Ultrafast study of p-biphenylyldiazomethane and p-biphenylylcarbene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 16, 2006, Pages 6221-6228

  Wang, Jin ^a   Burdzinski, Gotard ^a   Gustafson, Terry L ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; LASER PULSES; PHOTOLYSIS; REACTION KINETICS; SOLVENTS;

BIPHENYLYLDIAZOMETHANE; CYCLOHEXANE; TRANSIENT ABSORPTION;

ORGANIC COMPOUNDS;

4 BIPHENYLYLCARBENE; 4 BIPHENYLYLDIAZOMETHANE; ACETONITRILE; BIPHENYL DERIVATIVE; CARBENOID; CYCLOHEXANE; DIAZOMETHANE; METHANOL; NITRILE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; LASER; PHOTOLYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 33746928348     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo061029+     Document Type: Article

References (57)

1. Kirmse, W. Carbene Chemistry; Academic Press: New York,
2. Moss, R. A., Jones, M., Jr., Eds. Carbenes; Academic Press: New York, Vol. 1.
3. (a) Closs, G. L. Carbenes; Moss, R. A., Jones, M., Jr., Eds.; Wiley: New York, 1973; Vol. 2, p 159.
4. (b) Trozzolo, A. M.; Wasserman, E. Carbenes; Moss, R. A., Jones, M., Jr., Eds.; Wiley; New York, 1973; Vol. 2, p 185.
5. (a) Platz, M. S.; Maloney, V. M. Kinetics & Spectroscopy of Carbenes & Biradicals, Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; p 239.
6. (b) Bucher, G.; Scaiano, J. C.; Platz, M. S.; Landolt-Bornstein, Group II: Springer: Berlin, Germany, 1998; Vol. 18, p 141;
7. Grasse, P. B.; Brauer, B. E.; Zupancic, J. J.; Kaufmann, K. J.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6833-6845.
8. Dupuy, C.; Korenowski, G. M.; McAuliffe, M.; Hetherington, W. M., III.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1981, 77, 272-274.
9. Peon, J.; Polshakov, D.; Kohler, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6428-6438.
10. Portella-Oberli, M. T.; Jeannin, C.; Soep, B.; Zerza, G.; Chergui, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 323-328.
11. Hess, G. C.; Kohler, B.; Likhotvorik, I.; Peon, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8087-8088.
12. Geise, C. M.; Hadad, C. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 8348-8356.
13. (a) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
14. (b) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
15. (a) Griller, D.; Montgomery, C. R.; Scaiano, J. C.; Platz, M. S.; Hadel, L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6813-6814.
16. (b) Hadel, L. M.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 446-449.
17. (c) Admasu, A.; Gudmundsdottir, A. D.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3832-3840.
18. (d) Admasu, A.; Platz, M. S.; Marcinek, A.; Michalak, J.; Gudmundsdottir, A. D.; Gebicki, J. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 207-220.
19. (a) Trozzolo, A. M.; Murray, R. W.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4990-4991.
20. (b) Matzinger, S.; Bally, T.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1535-1542.
21. Barcus, R. L.; Hadel, L. M.; Johnston, L. J.; Platz, M. S.; Savino, T. G.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3928-3937.
22. Hadel, L. M.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106 (6), 283-287.
23. (a) Tokumura, K.; Ozaki, T.; Nosaka, H.; Saigusa, Y.; Itoh, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4974-4980.
24. (b) Yamaji, M.; Kobayashi, J.-i.; Tobita, S. Photochemical & Photobiological Sciences 2005, 4, 294-297.
25. Kirmse, W.; Kilian, J.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6399-6400.
26. (a) Chateauneuf, J. E. Res. Chem, Intermed. 1994, 20, 249-263.
27. (b) Dix, E. J.; Goodman, J. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12609-12612.
28. (c) Steenken, S. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2031-2038.
29. (a) Kirmse, W.; Krzossa, B.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7473-7477.
30. (b) Dorra, M.; Gomann, K.; Guth, M.; Kirmse, W. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 598-610.
31. Jones, R. L.; Dorfman, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5715-5722.
32. Bigot, B.; Ponec, R.; Sevin, A.; Devaquet, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6575-6580.
33. (a) Friedman, L.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 8l, 5512-5513.
34. (b) Frey, H. M.; Stevens, I. D. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 3101-3108.
35. (c) Frey, H. M. Adv. Photochem. 1966, 4, 225-256.
36. Chang, K. T.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5082-5084.
37. Platz, M. S. Adv. Carbene Chem. 1998, 2, 133-174.
38. (a) Huang, H.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5990-5999.
39. (b) Nigam, M.; Platz, M. S.; Showalter, B. M.; Toscano, J. P.; Johnson, R.; Abbot, S. C.; Kirchhoff, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8055-8059.
40. (a) Wang, Y.; Sitzmann, E. V.; Novak, F.; Dupuy, C.; Eisenthal, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3238-3239.
41. (b) Langan, J. G.; Sitzmann, E. V.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1986, 124, 59-62.
42. (a) Trozzolo, A. M.; Gibbons, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 239-243.
43. (b) Ono, Y.; Ware, W. R. J. Phys. Chem. 1983, 87, 4426-4433.
44. Horn, K. A.; Allison, B. D. Chem. Phys. Lett. 1985, 116, 114-118.
45. Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. Chem. Phys. Lett. 1985, 116, 109-113.
46. (a) Yamamoto, N.; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Wilsey, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2064-2074.
47. (b) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Vreven, T.; Soto, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 7847-7857.
48. (c) Arenas, J. F.; Lopez-Tocon, I.; Otero, J. C.; Soto, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1728-1735.
49. Lim, S.-M.; Kim, T.-S.; Lim, G.-I.; Kim, S. K.; Choi, Y. S. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 828-832.
50. Geise, C. M.; Wang, Y.; Mykhaylova, O.; Frink, B. T.; Toscano, J. P.; Hadad, C. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3079-3088.
51. (a) Laermer, F.; Elsaesser, T.; Kaiser, W. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 381-386.
52. (b) Elsaesser, T.; Kaiser, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1991, 42, 83-107.
53. (c) Miyasaka, H.; Hagihara, M.; Okada, T.; Malaga, N. Chem. Phys. Lett. 1992, 188, 259-264.
54. (d) Schwarzer, D.; Troe, J.; Votsmeier, M.; Zerezke, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3121-3131.
55. (e) Burdzinski, G. T.; Gustafson, T. L.; Hackett, J. C.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13764-13765.
56. Gritsan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Karweik, D.; Brooke, J.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2833-2840.
57. Burdzinski, G. T.; Hackett, J. C.; Wang, J.; Gustafson, T. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication, 2006.