Efficient and accurate characterization of the bergman cyclization for several enediynes including an expanded substurcture of esperamicin a

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 51, 2008, Pages 16917-16934

  Sherer, Edward C ^a,b   Kirschner, Karl N ^a,c   Pickard Iv, Frank C ^a   Rein, Chantelle ^a   Feldgus, Steven ^a   Shields, George C ^a,d  

^a HAMILTON COLLEGE   (United States)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^c FRAUNHOFER INSTITUTE FOR ALGORITHMS AND SCIENTIFIC COMPUTING SCAI   (Germany)

^d Armstrong State University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION;

ACTIVE AGENTS; ANTI-CANCER DRUGS; BARRIER HEIGHTS; BERGMAN CYCLIZATION; BIRADICALS; ENEDIYNES; INTRAMOLECULAR DISTANCES; MODEL SYSTEMS; REACTION COORDINATES; REACTION ENTHALPIES; TRANSITION STATES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 58149157753     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp807341t     Document Type: Article

References (130)

1. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K. I.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan. B.; Doyle. T. W. J. Antibiot, 1985, 38 (11), 1605-1609.
2. Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.: Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (11), 3462-3464.
3. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.: Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.: Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (11), 3461-3462.
4. Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 6, 25-31.
5. Long, B. H.; Golik, J.; Forenza, S.; Ward, B.; Rehfuss, R.; Dabrowiak, J. C; Catino, J. J.; Musial, S. T.; Brookshire, K. W.; Doyle, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86 (1), 2-6.
6. Lode, H. N.; Reisfeld, R. A.; Handgretinger. R.; Nicolaou, K. C.; Gaedicke, G.; Wrasidlo, W. Cancer Res. 1998, 58 (14), 2925-2928.
7. Nicolaou, K. C.; Dai. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30 (11), 1387-1416.
8. Nicolaou, K. C.; Hong. Y. P.; Torisawa, Y.; Tsay, S. C.; Dai,W. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (26), 9878-9880.
9. Christner, D. F.; Frank, B. L.; Kozarich, J. W.; Stubbe. J.; Golik, J.; Doyle. T. W.; Rosenberg. I. E.; Krishnan. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (23), 8763-8767.
10. Ikemoto, N.; Kumar, R. A.; Dedon, P. C; Danishefsky, S. J.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (20), 9387-9388.
11. Wenthold. P. G.: Squires. R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (14), 6401-6412.
12. Smith. A. L.; Nicolaou. K. C. J. Med. Chem. 1996, 39 (11). 2103-2117.
13. Bruckner, R.; Suffert, J. Synlett 1999, 6, 657-679.
14. Hirama, M.; Akiyama, K.; Tanaka, T.: Noda, T.; Iida, K.; Sato. I.; Hanaishi, R.; Fukuda-lshisaka, S.; Ishiguro, M.; Otani, T.; Leet, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (4), 720-721.
15. McMahon, R. J.; Halter, R. J.; Fimmen, R. L.; Wilson, R. J.; Peebles. S. A.; Kuczkowski. R. L.; Stanton. J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (5), 939-949.
16. Plourde, G. W.; Warner, P. M.; Parrish. D. A.; Jones. G. B. J. Org. Chem. 2002, 67 (15), 5369-5374.
17. Konig, B.; Pitsch, W.; Klein, M.; Vasold, R.; Prall, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2001, 66 (5), 1742-1746.
18. Nath, M.; Pink. M.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (2), 478-479.
19. Nash. J. J.; Nizzi, K. E.; Adeuya, A.; Yurkovich. M. J.; Cramer, C. J.; Kenttamaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (16), 5760-5761.
20. Usuki, T.; Mita, T.; Lear, M. J.; Das, P.; Yoshimura, F.; Inoue, M.; Hirama, M.; Akiyama. K.; Tero-Kubota, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43 (39), 5249-5253.
21. Hirama, M.; Akiyama, K.; Das, P.; Mita, T.; Lear, M. J.; Iida, K.; Sato, I.; Yoshimura, F.; Usuki, T.; Tero-Kubota, S. Heterocycles 2006, 69 (1), 83.
22. Bhattacharyya, S.; Pink. M.; Baik, M. H.; Zaleski., J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44 (4), 592-595.
23. Feng, L. P.; Zhang. A. B.; Kerwin, S. M. Org. Lett. 2006, 8 (10), 1983-1986.
24. Usuki, T.; Nakanishi, K.; Ellestad, G. A. Org. Lett. 2006, 8 (24), 5461-5463.
25. Tuesuwan. B.; Kerwin, S. M. Biochemistry- 2006, 45 (23). 7265-7276.
26. Zeidan, T. A.; Kovalenko, S. V.; Manoharan. M.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2006, 71 (3), 962-975.
27. Gonzalez. I.; Roglans. A.; Benet-Buchholz. J.; Roura. P. Synlett 2006, 18, 3041-3044.
28. Schmittel. M.; Mahajan. A. A.; Bucher. G.; Bats. J. W. J. Org. Chem. 2007, 72 (6). 2166-2173.
29. Kar, M.; Basak, A. Chem. Rev. 2007, 107 (7), 2861-2890.
30. Kraka, E.; Cremer. D. Chem. Phys. Lett. 1993, 216 (3-6), 333-340.
31. Kraka, E.; Cremer. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (11), 4929-4936.
32. Lindh, R.; Lee, T. J.; Bemhardsson, A.; Persson. B. J.; Karlstrom, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (27), 7186-7194.
33. Brummel, H. A.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 1995, 56. Proceedings of the International Symposium on the Application of Fundamental Theory to Problems of Biology and Pharmacology: 1995, 51-59.
34. Kraka, E.; Cremer, D.; Bucher, G.; Wandel, H.; Sander. W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268 (5-6), 313-320.
35. Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (17), 4184-4190.
36. Chen, W. C.; Chang. N. Y.; Yu, C. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102 (15), 2584-2593.
37. Cramer, C. J.; Debbert, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 287 (3-4). 320-326.
38. Lindh, R.; Bemhardsson, A.; Schutz, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103 (48), 9913-9920.
39. Squires, R. R.; Cramer, C. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102 (45), 9072-9081.
40. Cramer, C. J.: Squires, R. R. Org. Lett. 1999, 1 (2), 215-218.
41. Schreiner, P. R.; Prall. M. J. Am. Chem. Soc. 1999 121 (37), 8615-8627.
42. Sander, W. Acc. Chem. Res. 1999, 32 (8), 669-676.
43. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (34), 8245-8264.
44. Grafenstein, J.; Cremer, D. Mol. Phys. 2001, 99 (11), 981-989.
45. Grafenstein, J.; Hjerpe, A. M.; Kraka. E.; Cremer, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104 (8), 1748-1761.
46. Grafenstein, J; Kraka. E.; Filatov. M.; Cremer, D. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 360-394.
47. Kraka, E.; Cremer, D. J. Mol. Struct. 2000, 506, 191-211.
48. Galbraith, J. M.; Schreiner, P. R.; Harris, N.; Wei, W.; Wittkopp, A.; Shaik. S. Chem.-Eur. J. 2000, 6 (8), 1446-1454.
49. Kraka, E.; Cremer, D. J. Comput. Chem. 2001, 22 (2). 216-229.
50. Johnson. W. T. G.; Cramer. C. J. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14 (9). 597-603.
51. Johnson, W. T. G.; Cramer. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (5), 923-928.
52. Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, G.; Purohit, A. D.; Wyatt, J. K.; Hynd, G.; Fouad, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (40), 9872-9873.
53. Cramer, C. J.; Thompson. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105 (10). 2091-2098.
54. Crawford. T. D.; Kraka, E.; Stanton, J. F.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2001, 114 (24), 10638-10650.
55. Ahlstrom, B.; Kraka. E.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 2002, 361 (1-2), 129-135.
56. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Kovalenko, S. V. Org. Lett. 2002, 4 (7), 1119-1122.
57. Alabugm. I. V.; Manoharan, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107 (18). 3363-3371.
58. Alabugin, I. V.; Manoharan. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (15), 4495-1509.
59. Seierstad. M.; Kinsinger. C. R.; Cramer. C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 (20), 3894-3896.
60. Navarro-Vazquez, A.; Prall. M.; Schreiner. P. R. Org. Lett. 2004, 6 (17), 2981-2984.
61. Navarro-Vazquez, A.; Schreiner. P. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (22), 8150-8159.
62. Tuttle, T.; Kraka. E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (26), 9469-9484.
63. Schreiner, P. R.; Navarro-Vazquez. A.; Prall, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38 (1), 29-37.
64. Nash, J. J.; Kenttamaa, H. I.; Cramer. C. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (45), 10348-10356.
65. Alabugin, I. V.; Manoharan, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (36), 12583-12594.
66. Santos, J. C; Andres, J.; Aizman, A.; Fuentealba, P.; Polo. V. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (16), 3687-3693.
67. Pickard, F. C; Shepherd, R. L.; Gillis, A. E.; Dunn, M. E.; Feldgus, S.; Kirschner. K. N.; Shields, G. C; Manoharan, M.; Alabugin, I. V. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (7), 2517-2526.
68. Zeidan, T. A.; Manoharan. M.: Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2006, 71 (3), 954-961.
69. Jones, G. B.; Warner, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (10), 2134-2145.
70. Hamann, P. R.; Hmman, L. M.; Hollander, I.; Beyer, C. F.; Lmdh, D.; Holcomb, R.; Hallert, W.; Tsou, H.-R.; Upeslacis, 'j.; Shochat, D.; Mountain, A.; Flowers. D. A.; Bernstein, I. Bioconjugate Chem. 2002, 13 (1), 47-58.
71. Hinman, L. M.; Hamann, P. R.; Wallace. R.; Menendez, A. T.; Durr, F. E.; Upeslacis, J. Cancer Res. 1993, 53 (14), 3336-3342.
72. Capitani, J. F.; Gaffnev, S. M.; Castaldo, L.; Mitra, A. Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8 (6), 470-4'86.
73. Cragg, G. M.; Kingston, D. G. J.; Newman, D. J. Anticancer Agents from Natural Products; CRC Press/Taylor and Francis: Boca Roton, FL, 2005.
74. Magnus, P.; Fortt, S.; Pitterna, T.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 (12). 4986-4987.
75. Snyder, J. P. /. Am. Chem. Soc. 1990, 112 (13), 5367-5369.
76. Lindh, R.; Ryde, U.; Schutz. M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97 (1-4). 203-210.
77. Kumar, R. A.; Ikemoto, N.; Patel. D. J. J. Mol Biol. 1997, 265 (2). 173-186.
78. Kumar, R. A.; lkemoto, N.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1997, 265 (2), 187-201.
79. Nicolaou, K. C: Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (14), 4866-4868.
80. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (19), 7360-7371.
81. Magnus, P.; Carter, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (5). 1626-1628.
82. Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111 (19), 7630-7632.
83. Logan, C. F.; Chen. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (8), 2113-2114.
84. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (25), 6261-6269.
85. Hoffner, J.; Schottelius, M. J.; Feichtinger, D.; Chen. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (2), 376-385.
86. Tuntiwechapikul, W.; David. W. M.; Kumar, D.; Salazar, M.; Kerwin, S. M. Biochemistry 2002, 41 (16). 5283-5290.
87. Kraka, E.; Tuttle, T.; Cremer, D. J. Phys Chem. B 2008, 112 (9). 2661-2670.
88. Feldgus, S.; Shields, G. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 505-511.
89. Prall, M.; Wittkopp, A.; Schreiner. P. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105 (40). 9265-9274.
90. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38 (6), 3098-3100.
91. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648-5652.
92. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2), 785-789.
93. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Pruess, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157 (3). 200-206.
94. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54 (2), 724-728.
95. Frisch, M. J; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80 (7), 3265-3269.
96. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77 (18), 3865-3868.
97. Clark, T.; Chandrasekhar. J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer. P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4:3, 294-301.
98. Krishnan, B.; Binkley. J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72 (1), 650-654.
99. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980. 72 (10). 5639-5648.
100. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90 (2), 1007-1023.
101. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2nd ed.; Wiley: New York, 2004.
102. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari. K. J. Chem. Phys. 1987, 87(10), 5968-5975.
103. Purvis, G. D., Ill; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76 (4), 1910-1918.
104. Scuseria, G. E.; Janssen, C. L.; Schaefer. H. F., Ill J. Chem. Phys. 1988, 89 (12), 7382-7387.
105. Scuseria, G. E.; Schaefer III, H. F. J. Chem. Phys. 1989. 90 (7). 3700-3703.
106. Cizek, J. Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35.
107. Handy, N. C.; Pople. J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari. K.; Tracks, G. W. Chem. Phys. Lett. 1989, 164 (2 -3), 185-192.
108. Burkert, U.; Allinger, N. L. Molecular Mechanics; ACS Monograph 177; American Chemical Society: Washington, DC, 1982.
109. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.: Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida. M.; Nakajima. T.; Honda, Y.; Kitao. O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador. P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.;Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson.
110. B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, rev B.02 and C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
111. Roth, W. R.; Hopf, H.; Horn, C. Chem. Bet: 1994, 127 (9), 1765-1779.
112. Roth, W. R.; Hopf, H.; Wasser. T.; Zimmermann, H.; Werner. C. Liehigs Annal. 1996, 10, 1691-1695.
113. Feng, L.; Kumar, D.; Kerwin, S. M., Org. Chem. 2003, 68 (6), 2234-2242.
114. Kim, C.-S.; Diez, C.; Russell. K. C. Chem.-Eur. J. 2000, 6 (9), 1555-1558.
115. Kim, C.-S.; Russell, K. C. J. Org. Chem. 1998, 63 (23), 8229-8234.
116. Kim, C.-S.; Russell. K. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40 (20), 3835-3838.
117. Basak, A.; Bag. S. S.; Majumber, P. A.; Das, A. K.; Bertolasi. V. J. Org. Chem. 2004, 69 (20), 6927-6930.
118. Lockhart, T. P.; Comita, P. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103 (14), 4082-4090.
119. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J.; Discordia, R.; Hwang, C.-K.; Minto, R. E.; Bharucha, K. N.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992. 31 (8), 1044-1046.
120. Thoen, K. K.; Thoen, J. C.; Uckun, F. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41 (21). 4019-4024.
121. Magnus, P.; Carter, P.; Elliot, J.; Lewis, R.; Hailing, J.; Pitterna. T.; Bauts. W. E.; Fortt, S. J. Am. Chem. Soc. 1992. 114 (7), 2544-2559.
122. Maier, M. E.; Greiner, B. Liehigs Annal. 1992, 855, 861.
123. Nicolaou. K. C.; Dai, W. M.; Hong. Y. P.; Tsay. S. C.; Baldridge. K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (18), 7944-7953.
124. Pine, S. H. Organic Chemistry, 5th ed.; McGraw-Hill, Inc.: New York. 1987.
125. Kaneko, T.: Takahashi, M.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1999. 40. 2015-2018.
126. Kraka, E.; Tuttle. T.; Cremer, D. Chem. Eur. J. 2007, 13. 9256-9269.
127. Wisniewski Grissom, J.; Calkins, T. L.; McMillen, H. A.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 1994, 59 (19), 5833-5835.
128. Nicolaou, K. C.; Ogawa, Y.; Zuccarello. G.; Kataoka. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (21), 7247-7248.
129. De Voss, J. J.; Hangeland, J. J.; Townsend. C. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 (11), 4554-4556.
130. Koseki, S.; Fujimura, Y.; Hirama, M. J. Phys Chem. A 1999, 103 (38), 7672-7675.