Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 16, 2006, Pages 16-22

  Heravi, Majid M ^a   Bakhtiari, Khadijeh ^a   Tehrani, Maryam H ^a   Javadi, Negar M ^a   Oskooie, Hossien A ^a  

^a ALZAHRA UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

1,2 diketones; Hypervalent iodine reagents; o phenylenediamines; IBX; Quinoxalines

Indexed keywords

EID: 33751360781     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Varvoglis, A. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis; Academic Press: London, 1997.
2. (b) Zhdankin, V. V.; Stang, P., J. Chem. Rev., 2002, 102, 2523.
3. (c) Ladziata, U.; Zhdankin, V. V. Arkivoc 2006, (ix), 26.
4. Heravi, M. M.; Tajbakhsh, M.; Ghassemzedeh, M. Z., Naturforschung 1999, 54, 394.
5. Frigero, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537.
6. Kumar, I. Synlett 2005, 1488.
7. Frigero, M.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019.
8. De Munari, S.; Frigero, M.; Santagostino, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 9272.
9. Bose, D. S.; Shrinivas, P. Synlett 1998, 977.
10. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596.
11. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. Angew.Chem. Int. Ed. 2000, 39, 625.
12. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Barluenga, S.; Hunt, K. W.; Karnich, R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2233.
13. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S. Angew.Chem. Int. Ed. 2002, 41, 993.
14. Nicolaou, K. C.; Gray, D. L. F.; Montagnon, T.; Harrison, S. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 996.
15. Derek, M.; Andey, A. R.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2002, 4, 285.
16. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4077.
17. Brock, E. D.; Lewis, D. M.; Yousaf, T. I.; Harper, H. H. WO 9951688, 1999.
18. Gazit, A.; App, H.; McMahon, G.; Chen, J.; Levitzki, A.; Bohmer, F. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 2170.
19. Sehlstedt, U.; Aich, P.; Bergman, J.; Vallberg, H.; Norden, B.; Graslund, A. J. Mol. Biol. 1998, 278, 31.
20. Dailey, S.; Feast, J. W.; Peace, R. J.; Sage, I. C.; Till, S.; Wood, E. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238.
21. O'Brien, D.; Weaver, M. S.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 881.
22. Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930.
23. Yamamoto, T.; Zhou, Z.-H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B.-L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kanno, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389.
24. Nurulla, I.; Yamaguchi, I.; Yamamoto, T. Polym. Bull. 2000, 44, 231.
25. Yamamoto, T.; Lee, B.-L.; Kokubo, H.; Kishida, H.; Hirota, K.; Wakabayashi, T.; Okamoto, H. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 440.
26. Dell, A.; William, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497.
27. Bailly, C.; Echepare, S.; Gago, F.; Waring, M. J. Anti-Cancer Drug Des. 1999, 15, 291.
28. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles; Thieme: New York, 1995; 417, 434.
29. Barluenga, J.; Aznar, F.; Liz, R. Cabal, M.-P. Synthesis 1985, 313.
30. Petukhov, P. A.; Tkachev, A. V. Tetrahedron 1997, 53, 9761.
31. Brown, D. J. Quinoxalines: Supplement II. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C., Wipf, P., Eds.; John Wiley& Sons: New Jersey, 2004.
32. Mao, L. Sakurai, H. Hirao, T. Synthesis 2004, 2535.
33. Zhao, Z.; Wisnoski, D. D.; Wolkenberg, S. E.; Leister, W. H.; Wang, Y.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45 , 4873.
34. Bhosale, R. S.; Sarda, S. R.; Ardhapure, S. S.; Jadhav, W. N.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7183.
35. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Wang, C. -C.; Yao C.-F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345.
36. (a)Heravi, M. M.; Keivanlo, A.; Rahimzadeh, M.; Bakavoli, M.; Ghassemzadeh, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5747.
37. (b) Heravi, M. M.; Keivanlo, A.; Rahimzadeh, M.; Bakavoli, M.; Ghassemzadeh, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1607.
38. (c) Heravi, M. M.; Derikvand, F. J. Mol. Catal. A. 2005, 242, 173.
39. (d) Heravi, M. M.; Bakhtiari, Kh.; Bamoharram, F. F. Catal. Commun. 2006, 7, 373.
40. (e) Heravi, M. M.; Nami, N.; Oskooie, H. A.; Hekmatshoar, R. Phosphorus Sulfur and Silicon 2006, 181, 87.
41. (f) Heravi, M. M.; Tajbakhsh, M.; Ahmadi, A. N.; Mohajerani, B. Monatsh. Chem. 2006, 137, 175.
42. (g) Heravi, M. M.; Derikvand, F.; Oskooie, H. A.; Hekmatshoar, R. Synth. Commun. 2006, 36, 77.
43. Heravi, M. M.; Taheri, Sh.; Bakhtiari, Kh.; Oskooie, H. A. Catal. Commun. 2006, in press.