Cyano analogues of 7-azaindole: Probing excited-state charge-coupled proton transfer reactions in protic solvents

ChemPhysChem

Volumn 9, Issue 15, 2008, Pages 2221-2229

  Hsieh, Cheng Chih ^a   Chen, Kew Yu ^a   Hsieh, Wan Ting ^a   Lai, Chin Hung ^a   Shen, Jiun Yi ^a   Jiang, Chang Ming ^a   Duan, Hsin Sheng ^a   Chou, Pi Tai ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

7 azaindole; Charge coupled proton transfer; Protic solvents; Solvatochromism; Tautomerization

Indexed keywords

METHANOL; PROTON TRANSFER; SOLVENTS;

7-AZAINDOLE; EQUILIBRIUM POLARIZATION; EXCITED STATE DOUBLE PROTON TRANSFERS; HIGH QUANTUM EFFICIENCY; PROTIC SOLVENTS; PROTON TRANSFER REACTIONS; SOLVATOCHROMISMS; TAUTOMERIZATIONS;

EXCITED STATES;

EID: 54349104683     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200800352     Document Type: Article

References (86)

1. a) A. Müller, H. Ratajczak, W. Junge, E. Diemann, Studies in Physical and Theoretical Chemistry: Electron and Proton Transfer in Chemistry and Biology, Vol. 78, Elsevier, Amsterdam, 1992;
2. b) J. Waluk, Conformational Analysis of Molecules in Excited States, Wiley-VCH, Weinheim, 2000;
3. c) T. H. Elsaesser, H. J. Bakker, Ultrafast Hydrogen Bonding Dynamics and Proton Transfer Processes in the Condensed Phase, Springer, Heidelberg, 2002.
4. a) S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5898-5909;
5. b) L. M. Tolbert, K. M. Solntsev, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 19-27;
6. c) J. Waluk, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 832-838;
7. d) C. Tanner, C. Manca, S. Leutwyler, Science 2003, 302, 1736-1739;
8. e) C. C. Cheng, C. P. Chang, W. S. Yu, F. T. Hung, Y. I. Liu, G. R. Wu, P. T. Chou, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1459-1471;
9. f) S. Lochbrunner, A. J. Wurzer, E. Riedle, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10580-10590;
10. g) R. de Vivie-Riedle, V. De Waele, L. Kurtz, E. Riedle, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10591-10599;
11. h) M. Lukeman, P. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1164-1165;
12. i) M. J. Paterson, M. A. Robb, L. Blancafort, A. D. DeBellis, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2912-2922;
13. j) O.-H. Kwon, D.-J. Jang, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20479-20484;
14. k) H. Hosoi, H. Mizuno, A. Miyawaki, T. Tahara, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22853-22860;
15. l) P. W. Wu, W. T. Hsieh, Y. M. Cheng, C. Y. Wei, P. T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14426-14427;
16. m) R. Gelabert, M. Moreno, J. M. Lluch, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1145-1151.
17. a) P. M. Kiefer, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1834-1849;
18. b) P. M. Kiefer, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1850-1861;
19. c) J. T. Hynes, T.-H. Tran-Thi, G. Granucci, J. Photochem. Photobiol. A 2002, 154, 3-11.
20. a) E. Pines, B.-Z. Magnus, M. J. Lang, G. R. Fleming, Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 413-420;
21. b) Q. Cui, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7927-7947;
22. c) C. P. Andrieux, J. Gamby, P. Hapiot, J. M. Saveant, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10119-10124.
23. a) D. Gormin, M. Kasha, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 574-576;
24. b) J. Heldt, D. Gormin, M. Kasha, Chem. Phys. 1989, 136, 321-334.
25. a) P. T. Chou, M. L. Martinez, J. H. Clements, J. Phys. Chem. 1993, 97, 2618-2622;
26. b) F. Parsapour, D. F. Kelley, J. Phys. Chem. 1996, 100, 2791-2798;
27. c) V. V. Shynkar, Y. Mély, G. Duportail, E. Piémont, A. S. Klymchenko, A. P. Demchenko, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9522-9529;
28. d) A. D. Roshal, J. A. Organero, A. Douhal, Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 53-59;
29. e) S. Ameer-Beg, S. M. Ormson, X. Poteau, R. G. Brown, P. Foggi, L. Bussotti, F. V. R. Neuwahl, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6938-6943;
30. f) P. T. Chou, S. C. Pu, Y. M. Cheng, W. S. Yu, Y. C. Yu, F. T. Hung, W. P. Hu, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3777-3787.
31. a) P. T. Chou, M. L. Martinez, J. H. Clements, Chem. Phys. Lett. 1993, 204, 395-399;
32. b) T. C. Swinney, D. F. Kelley, J. Chem. Phys. 1993, 99, 211-221;
33. c) S. M. Ormson, R. G. Brown, F. Vollmer, W. Rettig, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 81, 65-72;
34. d) F. Parsapour, D. F. Kelley, J. Phys. Chem. 1996, 100, 2791-2798;
35. e) P. T. Chou, C. H. Huang, S. C. Pu, Y. M. Cheng, Y. H. Liu, Y. Wang, C. T. Chen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6452-6454;
36. f) Y. M. Cheng, S. C. Pu, Y. C. Yu, P. T. Chou, C. H. Huang, C. T. Chen, T. H. Li, W. P. Hu, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11696-11706.
37. P. T. Chou, W. S. Yu, Y. M. Cheng, S. C. Pu, Y. C. Yu, Y. C. Lin, C. H. Huang, C. T. Chen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6487-6498.
38. Y. M. Cheng, S. C. Pu, C. J. Hsu, C. H. Lai, P. T. Chou, ChemPhysChem 2006, 7, 1372-1381.
39. a) M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, K. D. Jordan, Chem. Phys. 1993, 176, 289-304;
40. b) M. N. Paddon-Row, M. J. Shephard, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5355-5365;
41. c) A. M. Napper, N. J. Head, A. M. Oliver, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, I. Read, D. H. Waldeck, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10171-10181;
42. d) C. H. Lai, E. Y. Li, K. Y. Chen, T. J. Chow, P. T. Chou, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1078-1084.
43. a) C. A. Taylor, M. A. El-Bayoumi, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1969, 63, 253-260;
44. b) M. Negrerie, S. M. Bellefeuille, S. Whitham, J. W. Petrich, R. W. Thornburg, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7419-7421;
45. c) M. Negrerie, F. Gai, S. M. Bellefuille, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1991, 95, 8663-8670;
46. d) P. T. Chou, M. L. Martinez, W. C. Cooper, D. McMorrow, S. T. Collins, M. Kasha, J. Phys. Chem. 1992, 96, 5203-5205;
47. e) Y. Chen, R. L. Rich, F. Gai, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1993, 97, 1770-1780;
48. f) M. Negrerie, F. Gai, J. C. Lambry, J. L. Martin, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1993, 97, 5046-5049;
49. g) R. L. Rich, Y. Chen, D. Neven, M. Negrerie, F. Gai, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1993, 97, 1781-1788;
50. h) Y. Chen, F. Gai, J. W. Petrich, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158-10166;
51. i) F. Gai, R. L. Rich, J. W. Petrich, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 735-746;
52. j) R. L. Schowen, Angew. Chem. 1997, 109, 1502-1506;
53. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1434-1438;
54. k) A. V. Smirnov, D. S. English, R. L. Rich, J. Lane, L. Teyton, A. W. Schwabacher, S. Luo, R. W. Thornburg, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2758-2769;
55. l) D. E. Folmer, E. S. Wisniewski, J. R. Stairs, Jr., A. W. Castleman, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10545-10549;
56. m) P. T. Chou, J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 651-682.
57. a) R. S. Moog, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10359-10369;
58. b) C. F. Chapman, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430-8441;
59. c) S. Mente, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3860-3876.
60. a) A. Douhal, S. K. Kim, A. H. Zewail, Nature 1995, 378, 260-263;
61. b) S. Takeuchi, T. Tahara, Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 340-346;
62. c) S. Takeuchi, T. Tahara, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7740-7753;
63. d) T. Fiebig, M. Chachisvilis, M. Manger, A. H. Zewail, A. Douhal, I. Garcia-Ochoa, A. de La Hoz Ayuso, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7419-7431;
64. e) W. S. Yu, C. C. Cheng, C. P. Chang, G. R. Wu, C. H. Hsu, P. T. Chou, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8006-8012;
65. f) J. Catalán, P. Pérez, J. C. del Valle, J. L. G. de Paz, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5793-5798;
66. g) J. Catalán, P. Pérez, J. C. del Valle, J. L. G. de Paz, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5799-5803;
67. h) J. Catalán, P. Pérez, J. C. del Valle, J. L. G. de Paz, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 419-422;
68. i) K. Sakota, C. Okabe, N. Nishi, H. Sekuya, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5245-5247;
69. j) J. Catalán, C. Diaz, P. Perez, J. L. G. de Paz, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9116-9122;
70. k) S. Takeuchi, T. Tahara, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 5285-5290;
71. l) O. H. Kwon, A. H. Zewail, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 8703-8708;
72. m) W. T. Hsieh, C. C. Hsieh, C. H. Lai, Y. M. Cheng, M. L. Ho, K. K. Wang, G. H. Lee, P. T. Chou, ChemPhysChem 2008, 9, 293-299.
73. a) M. M. Robinson, B. L. Robison, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 457-460;
74. b) M. M. Robison, B. L. Robison, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1247-1251;
75. c) P. T. Chou, W. S. Yu, C. Y. Wei, Y. M. Cheng, C. Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3599-3600.
76. a) R. Brause, D. Krügler, M. Schmitt, K. Kleinermanns, J. Chem. Phys. 2005, 123, 224311;
77. b) D. M. Rogers, N. A. Besley, P. O'Shea, J. D. Hirst, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23061-23069;
78. c) C. Kang, J. T. Yi, D. W. Pratt, Chem. Phys. Lett. 2006, 423, 7-12.
79. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed., Kluwer, Dordrecht, 1999, p. 188.
80. a) P. M. Kiefer, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9022-9039;
81. b) P. M. Kiefer, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11793-11808;
82. c) P. M. Kiefer, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11809-11818.
83. B. Hugon, B. Pfeiffer, P. Renard, M. Prudhomme, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3927-3930.
84. Gaussian 03 (Revision C.04), M. J. Frisch et al., Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
85. a) J. A. Pople, R. K. Nesbet, J. Chem. Phys. 1954, 22, 571-572;
86. b) G. A. Petersson, A. Bennett, T. G. Tensfeldt, M. A. Al-Laham, W. A. Shirley, J. Mantzaris, J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218.