Carbonic anhydrase inhibitors: Design of membrane-impermeant copper(II) complexes of DTPA-, DOTA-, and TETA-tailed sulfonamides targeting the tumor-associated transmembrane isoform IX

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 11, 2008, Pages 1780-1788

  Rami, Marouan ^a   Cecchi, Alessandro ^b   Montero, Jean Louis ^a   Innocenti, Alessio ^b   Vullo, Daniela ^b   Scozzafava, Andrea ^b   Winum, Jean Yves ^a   Supuran, Claudiu T ^b  

^a INSTITUT CHARLES GERHARDT   (France)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

Carbonic anhydrase; Drug design; Enzymes; Inhibitors; Positron emission tomography

Indexed keywords

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE 1,4,7,10 TETRAACETIC ACID; 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE- 1,4,7,10-TETRAACETIC ACID; CA9 PROTEIN, HUMAN; CARBONATE DEHYDRATASE; CARBONATE DEHYDRATASE INHIBITOR; COPPER; ENZYME INHIBITOR; ISOPROTEIN; PENTETIC ACID; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; SULFONAMIDE; TUMOR ANTIGEN;

ARTICLE; CELL MEMBRANE; CHEMISTRY; CYTOSOL; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; METHODOLOGY; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; SYNTHESIS;

ANTIGENS, NEOPLASM; CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS; CARBONIC ANHYDRASES; CELL MEMBRANE; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; COPPER; CYTOSOL; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; HUMANS; PENTETIC ACID; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; PROTEIN ISOFORMS; SULFONAMIDES;

EID: 55949123950     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800267     Document Type: Article

References (53)

1. V. M. Krishnamurthy, G. K. Kaufman, A. R. Urbach, I. Gitlin, K. L. Gudiksen, D. B. Weibel, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2008, 108, 946-1051.
2. Y. Xu, L. Feng, P. D. Jeffrey, Y. Shi, F. M. Morel, Nature 2008, 452, 56-61.
3. C. T. Supuran, Nat. Rev. Drug. Discov. 2008, 7, 168-181.
4. Carbonic anhydrase - Its inhibitors and activators (Eds.: C. T. Supuran, A. Scozzafava, J. Conway J.), CRC Press, Boca Raton (FL), USA, 2004, pp. 1-376, and references therein.
5. a) C. T. Supuran, A. Scozzafava, A. Casini, Med. Res. Rev. 2003, 23, 146-189;
6. b) C. T. Supuran, A. Scozzafava, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4336-4350;
7. c) A. Innocenti, A. Scozzafava, S. Parkkila, L. Puccetti, G. De Simone, C. T. Supuran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2267-2271.
8. B. C. Tripp, K. S. Smith, J. G. Ferry, J. Biol. Chem. 2001, 276, 48615-48618.
9. T. Klengel, W. J. Liang, J. Chaloupka, C. Ruoff, K. Schropel, J. R. Naglik, S. E. Eckert, E. G. Morgensen, K. Haynes, M. F. Tuite, L. R. Levin, J. Buck, F. A. Mühlschlegel, Curr. Biol. 2005, 15, 2021-2026.
10. E. H. Cox, G. L. McLendon, F. M. Morel, T. W. Lane, R. C. Prince, I. J. Pickering, G. N. George, Biochemistry 2000, 39, 12128-12130.
11. J. A. Aaron, J. M. Chambers, K. M. Jude, L. Di Costanzo, I. J. Dmochowski, D. W. Christianson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6942-6943.
12. K. Köhler, A. Hillebrecht, J. Schulze Wischeler, A. Innocenti, A. Heine, C. T. Supuran, G. Klebe, Angew. Chem. 2007, 119, 7841-7843;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7697-7699.
14. I. Nishimori, S. Onishi, H. Takeuchi, C. T. Supuran, Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 622-630.
15. S. Pastorekova, M. Zatovicova, J. Pastorek, Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 685-698.
16. J. Y. Winum, M. Rami, A. Scozzafava, J. L. Montero, C. T. Supuran, Med. Res. Rev. 2008, 28, 445-463.
17. A. Thiry, J. M. Dogné, B. Masereel, C. T. Supuran, Trends Pharmacol. Sci. 2006, 27, 566-573.
18. E. Svastova E, A. Hulíkova, M. Rafajova, M. Zatovicova, A. Gibadulinova, A. Casini, A. Cecchi, A. Scozzafava, C. T. Supuran, J. Pastorek, S. Pastorekova, FEBS Lett. 2004, 577, 439-445.
19. a) V. Alterio, R. M. Vitale, S. M. Monti, C. Pedone, A. Scozzafava, A. Cecchi, G. De Simone, C. T. Supuran, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8329-8335;
20. b) A. Cecchi, A. Hulikova, J. Pastorek, S. Pastorekov, A. Scozzafava, J. Y. Winum, J. L. Montero, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2005, 48, 4834-4841.
21. A. Thiry, C. T. Supuran, B. Masereel, J. M. Dogné, J. Med. Chem. 2008, 51, 3051-3056.
22. a) K. D'Ambrosio, R. M. Vitale, J. M. Dogné, B. Masereel, A. Innocenti, A. Scozzafava, G. De Simone, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2008, 51, 3230-3237;
23. b) G. De Simone, R. M. Vitale, A. Di Fiore, C. Pedone, A. Scozzafava, J. L. Montero, J. Y. Winum, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2006, 49, 5544-5551.
24. L. Dubois, K. Douma, C. T. Supuran, R. K. Chiu, M. A. M. J. van Zandvoort, S. Pastorekova, A. Scozzafava, B. G. Wouters, P. Lambin, Radiother. Oncol. 2007, 83, 367-373.
25. a) M. Rami, J. Y. Winum, A. Innocenti, J. L. Montero, A. Scozzafava, C. T. Supuran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 836-841;
26. b) A. Scozzafava, L. Menabuoni, F. Mincione, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2002, 45, 1466-1476;
27. c) A. Scozzafava, L. Menabuoni, F. Mincione, G. Mincione, C. T. Supuran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 575-582.
28. T. J. Wadas, E. H. Wong, G. R. Weisman, C. J. Anderson, Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 3-16.
29. S. V. Smith, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1874-1901.
30. a) P. J. Blower, J. S. Lewis, J. Zweit, Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 957-980;
31. b) F. Dehdashti, P. W. Grigsby, J. S. Lewis, R. Laforest, B. A. Siegel, M. J. Welch, J. Nucl. Med. 2008, 49, 201-205;
32. c) J. Lewis, R. Laforest, T. Buettner, S. Song, Y. Fujibayashi, J. Connett, M. Welch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 1206-1211.
33. a) J. S. Lewis, M. R. Lewis, P. D. Cutler, A. Srinivasan, M. A. Schmidt, S. W. Schwarz, M. M. Morris, J. P. Miller, C. J. Anderson, Clin. Cancer. Res. 1999, 5, 3608-3616;
34. b) J. S. Lewis, A. Srinivasan, M. A. Schmidt, C. J. Anderson Nucl. Med. Biol. 1999, 26, 267-273;
35. c) J. S. Lewis, M. R. Lewis, A. Srinivasan, M. A. Schmidt, J. Wang, C. J. Anderson, J. Med. Chem. 1999, 42, 1341-1347.
36. a) P. McQuade, Y. Miao, J. Yoo, T. P. Quinn, M. J. Welch, J. S. Lewis, J. Med. Chem. 2005, 48, 2985-2992;
37. b) P. McQuade, K. E. Martin, T. C. Castle, M. J. Went, P. J. Blower, M. J. Welch, J. S. Lewis, Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 147-156.
38. a) W. C. Cole, S. J. DeNardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. DeNardo, A. L. Epstein, H. A. O'Brien, M. K. Moi, Int. J. Rad. Appl. Instrum. B. 1986, 13, 363-368;
39. b) M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole, S. J. DeNardo, Anal. Biochem. 1985, 148, 249-253;
40. c) E. T. Clarke, A. E. Martell, Inorg. Chim. Acta 1991, 190, 27-36.
41. P. L. Anelli, F. Fedeli, O. Gazzotti, L. Lattuada, G. Lux, F. Rebasti, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 137-140.
42. a) A. Innocenti, A. Casini, M. C. Alcaro, A. M. Papini, A. Scozzafava, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2004, 47, 5224-5229;
43. b) A. Casini, A. Scozzafava, F. Mincione, L. Menabuoni, C. T. Supuran, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 333-343;
44. c) A. Casini, A. Scozzafava, F. Mincione, L. Menabuoni, M. A. Ilies, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2000, 43, 4884-4892.
45. D. Vullo, M. Franchi, E. Gallori, J. Pastorek, A. Scozzafava, S. Pastorekova, C. T. Supuran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1005-1009.
46. H. Turkmen, M. Durgun, S. Yilmaztekin, M. Emul, A. Innocenti, D. Vullo, A. Scozzafava, C. T. Supuran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 367-372.
47. R. G. Khalifah, J. Biol. Chem. 1971, 246, 2561-2573.
48. P. J. Wistrand, A. Lindqvist in Carbonic Anhydrase - From Biochemistry and Genetics to Physiology and Clinical Medicine, (Eds.: F. Botrè, G. Gros, B. T.), VCH, Weinheim, 1991, pp. 352-378.
49. a) V. Menchise V, G. De Simone, V. Alterio, A. Di Fiore, C. Pedone, A. Scozzafava, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2005, 48, 5721-5727;
50. b) C. T. Supuran, A. Scozzafava, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004, 19, 269-273;
51. c) J. R. Casey, P. E. Morgan, D. Vullo, A. Scozzafava, A. Mastrolorenzo, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2004, 47, 2337-2347;
52. d) S. Pastorekova, A. Casini, A. Scozzafava, D. Vullo, J. Pastorek, C. T. Supuran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 869-873;
53. e) A. Scozzafava, F. Briganti, M. A. Ilies, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2000, 43, 292-300.