An overview of diazine nucleoside analogues

Current Organic Chemistry

Volumn 10, Issue 3, 2006, Pages 333-362

  Agrofoglio, Luigi A ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

Author keywords

Acyclovir; AIDS; Carbocyclic nucleosides; Dehydroxylation; Deoxyribofuranosylnucleosides; N alkylation; Xanthine monophosphate

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BIOMOLECULES; VIRUSES;

ACYCLOVIR; AIDS; ANTI-VIRAL DRUGS; CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES; DEHYDROXYLATIONS; DEOXYRIBOFURANOSYLNUCLEOSIDE; N-ALKYLATION; NUCLEOSIDE ANALOGS; PYRIMIDINE NUCLEOSIDES; XANTHINE MONOPHOSPHATE;

ANTIVIRAL AGENTS;

1 [(2 HYDROXYETHOXY)METHYL] 6 (PHENYLTHIO)THYMINE; ABACAVIR; ACICLOVIR; ACICLOVIR DERIVATIVE; ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIPARASITIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; ARISTEROMYCIN; CARBOVIR; CYTOSINE DERIVATIVE; DIDANOSINE; GANCICLOVIR DERIVATIVE; LOBUCAVIR; NUCLEOSIDE; NUCLEOSIDE ANALOG; PURINE DERIVATIVE; PURINE NUCLEOSIDE DERIVATIVE; PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; SELENAZOFURIN; SHOWDOMYCIN; SUGAR; SULFADIAZINE; TIAZOFURIN; UNINDEXED DRUG; URACIL DERIVATIVE; ZALCITABINE; ZIDOVUDINE;

ACUTE GRANULOCYTIC LEUKEMIA; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; CANCER CELL; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CLINICAL TRIAL; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG SOLUBILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; NONHUMAN; OPPORTUNISTIC INFECTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; VIRUS RESISTANCE; VIRUS STRAIN;

EID: 33645957993     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527206775473850     Document Type: Review

References (219)

1. Prusoff, W. H. Biochem. Biophys. Acta 1959, 32, 295.
2. Creasy, W. Handb. Exp. Pharmacol. 1975, 38, 232.
3. Heidelberger, C. Handb. Exp. Pharmacol. 1975, 38, 193.
4. Heidelberger, C.; Ansfield, F. Cancer Res. 1963, 23, 1226.
5. Carter, S. Cancer Res. 1972, 30, 1543.
6. Harbers, E.; Chanduri, N.; Heidelberger, C. J. Biol. Chem. 1959, 234, 1255.
7. Brodfuehrer, P.; Brundidge, S; Howell, J.; Howell, H.; Sapino, C.; Tann, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 3644.
8. Fox, J.; Reichman, U.; Watanabe, K. Carbohyd. Res. 1967, 5, 292.
9. Fox, J.; Schinazi, R. F. ; Su, T-L.; Watanabe, K. J. Med. Chem. 1986, 29, 151.
10. Benigni, D.; Brodfuehrer, P.; Brundidge, S.; Howell, H.; Sapino, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 85.
11. Schaeffer, J. H.; Beauchamp, L.; De Miranda, P.; Elion, G.; Bauer, D. J.; Collins, P. Nature 1978, 272, 583.
12. Elion, G. B.; Furman, P. A.; Fyfe, J. A.; De Miranda, P.; Beauchamp, L.; Schaeffer, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 5716.
13. Furman, P. A.; St. Clair, M. H.; Fyfe, J. A.; Rideout, J. L.; Keller, P. M.; Elio, G. B. J. Virol. 1979, 32, 72.
14. Furman, P. A.; Fyle, J. A.; St. Clair, M. H.; Weinhold, K.; Rideout, J. L.; Freeman, G. A.; Nusinoff-Lehrman, S.; Bolognesi, D. P.; Broder, S.; Mitsuya, H.; Barry, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 8333.
15. Collier, A. C.; Bozzette, S.; Combs, R.W. N. Engl. J. Med. 1990, 323, 1015.
16. Yarchoan, R.; Thomas, R. V.; Allain, J.-P.; McAtee, N.; Duminski, R.; Mitsuya, H.; Lawley, T. J.; Safai, B.; Myers, C. E.; Perno, C. F.; Keecker, R. W.; Wills, R. J.; Fischl, M. A.; MaNeely, M. C.; Pluda, J. M. ; Leuther, M.; Collins, J. M.; Broder, S. Lancet 1988, 1, 76.
17. Lin, T.-S.; Schinazi, R. F. ; Prusoff, W. H. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 2713.
18. De Clercq, E. J. Med. Chem. 1986, 29, 1561.
19. Kim, C.; Marquez, V.; Broder, S.; Mitsuya, H.; Driscoll, J. J. Med. Chem. 1987, 30, 867.
20. Gaertner, H.; Janta-Lipinski, M.; Langen, P.; Lehman, C.; Mathes, E.; Rosenthal, H.; Scholz, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 78.
21. Agrofoglio, L. A.; Suhas, E.; Farese, A.; Condom, R.; Challand, R. S.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 50, 10611 (review).
22. Marquez, V.; Lim, M. Med. Res. Rev. 1986, 6, 1 (review).
23. Borthwick, A.; Biggadike, K. Tetrahedron 1992, 48, 571 (review).
24. b Montgomery, J. Antiviral Res. 1989, 12, 113 (review).
25. Hao, Z.; Cooney, D. A.; Hartman, N. R.; Perno, C. F.; Fridland, A.; Devico, A. L.; Sarngadharan, M. G.; Broder, S.; Johns, D. G. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 431.
26. b Balzarini, J. Herdewijn, P. De Clercq, E. J. Biol. Chem. 1989, 264, 6127.
27. De Clercq, E. Trends in Pharmacol. Sci. 1987, 8, 339.
28. De Clercq, E. Drug. Exp. Clin. Res. 1990, 16, 319.
29. Pauwels, E. R.; Balzarini, J.; Schols, D.; Baba, M.; Desmyter, J.; Rosenberg, I.; Holy, A.; De Clercq, E. Antimicrob. Agents Chemother. 1988, 32, 1025.
30. Gangemi, J. D.; Cozens, R. M.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Hochkeppel, H.-K. Antimicrob. Agents. Chemother. 1989, 33, 1864.
31. Kumar, R. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2749.
32. Holy, A. Curr. Pharm. Design 2003, 9, 2567.
33. Freeman, S.; Gardiner, J. M. Mol. Biotech. 1996, 5, 125.
34. El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y. Adv. Het. Chem. 1996, 67, 391.
35. b ibid 1997, 68, 1.
36. Kim, Y. H.; Kim, J. Y.; Lee, C. H. Chem. Letters 1988, 1045.
37. Kelley, J. L.; Kelsey, J. E.; Hall, W. R.; Krochmal, M. P.; Schaeffer, H. J. J. Med. Chem. 1981, 24, 753.
38. Abrams, H. M.; Ho, L.; Chu, S. H. J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 947.
39. Niedzwicki, J. G.; El Kouni, M. H.; Chu, S. H.; Cha, S. Biochem. Pharmacol. 1981, 30, 2097.
40. Niedzwicki, J. G.; Chu, S. H.; El Kouni, M. H.; Rowe, E. C.; Cha, S. Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 1857.
41. Niedzwicki, J. G.; El Kouni, M. H.; Chu, S. H.; Cha, S. Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 399.
42. Schroeder, A. C.; Hughes, R. G.; Block, A. J. Med. Chem. 1981, 24, 1078.
43. Rosowsky, A.; Kim, S.-H.; Wick, M. J. Med. Chem. 1981, 24, 1177.
44. Botta, M.; Saladino, R.; Anzini, M.; Corelli, F. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1769.
45. Eger, K.; Klunder, E. M.; Schmidt, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 3057.
46. Kamikawa, T.; Fujie, S.; Yamagiwa, Y.; Kim, M.; Kawaguchi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 195.
47. Moss, R. J.; Petrie, C. R.; Meyer, R. B.; Nord, L. D.; Willis, R. C.; Smith, R. A.; Larson, S. B.; Kini, G. D.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1988, 31, 786.
48. Kubo, I.; Kim, M.; Wood, W. F.; Naoki, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4277.
49. Ogilvie, K. K.; Gillen, M. F. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 327.
50. b Bennett, S. M.; Nguyen-Ba, N.; Ogilvie, K. K. J. Med. Chem. 1990, 33, 2162.
51. Chu, S. H.; Chen, Z. H.; Rowe, E. C.; Naguib, F. N. M.; El Kouni, M. H.; Chu, M. Y. Nucleosides Nucleotides 1984, 3, 303.
52. Bimbaum, G. I.; Brisson, J.-R.; Chu, S. H.; Chen, Z. H.; Rowe, E. C. Can. J. Chem. 1986, 64, 2376.
53. Siegel, S. A.; Lin, T.-S. Biochem. Pharmacol. 1985, 34, 1121.
54. Lin, T.-S.; Liu, M.-L. J. Med. Chem. 1985, 28, 971.
55. Ogilvie, K. K.; Dixit, D. M.; Radutus, B. K.; Smith, K. O; Galloway, K. S. Nucleosides Nucleotides 1983, 2, 147.
56. Ogilvie, K. K.; Hamilton, R. G.; Gillen, M. F.; Radatus, B. K.; Smith, K. O.; Galloway, K. S. Can. J. Chem. 1984, 62, 16.
57. Martin, J. C.; Jeffrey, G. A.; Mc Gee, D. P. C.; Tippie, M. A.; Smee, D. F.; Matthews, T. R.; Verheyden, J. P. H. J. Med. Chem. 1985, 28, 358.
58. Beauchamp, L. M.; Serling, B. L.; Kelsey, J. E.; Biron, K. K.; Collins, P.; Selway, J.; Lin, J.-C.; Schaeffer, H. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 144.
59. Fossey, C.; Laduree, D.; Robba, M. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 883.
60. Miyasaka, T.; Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Walker, R. T.; Balzarini, J; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1989, 32, 2507.
61. Baba, M.; Tanaka, H.; De Clercq, E.; Pauwels, R.; Balzarini, J.; Schols, D.; Nakashima, H.; Perno, C.-F.; Walker, R. T.; Miyasaka, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 165, 1375.
62. Tanaka, H.; Takashima, H.; Ubasawa, M.; Sekiy, K.; Nitta, I.; Baba, M.; Shigeta, S.; Walker, R. T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4713.
63. Baba, M.; De Clercq, E.; Tanaka, H.; Ubasawa, M.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Umezu, K.; Nakashima, H.; Mori, S.; Shigeta, S.; Walker, R. T.; Miyasaka, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 2356.
64. Baba, M.; De Clercq, E.; Tanaka, H.; Ubasawa, M.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Umezu, K.; Walker, R. T.; Mori, S.; Ito, M.; Shigeta, S.; Miyasaka, T. Mol. Pharmacol. 1991, 38, 805.
65. Tanaka, H.; Iijima, S.; Matsuda, A.; Hayakawa, H.; Miyasaka, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1222.
66. Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T. Nucleosides Nucleotides 1985, 4, 607.
67. Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Miyasaka, T. Tetrahedron 1982, 38, 2635.
68. Tanaka, H.; Matsuda, A.; Iijima, S.; Hayakawa, H.; Miyasaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2164.
69. Tanaka, H.; Hayakama, H.; Iijima, S.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T. Tetrahedron 1985, 41, 861.
70. Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Sakamaki, T.; Miyasaka, T.; Ubasawa, M.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Shigeta, S.; Walker, R. T.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1991, 34, 349.
71. Tanaka, H.; Takashima, H.; Ubasawa, M.; Sekiya, K.; Inouye, N.; Baba, M.; Shigeta, S.; Walker, R. T.; De Clereq, E.; Miyasaka, T. J. Med. Chem. 1995, 38, 2860.
72. Tanaka, H.; Baba, M.; Ubaswa, M.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Shigeta, S.; Walker, R. T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 1394.
73. Tanaka, H.; Baba, M.; Saito, S.; Miyasaka, T.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Ubasawa, M.; Nitta, I.; Walker, R. T.; Nakashima, H.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1991, 34, 1508.
74. Tanaka, H.; Takashima, H.; Ubasawa, M.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Baba, M.; Shigeta, S.; Walker, R. T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. J. Med. Chem. 1992, 35, 337.
75. Tanaka, H.; Baba, M.; Takahashi, E.; Matsumoto, K.; Kittaka, A.; Walker, R. T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. Nucleosides & Nucleotides 1994, 13, 155.
76. Baba, M.; Tanaka, H.; Miyasaka, T.; Yuasa, S.; Ubasawa, M.; Walker, R. T.; De Clercq, E. Nucleosides & Nucleotides 1995, 14, 575.
77. Pan, B.-C.; Chen, Z.-H.; Piras, G.; Dutschman, G. E.; Rowe, E. C.; Cheng, Y.-C.; Chu, S.-H. J. Heterocyclic. Chem. 1994, 31, 177.
78. Goudgaon, N.; Schinazi, R. F. J. Med. Chem. 1991, 34, 3305.
79. Buchanan, J. G.; "The C-nucleosides antibiotics" Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 1983, 44, 243.
80. Wright, D. G.; Boosalis, M. S.; Waraska, K.; Osrly, L. J.; Weeintraub, L. R.; Vosburg, E. Anticancer Res. 1996, 16, 3349.
81. Franchetti, P.; Marchetti, S.; Cappellacci, L.; Yalowitz, J. A.; Jayaram, H. N.; Goldstein, B. M.; Grifantini, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 22, 67.
82. Morelli, C. F.; Manferdini, M.; Veronese, A. C. Tetrahedron, 1999, 55, 10803.
83. b Veronese, A. C.; Morelli, C. F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3853.
84. Suhadolnik, R. J. Nucleosides as Biological Probes; Wiley-Interscience: New York 1979.
85. b Hacksell, U.; Daves, G. D. Prog. Med. Chem. 1985, 22, 1.
86. c Sato, T.; Noyori, R. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1980, 38, 862.
87. Watanabe, K.A. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1994; Vol. 3, pp 421-535.
88. Trost, B. M.; Kallander, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5427.
89. Chun, B. K.; Song, G. Y.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4852.
90. Dong, Z.; Zhu, B.; Jeffrey, A. Experimental Parasitology 1992, 75, 257.
91. Shealy, Y.; O'Dell, C. Tetrahedron Lett. 1969, 27, 2231.
92. Shealy, Y.; O'Dell, C. J. Heterocyclic Chem. 1976, 13, 1015.
93. Shealy, Y.; O'Dell, C. J. Heterocyclic Chem. 1976, 13, 1041.
94. Shealy, Y.; O'Dell, C. J. Heterocyclic Chem. 1980, 17, 353.
95. Shealy, Y.; O'Dell, C.; Thorpe, M. J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 383.
96. Baumgartner, H.; Bodenteich, M.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5745.
97. Bodenteich, M.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4291.
98. Balzarini, J.; Baumgartner, H.; Bodenteich, M.; De Clercq, E.; Griengl, G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1862.
99. Eichberger, G.; Penn, G.; Faber, K.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2843.
100. Béres, J.; Sagi, G.; Tomoskozi, I.; Gruber, L.; Baitz-Gacs, E.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1990, 33, 1353.
101. b Otvos, L.; Béres, J.; Sagi, G.; Tomoskozi, I.; Graber, L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6381.
102. c Béres, J.; Sagi, G.; Baitz-Gacs, E.; Tomoskozi, I.; Ouvos, L. Tetrahedron 1988, 44, 6207.
103. Lin, T.; Guo, J.; Zhang, X. Nucleosides & Nucleotides 1990, 9, 923.
104. Taniyama, Y.; Fukuda, T.; Marumoto, R. Nucleosides & Nucleotides 1992, 11, 529.
105. Frick, W.; Patil, S.; Gambino, A.; Schneller, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5541.
106. Agrofoglio, L.; Condom, R.; Guedj, R.; Challand, R.; Selway, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6271.
107. b Agrofoglio, L.; Condom, R.; Guedj, R.; Challand, R.; Selway, J. Nucleosides & Nucleotides 1994, 13, 1147.
108. c Coe, D. M.; Garofolo, A.; Roberts, S. M.; Storer, R.; Thorpe, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 3061.
109. Borthwick, A. D.; Crame, A. J.; Exall, A. M.; Weingarten, G. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7677.
110. Wolfe, M.; Borcherding, D.; Borchardt, R. Tetrahedron Lett. 1989, 7, 1453.
111. Borcherding, D.; Scholtz, S.; Borchardt, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5457.
112. Ludek, O. R.; Meier, C. Synthesis 2003, 13, 2101.
113. Wang, P. Y.; Agrofoglio, L. A.; Newton, M. G.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4207.
114. Wang, P.; Agrofoglio, L. A.; Newton, M. G.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 4173.
115. Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawa, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4049.
116. Arai, Y.; Hayashi, Y.; Yamamoto, M.; Takayema, H.; Koizumi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3133.
117. Vince, R.; Brownell, J.; Beers, S. A. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 39.
118. Mashhood, S.; Ramesh, K.; Borchardt, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1509.
119. Medich, J.; Kunnen, K.; Johnson, C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4131.
120. Tseng, C.; Marquez, V. Tetrahedron Lett. 1985, 31, 3669.
121. Lim, B.; Marquez, V.; Dobyns, K.; Cooney, D.; De Clercq, E. Nucleosides & Nucleotides 1992, 11, 1123.
122. Obara, T.; Shuto, S.; Saito, Y.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Matsuda, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3847.
123. Nokami, J.; Matsuura, H.; Takahashi, H.; Yamashita, M. Synlett 1994, 491.
124. Marquez, V.; Driscoll, J.; Lim, M-I.; Tseng, C.; Haces, A.; Glazer, R. Patent, WO 9009177 Chem. Abstr.: 1991, 115, 867583n.
125. Song, G. Y.; Paul, V.; Choo, H.; Morrey, J.; Sidwell, R. W.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 2001, 44, 3985.
126. Wang, P.; Gullen, B.; Newton, M. G.; Cheng, Y.-C.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1999, 42, 3390.
127. Gillaizeau I.; Charamon, S.; Agrofoglio, L.A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8817.
128. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875 and references cited herein.
129. For overviews on Pd(0)-catalysed allylic substitution, see : a Frost, C. G.; Howarth, J.; Williams, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1089.
130. b Starý, I.; Zájíěk, J.; Kočovský, P. Tetrahedron 1992, 48, 7229.
131. c Williams, J. M. Synlett 1996, 705.
132. d Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G.; Stone, F. G. A.; Abel, E. W., Eds.; Pergamon Press: New York, 1982; Vol. 8, Chapter 57.
133. e Tsuji, J.; Minami, I. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 140.
134. g Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis. Wiley, 1995.
135. Blackburn, G.; Dent, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 913.
136. Fletcher, C.; Hilpert, H.; Myers, P.; Roberts, S.; Storer, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1707.
137. a Borthwick, A.; Evans D.; Kirk, B.; Biggadike, K.; Exall, A.; Youds, P.; Roberts, S.; Knight, D.; Coates, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 179
138. b Acheson, R.; Ansell, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1275.
139. c Borthwick, A.; Butt, S.; Biggadike, K.; Exall, A.; Roberts, S.; Youds, P.; Kirk, B.; B. Booth, B.; Cameron, J.; Cox, S.; Marr, C.; Shill, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 656.
140. d Borthwick, A.; Kirk, B.; Biggadike, K.; Exall, A.; Butt, S.; Roberts, S.; Knight, D.; J.Coates, J.; Ryan, D. J. Med. Chem. 1991, 34, 907.
141. Coe, D.; Myers, P.; Parry, D.; Roberts, S.; Storer, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 151.
142. b Chong, Y.; Gumina, G.; Chu, C. K. Tetrahedron: Asymm.. 2000, 11, 4853.
143. c Béres, J.; Sagi, G.; Baitz-Gacs, E.; Tomoskozi, I.; Gruber, L.; Otvos, L. Tetrahedron 1989, 45, 6271.
144. a Borthwick, A.; Biggadike, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3237.
145. b Biggadike, K.; Borthwick, A.; Exall, A.; Kirk, B.; Roberts, S.; Youds, P.; Slawin, A.; Williams, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 255.
146. Ikera, M.; Imura, J. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1034.
147. b Payne, A.; Roberts, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2633.
148. c Okabe, M.; Sun, R.-C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2203.
149. Ikera, M.; Imura, J. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3281.
150. b Rodriguez, J. B.; Marquez, V.; Nicklaus, M. C.; Mitsuya, H.; Barchi, J. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3389.
151. c Rodriguez, J. B.; Marquez, V.; Nicklaus, M. C.; Mitsuya, H.; Barchi, J. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6233.
152. Fox, J.; Greenberg, N.; Lopez, C.; Reichman, U.; Su, T-L.; Watanabe, K. J. Med. Chem. 1984, 27, 91.
153. b Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; Ezzitouni, A.; Russ, P.; Wang, J.; Wagner, R.; Matteucci, M. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3739.
154. a De Clercq, E.; Griengl, H.; Rosenwirth, B.; Schatz, W.; Streicher, W.; Wanek, E. J. Med. Chem. 1987, 30, 1199.
155. b Altmann, K.-H.; Kesselring, R.; Francotte, E.; Rihs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2331.
156. c Altmann, K.-H.; Imwinkelried, R.; Kesselring, R.; Rihs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7625.
157. Arnett, G.; O'Dell, C.; Shannon, W.; Shealy, Y. J. Med. Chem. 1983, 26, 156.
158. b Siddiqui, M. A.; Ford, H.; George, C.; Marquez, V. E. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 235.
159. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
160. Ezzitouni, A.; Marquez, V. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1997, 1073.
161. Ezzitouni, A.; Barchi, J. J.; Marquez, V. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1345.
162. b Russ, P. ; Ezzitouni, A. ; Marquez, V. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 723.
163. Biggadike, K.; Borthwick, A. D.; Evans, D.; Exall, A. M.; Kirk, B. E.; Roberts, S. M.; Stephenson, L.; Youds, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 549.
164. Theil, F.; Ballschuh, S.; von Janta-Lipinski, M.; Johnson, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 255.
165. Dyatkina, N.; Shirokova, E.; Theil, F.; Roberts, S. M.; Krayevsky, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2639.
166. b Gooding, H.; Roberts, S. M.; Storer, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 1891.
167. Chao, Q.; Nair, V. Tetrahedron 1997, 53, 1957.
168. Klipa, D.;.Hart, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2815.
169. Yoshimura, Y.; Moon, H. R.; Choi, Y.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 5938.
170. b Moon, H. R.; George, C.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 2172.
171. c Moon, H. R.; Ford, H.; Marquez, V. E. Org. Lett. 2000, 2, 3793.
172. Russ, P.; Schelling, P.; Scapozza, L.; Folkers, G.; De Clercq, E.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 5045.
173. Marquez, V. E.; Russ, P.; Alonso, R.; Siddiqui, M. A.; Hernandez, S.; George, C.; Nicklaus, M. C.; Dai, F.; Ford, H. Jr. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2119.
174. Sorensen, M. H.; Nielsen, C.; Nielsen, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4878.
175. Agrofoglio, L. A.; Demaison, C.; Toupet, L. Tetrahedron 1999, 55, 8075.
176. Paquette L. A.; Hartung, R. E.; France, D. J. Org. Lett. 2003, 5, 869.
177. Konkel, M. J.; Vince, R. Tetrahedron 1996, 52, 799.
178. Konkel, M. J.; Vince, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6199.
179. Malpass, J. R.; Tweddle, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 3373.
180. Trost, B. M.; Li, L.; Guile, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8745.
181. Rosenquist, A.; Kvamstrom, I.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1996, 61, 6282.
182. Maurinsh, Y.; Schraml, J.; De Winter, H.; Blaton, N.; Peeters, O.; Lescrinier, E.; Rozenski, J.; Van Aerschot, A.; De Clercq, E.; Busson, R.; Herdewijn, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2861.
183. Bergstrom, D. E.; Ogawa, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8106.
184. b De Clercq, E. Exp. Clin. Pharmacol. 1980, 2, 253.
185. b De Clercq, E. Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 2159.
186. De Clercq, E.; Descamp, J.; DeSomer, P.; Barr, P. J.; Jones, A. S.; Walker, R. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.A. 1979, 76, 2947.
187. b De Clereq, E.; Descamps, J.; Verhelst, G.; Walker, R. T.; Jones, A. S.; Torrence, P. F.; Shugar, D. J. Infect. Dis. 1980, 141, 563.
188. c Kundu, N. G.; Dasgupta, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2657.
189. Goodchild, J.; Porter, R. A.; Raper, R. H.; Sim, I. S.; Upton, R. M.; Viney, J.; Wadsworth, H. J. J. Med Chem. 1983, 26, 1252.
190. Crisp, G.; Flynn, B. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6614.
191. b Bleackley, R. C.; Jones, A. S.; Walker, R. T. Tetrahedron 1976, 32, 2795.
192. McGuigan C.; Yarnold, C. J.; Jones, G.; Velasquez, S.; Barucki, H.; Brancale, A.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 4479.
193. b McGuigan, C.; Banucki, H.; Blewett, S.; Carangio, A.; Erischen, J. T.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 4993.
194. c Srinivasan, S.; McGuigan, C.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clereq, E.; Balzarini, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 391.
195. d McGuigan, C.; Brancale, A.; Barucki, H.; Srinivasan, S.; Jones, G.; Pathirana, R.; Blewett, S.; Alvarez, R.; Yarnold, C. J.; Carangio, A.; Velazquez, S.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E. Drugs Future 2000, 25, 1151.
196. e Carangio, A.; McGuigan, C.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clereq, E.; Balzarini, J. Antivir. Chem. Chemother. 2001, 12, 187.
197. Balzarini, J.; McGuigan, C. J. Antimicrob. Chemother. 2002, 50, 5.
198. Mansour, T. S.; Evans, C. A.; Charron, M.; Korba, B. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 303.
199. Robins, M. J.; Barr, P. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 1854.
200. b ibid Tetrahedron Lett. 1981, 22, 421.
201. Aucagne, V.; Amblard, F.; Agrofoglio, L. A. Synlett 2004, 13, 2406.
202. Rao M. S.; Esho, N.; Sergeant, C.; Dembinski, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 6788.
203. Petricci, E.; Radi, M.; Corelli, F.; Botta, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9181.
204. Patil, V. D.; Wise, D. S.; Towsend, L. B.; Bloch, A. J. Med. Chem. 1974, 17, 1282.
205. Patil, V. D.; Wise, D. S.; Wotring, L. L.; Bloomer, L. C.; Towsend, L. B. J. Med. Chem. 1985, 28, 423.
206. b Brancale, A.; McGuigan, C.; Algain, B.; Savy, P.; Benhida, R.; Fourrey, J.-L.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2507.
207. a Kifli, N.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Simons, C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4245;
208. b Mansour, T.; Evans, C. A.; Charron, M.; Korba, B. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 303.
209. c Mansour, T.; Evans, C. A.; Siddiqui, M. A.; Charron, M.; Zacharie, B.; Nguyen-Ba, N.; Lee, N.; Korba, B. E. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 993.
210. Amblard, F.; Aucagne, V.; Guenot, P.; Schinazi, R.F.; Agrofoglio, L. A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1239.
211. b Amblard, F.; Nolan, S. P.; Gillaizeau, I.; Agrofoglio, L. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9177.
212. Imamura K-I.; Yamamoto, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1855.
213. Bergstrom, D. E.; Beal, P.; Jenson, J.; Lin, X. J. Org. Chem. 1991, 56, 5598.
214. b Langer, P. R.; Waldrop, A. A.; Ward, D. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1981, 78, 6633.
215. c Dreyer, G. B.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968.
216. d Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221.
217. e Bashkin, J. K.; Gard, J. K.; Modak, A. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 5125.
218. f Iverson, B. L.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 15, 7823.
219. Matsuhashi, H.; Hatanaka, Y.; Kuroboshi, M.; Hiyama, T. Heterocycles 1996, 42, 375.