Hilvert. J. Am. Chem. Soc. 112, 5647 (1990).
16. S. Mao, Z. Dong, J. Liu, X. Li, X. Liu, G. Luo, J. Shen. J. Am. Chem. Soc. 127, 11588 (2005).
17. P. Berglund, G. DeSantis, M. R. Stabile, X. Shang, M. Gold, R. R. Bott, T. P. Graycar, T. H. Lau, C. Mitchinson, J. B. Jones. J. Am. Chem. Soc. 119, 5265 (1997).
18. (a) B. G. Davis, R. C. Lloyd, J. B. Jones. J. Org. Chem. 63, 9614 (1998);
19. (b) U.S. Patent appl. 60/091,687 (1998).
20. (a) B. G. Davis, J. B. Jones. Synlett 1495 (1999);
21. (b) B. G. Davis, S. J. Ward, P. M. Rendle. Chem. Commun. 189 (2001);
22. (c) B. G. Davis. Chem. Commun. 351 (2001).
23. (a) R. C. Lloyd, B. G. Davis, J. B. Jones. Bioorg. Med. Chem. 8, 1527 (2000);
24. (b) R. C. Lloyd, B. G. Davis, J. B. Jones. Bioorg. Med. Chem. 8, 1537 (2000).
25. (a) K. Matsumoto, B. G. Davis, J. B. Jones. Chem. Commun. 903 (2001);
26. (b) K. Matsumoto, B. G. Davis, J. B. Jones, Chem.-Eur. J. 8, 4129 (2002).
27. D. P. Gamblin, P. Garnier, S. J. Ward, N. J. Oldham, A. J. Fairbanks, B. G. Davis. Org. Biomol. Chem. 1, 3642 (2003).
28. (a) D. Macmillan, R. M. Bill, K. A. Sage, D. Fern, S. L. Flitsch. Chem. Biol. 8, 133 (2001);
29. (b) G. G. M. Watt, J. Lund, M. Levens, V. S. K. Kolli, R. Jefferis, G.-J. Boons. Chem. Biol. 10, 807 (2003);
30. (c) J. Müllegger, H. M. Chen, R. A. J. Warren, S. G. Withers. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 2585 (2006).
31. J. L. Kice, T. W. S. Lee. J. Am. Chem. Soc. 100, 5094 (1978).
32. B. G. Davis, A. J. Fairbanks et al. Unpublished results.
33. Glycoform Ltd. Unpublished results.
34. G. Bernardes, D. P. Gamblin, B. G. Davis. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 4007 (2006).
35. D. P. Gamblin, S. I. van Kasteren, G. J. L. Bernardes, J. M. Chalker, N. J. Oldham, A. J. Fairbanks, B. G. Davis. Mol. Biosyst. 4, 558 (2008).
36. T. Hotchkiss, H. B. Kramer, K. J. Doores, D. P. Gamblin, N. J. Oldham, B. G. Davis. Chem. Commun. 4264 (2005).
37. (a) P. M. Rendle, A. P. Seger, J. Rodrigues, N. J. Oldham, R. R. Bott, J. B. Jones, M. M. Cowan, B. G. Davis. J. Am. Chem. Soc. 126, 4750 (2004);
38. (b) P. M. Rendle, A. P. Seger, J. Rodrigues, N. J. Oldham, R. R. Bott, J. B. Jones, M. M. Cowan, B. G. Davis. Nature 428, 907 (2004);
39. (c) C. M. Henry. Chem. Eng. News 12 April 2004;
40. (d) C. Cookson. Financial Times 30 April 2004.
41. M. A. Robinson, S. T. Charlton, P. Garnier, X. Wang, S. S. Davis, A. C. Perkins, M. Frier, R. Duncan, T. J. Savage, D. A. Wyatt, S. A. Watson, B. G. Davis. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101, 14527 (2004).
42. O. M. T. Pearce, K. D. Fisher, J. Humphries, L. W. Seymour, A. Smith, B. G. Davis. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 1057 (2005).
43. S. I. van Kasteren, H. B. Kramer, H. H. Jensen, S. J. Campbell, J. Kirkpatrick, N. J. Oldham, D. C. Anthony, B. G. Davis. Nature 446, 1105 (2007).
44. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal. J. Org. Chem. 67, 3057 (2002).
45. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 2596 (2002).
46. (a) A. Deiters, T. A. Cropp, M. Mukherji, J. W. Chin, J. C. Anderson, P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 125, 11782 (2003);
47. (b) A. Deiters, P. G. Schultz. Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 1521 (2005).
48. B. H. M. Kuijpers, S. K. Groothuys, A. R. Keereweer, P. J. L. M. Quaedflieg, R. H. Blaauw, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes. Org. Lett. 6, 3123 (2004).
49. M. N. Fodje, S. Al-Karadaghi. Protein Eng. 15, 353 (2002).
50. K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrell, C. R. Bertozzi. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99, 19 (2002).
51. S. I. van Kasteren, H. B. Kramer, D. P. Gamblin, B. G. Davis. Nature Protocols 2, 3186 (2007).
52. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin. Org. Lett. 6, 2853 (2004).
53. (a) A. Leppänen, R. P. McEver, R. D. Cummings, P. Mehta, Y. B. Ouyang, K. L. Moore, T. Ju, W. M. Canfield, J. Helin, I. Van Die. J. Biol. Chem. 274, 24838 (1999);
54. (b) A. Leppänen, S. P. White, J. Helin, R. P. McEver, R. D. Cummings. J. Biol. Chem. 275, 39569 (2000).
55. W. S. Somers, J. Tang, G. D. Shaw, R. T. Camphausen. Cell 103, 467 (2000).
56. G. Köhler, C. Milstein. Nature 256, 495 (1975).
57. G. J. L. Bernardes, E. J. Grayson, S. Thompson, J. M. Chalker, J. C. Errey, F. El Oualid, T. D. W. Claridge, B. G. Davis. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 2244 (2008).
58. D. N. Harpp, J. G. Gleason, J. P. Snyder. J. Am. Chem. Soc. 90, 4181 (1968).
59. D. Crich, V. Krishnamurthy, T. K. Hutton. J. Am. Chem. Soc. 128, 2544 (2006).
60. (a) K. Hashimoto, M. Sakai, T. Okuno, H. Shirahama. Chem. Commun. 1139 (1996);
61. (b) M. Sakai, K. Hashimoto, H. Shirahama. Heterocycles 44, 319 (1997);
62. (c) N. M. Okeley, Y. Zhu, W. A. van der Donk. Org. Lett. 2, 3603 (2000);
63. (d) Y. Zhu, W. A. van der Donk. Org. Lett. 3, 1189 (2001);
64. (e) R. Quaderer, D. Hilvert. Chem. Commun. 2620 (2002).
65. F. P. Seebeck, J. W. Szostak. J. Am. Chem. Soc. 128, 7150 (2006).
66. J. Wang, S. M. Schiller, P. G. Schultz. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 6849 (2007).
67. (a) W. Franek, P. K. Claus. Monatsh. Chem. 121, 539 (1990);
68. (b) J. Matsuo, T. Kozai, H. Ishibashi. Org. Lett. 8, 6095 (2006).
69. G. J. L. Bernardes, J. M. Chalker, J. C. Errey, B. G. Davis. J. Am. Chem. Soc. 130, 5052 (2008).
70. For sulfilimine reversion to sulfide, see: N. Furukawa, T. Omata, T. Yoshimura, T. Aida, S. Oae. Tetrahedron Lett. 13, 1619 (1972).
71. F. L. Zhang, P. J. Casey. Annu. Rev. Biochem. 65, 241 (1996).
72. P. Trojer, D. Reinberg. Cell 127, 213 (2006).
73. M. D. Simon, F. Chu, L. R. Racki, C. C. de la Cruz, A. L. Burlingame, B. Panning, G. J. Narlikar, K. M. Shokat. Cell 128, 1003 (2007).
74. J. Guo, J. Wang, J. S. Lee, P. G. Schultz. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 6399 (2008).
75. (a) J. C. M. van Hest, D. A. Tirrell. FEBS Lett. 428, 68 (1998);
76. (b) J. C. M. van Hest, K. L. Kiick, D. A. Tirrell. J. Am. Chem. Soc. 122, 1282 (2000).
77. (a) S. H. Hong, R. H. Grubbs. J. Am. Chem. Soc. 128, 3508 (2006);
78. (b) J. P. Jordan, R. H. Grubbs. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 5152 (2007);
79. (c) J. B. Binder, J. J. Blank, R. T. Raines. Org. Lett. 9, 4885 (2007);
80. (d) L. Gulajski, A. Michrowaska, J. Naroznik, Z. Kaczmarska, L. Rupnicki, K. Grela. ChemSusChem 1, 103 (2008).
81. Y. A. Lin, J. M. Chalker, N. Floyd, G. J. L. Bernardes, B. G. Davis. J. Am. Chem. Soc. 130, 9642 (2008).
82. A. Fürstner, G. Seklel, N. Kindler. Tetrahedron 55, 8215 (1999).
83. J. Feldman, J. S. Murdezek, W. M. Davis, R. R. Schrock. Organometallics 8, 2260 (1989).
84. A. Fürstner, K. Langemann. J. Am. Chem. Soc. 119, 9130 (1997).