Density functional study of Bergman cyclization of enediynes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 15, 1998, Pages 2584-2593

  Chen, Wei Chen ^a   Chang, Nai Yuan ^a   Yu, Chin Hui ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000121286     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp973261c     Document Type: Article

References (100)

1. Smith, A. L.; Nicolaou, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2103.
2. Takahashi, T.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Sugiura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1835.
3. (a) Myers, A. G.; Protean, P. J.; Handel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7212.
4. (b) Hensens, O. D.; Giner, J. L.; Goldberg, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3295.
5. (c) Leet, J. E.; Schroneder, D. R.; Hofstead, S. J.; Golik, J.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Doyle, T. W.; Matson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7946.
6. Eckhardt, M.; Brückner, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1093.
7. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L.; Wendeborn, S. V.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3106.
8. (a) Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464.
9. (b) Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466.
10. (c) Zein, N.; Sinha, A. M.; McGahren, W. J.; Ellestad, G. A. Science 1988, 240, 1198.
11. (d) Nicolaou, K. C.; Ogawa, Y.; Zuccarello, G.; Kataoka, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7247.
12. (e) Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Wendeborn, S. V.; Smith, A. L.; Torisawa, Y.; Maligres, P.; Hwang, C.-K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1032.
13. (f) Drak, J.; Iwasawa, N.; Danishefsky, S.; Crothers, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 7464.
14. (g) Aiyar, J.; Danishefsky, S. J.; Crothers, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7552.
15. (h) Nicolaou, K. C.; Tsay, S.-C.; Suzuki, T.; Joyce, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7555.
16. (i) Walker, S.; Landovitz, R.; Ding, W. D.; Ellestad, G. A.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 4608.
17. (j) Li, H.; Zeng, Z.; Estevez, V. A.; Baldenius, K. U.; Nicolaou, K. C.; Joyce, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3709.
18. (k) Aiyar, J.; Hitchcock, S. A.; Denhart, D.; Liu, K. K. C.; Danishefsky, S. J.; Crothers, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 855.
19. (l) Shair, M. D.; Yoon, T.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2477.
20. (m) Ho, S. N.; Boyer, S. H.; Schreiber, S. L.; Danishefsky, S. J.; Crabtree, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9203.
21. (n) Nicolaou, K. C.; Smith, B. M., Ajito, K.; Komatsu, H.; Gomez-Paloma, L.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2303.
22. (o) Depew, K. M.; Zeman, S. M.; Boyer, S. H.; Denhart, D. J.; Ikemoto, N.; Danishefsky, S. J.; Crothers, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2797.
23. (p) Liu, C.; Smith, B. M.; Ajito, K.; Komatsu, H.; Gomez-Paloma, L.; Li, T.; Theodorakis, E. A.; Nicolaou, K. C.; Vogt, P. K. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 1996, 93, 940.
24. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866.
25. (a) Magnus, P.; Carter, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1626.
26. (b) Magnus, P.; Lewis, R. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6921.
27. (c) Doi, T.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 3465.
28. Nicolou, K. C.; Li, T.; Nakada, M.; Hummel, C. W.; Hiatt, A.; Wrasidlo, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 183.
29. (a) Clark, D. A.; Riccardis, F. D.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron 1994, 50, 11391.
30. (b) Hitchcock, S. A.; Chu-Moyer, M. Y.; Boyer, S. H.; Olson, S. H.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5750.
31. (c) Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509.
32. (d) Danishefsky, S. J.; Shair, M. D. J. Org. Chem.1996, 61, 16.
33. (a) Walker, S.; Gange, D.; Gupta, V.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3197.
34. (b) Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697.
35. (c) Ikemoto, N.; Kumar, R. A. Dedon, P. C.; Danishefsky, S. J.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9387.
36. (d) Ikemoto, N.; Kumar, R. A.; Ling, T. T.; Ellestad, G. A.; Danishefsky, S. J.; Patel, D. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10506.
37. (e) Bifulco, G.; Galeone, A.; Gomez-Paloma, L.; Nicolaou, K. C.; Chazin, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8817.
38. (a) Haseltine, J. N.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 2576.
39. (b) Magnus, P.; Carter, P.; Elliott, J.; Lewis, R.; Harting, J.; Pitterna, T.; Bauta, W. E.; Fortt, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2544.
40. (c) Magnus, P.; Lewis, R.; Bennett, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2560.
41. (d) Kim, S. H.; Augeri, D.; Yang, D.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1766.
42. (e) Shair, M. D.; Yoon, T.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3755.
43. (f) Yoon, T.; Shair, M. D.; DAnishefsky, S. J. Tetrahedron, Lett. 1994, 35, 6259.
44. (g) Halcomb, R. L.; Boyer, S. H.; Wittman, M. D.; Olson, S. H.; Denhart, D. J.; Liu, K. K. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5720.
45. (a) Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660.
46. (b) Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
47. (c) Lockhart, T. P.; Comita, P. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4082.
48. (d) Lockhart, T. P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4091.
49. (e) Gleiter, R.; Kratz, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 842.
50. (f) Turro, N. J.; Evenzahav, A.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8089.
51. (g) Kuwatani, Y.; Ueda, I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1892.
52. (a) Noell, J. O.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 51.
53. (b) Nicolaides, A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11971.
54. (c) Wierschke, S. G.; Nash, J. J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11958.
55. (d) Borden, W. T.; Devidson, E. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 67.
56. (a) Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387.
57. (b) Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Tsay, S.-C.; Estevez, V. A.; Wrasidlo, W. Science 1992, 256, 1172.
58. (c) Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25 497.
59. (d) Nicolaou, K. C.; Liu, A.; Zeng, Z.; McComb, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9279.
60. (a) Myers, A. G.; Dragovich, P. S.; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9369.
61. (b) Myers, A. G.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10986.
62. (c) Hoffmann, R. Am. Sci. 1993, 81, 324.
63. (d) Bunnage, M. E.; Nicolaou, K. C.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1110.
64. (e) Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207.
65. (a) Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7630.
66. (b) Snyder, J. P.; Tipsword, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4040.
67. (c) Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5367.
68. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4929.
69. Lindh, R.; Persson, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4963.
70. Lindh, R.; Lee, T. J.; Bernhardson, A.; Persson, B. J.; Karlström, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7186.
71. Roth, W. R.; Hopf, H.; Horn, C. Chem. Ber. 1994, 127, 1765.
72. Chen, W. C.; Yu, C.-h. Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 245.
73. Wiest, O.; Black, K. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10336.
74. Barone, V.; Adamo, C.; Lelj, F. J. Chem. Phys. 1995, 102, 364.
75. (a) Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2063.
76. (b) Brinck, T.; Haeberlein, M.; Jonsson, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4239.
77. (c) Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. 1997, 119, 4245.
78. (d) Jiao, H.; Nagelkerke, R.; Kurtz, H. A.; Williams, R. V.; Borden, W. T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5921.
79. (e) Borrmann, A.; Montanari, B.; Jones, R. O. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8545.
80. (f) Ignatyev, I. S.; Xie, Y.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1997, 107, 141.
81. (g) Chapman, D. M.; Hester, R. E. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3382.
82. (h) Ono, S.; Okazaki, K.; Sakurai, M.; Inoue, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3769.
83. (i) Basch, H.; Hoz, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4416.
84. (j) Chung, G.; Kwon, O.; Kwon, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4628.
85. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
86. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
87. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
88. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
89. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
90. (a) Widmark, P.-O.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 291.
91. (b) Widmark, P.-O.; Persson, B. J.; Roos, B. O. Theor. Chim. Acta 1991, 79, 419.
92. (a) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1980, 14, 363.
93. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
94. (c) Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
95. (d) Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1991, 94, 5853.
96. (e) Baboul, A. G.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9413.
97. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cisolowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng. C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gompertws, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Bakers, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94 (Revision D.2); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
98. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; Harper Collins: New York, 1976.
99. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
100. Tsai, T. G. Master Thesis, Department of Chemistry, National Tsing Hua University, Hsinchu, Taiwan, 1993.