Rapid hydrolysis of model phosphate diesters by alkaline-earth cations in aqueous DMSO: Speciation and kinetics

Dalton Transactions

Volumn , Issue 46, 2008, Pages 6609-6618

  Taran, Olga ^a   Medrano, Felipe ^b   Yatsimirsky, Anatoly K ^a  

^a Universidad Nacional Autonoma de Mexico Facultad de Quimica   (Mexico)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; CALCIUM; CATALYSIS; CONCENTRATION (PROCESS); COORDINATION REACTIONS; DIMETHYL SULFOXIDE; DYES; ELECTROLYSIS; ESTERS; HYDROLYSIS; IONS; MAGNESIUM PRINTING PLATES; METAL IONS; POSITIVE IONS; SULFUR COMPOUNDS; TITRATION; VOLUMETRIC ANALYSIS;

ALKALINE HYDROLYSIS; AQUEOUS DMSO; BASIC SOLUTIONS; CATALYTIC ACTIVITIES; CATALYTIC EFFECTS; CONCENTRATION PROFILES; COORDINATION SPHERES; DFT CALCULATIONS; EARTH CATIONS; FIRST ORDERS; HYDROXIDE IONS; METAL PERCHLORATES; MICROENVIRONMENT; NITROPHENYL PHOSPHATES; PHOSPHATE DIESTERS; PHOSPHODIESTER; PHOSPHODIESTERS; POTENTIOMETRIC TITRATIONS; SUBSTRATE COMPLEXES; WATER ADDITIONS;

RATE CONSTANTS;

ALKALINE EARTH METAL; DIMETHYL SULFOXIDE; ESTER; HYDROXIDE; PHOSPHATE; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; KINETICS; PH; POTENTIOMETRY; PRECIPITATION; TITRIMETRY;

CATALYSIS; DIMETHYL SULFOXIDE; ESTERS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; HYDROLYSIS; HYDROXIDES; KINETICS; METALS, ALKALINE EARTH; PHOSPHATES; POTENTIOMETRY; PRECIPITATION; TITRIMETRY; WATER;

EID: 56849124371     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b807030j     Document Type: Article

References (85)

1. F. Mancin P. Tecilla New J. Chem. 2007 31 800
2. A. K. Yatsimirsky Coord. Chem. Rev. 2005 249 1997
3. J. R. Morrow O. Iranzo Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 192
4. H. Morales-Rojas R. A. Moss Chem. Rev. 2002 102 2497
5. C. L. Liu M. Wang T. L. Zhang H. Z. Sun Coord. Chem. Rev. 2004 248 147
6. N. H. Williams Biochim. Biophys. Acta 2004 279 1697
7. P. Molenveld J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Chem. Soc. Rev. 2000 75 29
8. R. Kramer Coord. Chem. Rev. 1999 182 243
9. N. H. Williams B. Takasaki M. Wall J. Chin Acc. Chem. Res. 1999 32 485
10. J. K. Bashkin Curr. Opin. Chem. Biol 1999 3 752
11. E. L. Hegg J. N. Burstyn Coord. Chem. Rev. 1998 173 133
12. S. Lim S. J. Franklin Cell. Mol. Life Sci. 2004 61 2184
13. H. -J. Schneider and A. K. Yatsimirsky, in Metal Ions in Biological Systems, ed., A. Sigel, and, H. Sigel, M. Dekker, Inc., New York and Basel, 2003, vol. 40, p. 369
14. S. J. Franklin Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 201
15. M. Komiyama N. Takeda H. Shigekawa Chem. Commun. 1999 1443
16. A. Blasko T. C. Bruice Acc. Chem. Res. 1999 32 475
17. J. A. Cowan BioMetals 2002 15 225
18. N. Strater W. N. Lipscomb T. Klabunde B. Krebs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2024
19. D. J. Weber A. K. Meeker A. S. Mildvan Biochemistry 1991 30 6103
20. M. E. Maguire J. A. Cowan BioMetals 2002 15 203
21. R. K. O. Sigel A. M. Pyle Chem. Rev. 2007 107 97
22. T. Lönnberg H. Lönnberg Current Opin. Chem. Biol. 2005 9 665
23. A. Sreedhara J. A. Cowan BioMetals 2002 15 211
24. R. M. Milburn M. Cautam-Basak R. Tribolet H. Sigel J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3315
25. D. Herschlag W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4665
26. J. R. Morrow L. A. Buttrey K. A. Berback Inorg. Chem. 1992 31 16
27. M. Yashiro M. Higuchi Y. Washizu M. Komiyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 1843
28. I. Zagórowska S. Kuusela H. Lönnberg Nucleic Acids Res. 1998 26 3392
29. N. H. Williams J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12023
30. T. C. Bruice A. Tsubouchi R. O. Dempcy L. P. Olson J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9867
31. O. Iranzo A. Y. Kovalevsky J. R. Morrow J. P. Richard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1988
32. G. Feng D. Natale R. Prabaharan J. C. Mareque-Rivas N. H. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7056
33. E. J. Behrman M. J. Biallas H. J. Brass J. O. Edwards M. J. Isaks Org. Chem. 1970 35 3063
34. E. Buncel R. Nagelkerke G. R. J. Thatcher Can. J. Chem. 2003 81 53
35. R. Nagelkerke G. R. J. Thatcher E. Buncel Org. Biomol. Chem. 2003 1 163
36. R. Cacciapaglia S. Di Stefano L. Mandolini J. Org. Chem. 2001 66 5926
37. W. Desloges A. A. Neverov R. S. Brown Inorg. Chem. 2004 43 6752
38. A. A. Neverov Z. -L. Lu C. I. Maxwell M. F. Mohamed C. J. White S. W. Tsang R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16398
39. S. E. Bunn C. T. Liu Z. -L. Lu A. A. Neverov, A. A. R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2007 129 16238
40. C. T. Liu A. A. Neverov R. S. Brown Inorg. Chem. 2007 46 1778
41. A. A. Neverov R. S. Brown Inorg. Chem. 2001 40 3588
42. J. S. W. Tsang A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1559
43. J. S. W. Tsang A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7602
44. H. Sigel R. Tribolet J. Inorg. Biochem. 1990 40 163
45. P. Gomez-Tagle I. Vargas-Zúñiga O. Taran A. K. Yatsimirsky J. Org. Chem. 2006 71 9713
46. I. Sánchez-Lombardo A. K. Yatsimirsky Inorg. Chem. 2008 47 2514
47. W. R. Cannon S. J. Benkovic J. Biol. Chem. 1998 273 26257
48. E. L. Mertz L. I. Krishtalik Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000 97 2081
49. R. S. Brown A. A. Neverov J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1039
50. O. Taran A. K. Yatsimirsky Chem. Commun. 2004 1228
51. P. Fiordiponti F. Rallo F. Rodante Z. Phys. Chem., Neue Folge 1974 88 149
52. F. Medrano A. Calderón A. K. Yatsimirsky Chem. Commun. 2003 1968
53. F. Aguilar-Pérez P. Gómez-Tagle E. Collado-Fregoso A. K. Yatsimirsky Inorg. Chem. 2006 45 9502
54. Y. Marcus J. Solution Chem 2007 36 1385
55. F. Tanaka Y. Kawasaki S. Yamashita J. Chem. Soc., Faraday Trans. I 1988 84 1083
56. T. Kimura R. Nagaishi Y. Kato Z. Yoshida J. Alloys Compd. 2001 323-324 164
57. S. Kluge J. Weston Biochemistry 2005 44 4877
58. A. K. Katz J. P. Glusker G. D. Markham C. W. Bock J. Phys. Chem. B 1998 102 6342
59. A. S. Petrov J. Funseth-Smotzer G. R. Pack Int. J. Quantum Chem. 2005 102 645
60. D. M. Brown D. A. Usher J. Chem. Soc. 1965 6558
61. M. -Y. Yang O. Iranzo J. P. Richard J. R. Morrow J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1064
62. G. Feng J. C. Mareque-Rivas R. Torres Martín de Rosales N. H. Williams J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13470
63. Z. Lu C. T. Liu A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11642
64. K. Nwe J. P. Richard J. R. Morrow Dalton Trans. 2007 5171
65. J. L. Kurz Acc. Chem. Res. 1972 5 1
66. R. Wolfenden Acc. Chem. Res. 1972 5 10
67. G. E. Lienhard Science 1973 180 149
68. M. M. Mader P. A. Bartlett Chem. Rev. 1997 97 1281
69. R. M. Smith and A. E. Martell, Critical Stability Constants, Plenum Press, New York, 1976, vol. 4
70. T. Humphry M. Forconi N. H. Williams A. C. Hengge J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11864
71. J. Purcell A. C. Hengge J. Org. Chem. 2005 70 8437
72. W. W. Cleland A. C. Hengge Chem. Rev. 2006 106 3252
73. T. Knöfel N. Sträter J. Mol. Biol. 2001 309 239
74. W. C. Voegtli D. J. White N. J. Reiter F. Rusnak A. C. Rosenzweig Biochemistry 2000 39 15365
75. J. Weston Chem. Rev. 2005 105 2151
76. D. R. Burfield R. H. Smithers J. Org. Chem. 1978 43 3966
77. D. R. Burfield K. -H. Lee R. H. Smithers J. Org. Chem. 1977 42 3060
78. W. M. Gulick, Jr. D. H. Geske J. Am. Chem. Soc. 1966 88 2928
79. P. Gómez-Tagle A. K. Yatsimirsky Inorg. Chem. 2001 40 3786
80. P. Gans A. Sabatini A. Vacca Talanta 1996 43 1739
81. L. Alderlghi P. Gans A. Ienco D. Peters A. Sabatini A. Vacca Coord. Chem. Rev. 1999 184 311
82. H. Sigel K. H. Scheller B. Prus Inorg. Chim. Acta 1982 66 147
83. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
84. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
85. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004