Photophysics and biological applications of 7-azaindole and its analogs

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 101, Issue 15, 1997, Pages 2758-2769

  Smirnov, A V ^a,f   English, D S ^a   Rich, R L ^a,e   Lane, J ^b   Teyton, L ^c   Schwabacher, A W ^d   Luo, S ^a   Thornburg, R W ^a   Petrich, J W ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN SUPERIOR   (United States)

^c R W JOHNSON PHARMACEUTICAL RES I   (United States)

^d UNIVERSITY OF WISCONSIN MILWAUKEE   (United States)

^e TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^f RUSSIAN ACADEMY OF SCIENCES   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4143059000     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9630232     Document Type: Review

References (98)

1. Petrich, J. W.; Chang, M. C.; McDonald, D. B.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3824. Chang, M. C.; Petrich, J. W.; McDonald, D. B.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3819.
2. Petrich, J. W.; Chang, M. C.; McDonald, D. B.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3824. Chang, M. C.; Petrich, J. W.; McDonald, D. B.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3819.
3. Szabo, A. G.; Rayner, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 554.
4. Szabo, A. G.; Rayner, D. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 909.
5. Werner, T. C.; Forster, L. S. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 905.
6. Ross, J. B. A.; Rousslang, K. W.; Brand, L. Biochemistry 1981, 211, 4361.
7. Chen, L. X.-Q.; Petrich, J. W.; Fleming, G. R.; Perico, A. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 55.
8. Cockle, S. A.; Szabo, A. G. Photochem. Photobiol. 1981, 34, 23.
9. Donzel, B.; Gauduchon, P.; Wahl, Ph. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 801.
10. Engh, R. A.; Chen, L. X.-Q.; Fleming, G. R. Chem. Phys. Lett. 1986, 126, 365.
11. Creed, D. Photochem. Photobiol. 1984, 39, 537.
12. Tilstra, L.; Sattler, M. C.; Cherry, W. R.; Barkley, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9176.
13. Négrerie, M.; Bellefeuille, S. M.; Whitham, S.; Petrich, J. W.; Thornburg, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7419.
14. Chen, Y.; Rich, R. L.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1770.
15. Rich, R. L.; Chen, Y.; Neven, D.; Négrerie, M.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1781.
16. Rich, R. L.; Négrerie, M.; Li, J.; Elliott, S.; Thornburg, R. W.; Petrich, J. W. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 28.
17. Smirnov, A.; Rich, R. L.; Petrich, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 198, 1007.
18. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2203.
19. Rich, R. L.; Gai, F.; Lane, J. W.; Petrich, J. W.; Schwabacher, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 733.
20. Rich, R. L.; Smirnov, A. V.; Schwabacher, A. W.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11850.
21. Hogue, C. W. V.; Szabo, A. G. Biophys. Chem. 1993, 48, 159.
22. Hasselbacher, C. A.; Rusinova, E.; Waxman, E.; Lam, W.; Guha, A.; Rusinova, R.; Nemerson, Y.; Ross, J. B. A. Proc. SPIE - Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2137, 312.
23. Senear, D. F.; Laue, T. M.; Ross, J. B. A.; Waxman, E.; Eaton, S.; Rusinova, E. Biochemistry 1993, 32, 6179. Ross, J. B. A.; Senear, D. F.; Waxman, E.; Kombo, B. B.; Rusinova, E.; Huang, Y. T.; Laws, W. R.; Hasselbacher, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 12023. Hogue, C. W. V.; Rasquinha, I.; Szabo, A. G.; MacManus, J. P. FEBS Lett. 1992, 310, 269. Kishi, T.; Tanaka, M.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1267.
24. Senear, D. F.; Laue, T. M.; Ross, J. B. A.; Waxman, E.; Eaton, S.; Rusinova, E. Biochemistry 1993, 32, 6179. Ross, J. B. A.; Senear, D. F.; Waxman, E.; Kombo, B. B.; Rusinova, E.; Huang, Y. T.; Laws, W. R.; Hasselbacher, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 12023. Hogue, C. W. V.; Rasquinha, I.; Szabo, A. G.; MacManus, J. P. FEBS Lett. 1992, 310, 269. Kishi, T.; Tanaka, M.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1267.
25. Senear, D. F.; Laue, T. M.; Ross, J. B. A.; Waxman, E.; Eaton, S.; Rusinova, E. Biochemistry 1993, 32, 6179. Ross, J. B. A.; Senear, D. F.; Waxman, E.; Kombo, B. B.; Rusinova, E.; Huang, Y. T.; Laws, W. R.; Hasselbacher, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 12023. Hogue, C. W. V.; Rasquinha, I.; Szabo, A. G.; MacManus, J. P. FEBS Lett. 1992, 310, 269. Kishi, T.; Tanaka, M.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1267.
26. Senear, D. F.; Laue, T. M.; Ross, J. B. A.; Waxman, E.; Eaton, S.; Rusinova, E. Biochemistry 1993, 32, 6179. Ross, J. B. A.; Senear, D. F.; Waxman, E.; Kombo, B. B.; Rusinova, E.; Huang, Y. T.; Laws, W. R.; Hasselbacher, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 12023. Hogue, C. W. V.; Rasquinha, I.; Szabo, A. G.; MacManus, J. P. FEBS Lett. 1992, 310, 269. Kishi, T.; Tanaka, M.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1267.
27. Taylor, C. A.; El-Bayoumi, M. A.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 63, 253.
28. Moog, R. S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10359.
29. McMorrow, D.; Aartsma, T. J. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 581.
30. Konijnenberg, J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1988, 84, 1163.
31. Chou, P.-T.; Martinez, M. L.; Cooper, W. C.; Collins, S. T.; McMorrow, D. P.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5203.
32. Waluk, J.; Pakula, B.; Komorowski, S. J. J. Photochem. 1987, 39, 49.
33. Bulska, H.; Grabowska, A.; Pakula, B.; Sepiol, J.; Waluk, J.; Wild, U. P. J. Lumin. 1984, 29, 65.
34. Wu, J. Q.; Oxarowski, A.; Davis, S. K.; Maki, A. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11496.
35. Pardee, A. B.; Shore, V. G.; Prestidge, L. S. Biochim. Biophys. Acta 1956, 21, 406. Pardee, A. B.; Prestidge, L. S. Biochim. Biophys. Acta 1958, 27, 330.
36. Pardee, A. B.; Shore, V. G.; Prestidge, L. S. Biochim. Biophys. Acta 1956, 21, 406. Pardee, A. B.; Prestidge, L. S. Biochim. Biophys. Acta 1958, 27, 330.
37. Brawerman, G.; Yčas, M. Arch. Biochem. Biophys. 1957, 68, 112.
38. Schlesinger, S. J. Biol. Chem. 1968, 243, 3877.
39. Foote, J.; Ikeda, D. M.; Kantrowitz, E. R. J. Biol. Chem. 1980, 255, 5154.
40. Rabinovitz, M.; Finkleman, A.; Reagan, R. L.; Breitman, T. R. J. Bacteriol. 1969, 99, 336.
41. Goldberg, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 422.
42. Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013.
43. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182.
44. Burns, J. A.; Butler, J. C.; Moran, J.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2648.
45. Cobb, K. A.; Novotny, M. V. Anal. Chem. 1992, 64, 879.
46. Feigl, F. Spot Tests in Organic Analysis; Elsevier: Amsterdam, 1960.
47. Schonbaum, G. R.; Zerner, B.; Bender, M. L. J. Biol. Chem. 1961, 236, 2930.
48. Bryant, J.; Green, T. R.; Gurusaddaiah, T.; Ryan, C. A. Biochemistry 1976, 15, 3418.
49. Baito, Y.; Peterson, P. A.; Matsumura, M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21309.
50. Matsumura, M.; Saito, Y.; Jackson, M. R.; Song, E. S.; Peterson, P. A. J. Biol. Chem. 1992, 267, 23589.
51. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158.
52. Gai, F.; Chen, Y.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8343.
53. Bracket, G. A.; Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2856.
54. Strandjord, A. J. G.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2355.
55. McMorrow, D.; Kasha, K. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2235.
56. Schwartz, B. J.; Peteanu, L. A.; Harris, C. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3591.
57. Presentation at Proton Transfer Symposium, 210th National Meeting of the American Chemical Society, Fall 1995, Chicago, IL. Private communication. Reynolds, L. E.; Boryschuk, S. J.; Chapman, C. F.; Maroncelli, M. Excited-state proton transfer of 1-azacarbazole and 7-azaindole in alcohol solvents: a revised model for solvent-mediated Proton Transfer. In preparation.
58. Presentation at Proton Transfer Symposium, 210th National Meeting of the American Chemical Society, Fall 1995, Chicago, IL. Private communication. Reynolds, L. E.; Boryschuk, S. J.; Chapman, C. F.; Maroncelli, M. Excited-state proton transfer of 1-azacarbazole and 7-azaindole in alcohol solvents: a revised model for solvent-mediated Proton Transfer. In preparation.
59. Schowen, K. B. J. In Transition States of Biochemical Processes; Gandour, R. D., Schowen, R. L., Eds.; Plenum: New York, 1978; p 225.
60. Limbach, H.-H.; Henning, J.; Gerritzen, D.; Runipel, H. Faraday Discuss. 1982, 74, 229.
61. Eliason, R.; Kreevoy, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7037.
62. Kresge, A. J. Pure Appl. Chem. 1964, 8, 243.
63. Albery, J. W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3774.
64. Chapman, C. F.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430.
65. Share, P. E.; Sarisky, M. J.; Pereira, M. A.; Repinec, S. T.; Hochstrasser, R. M. J. Lumin. 1991, 48/49, 204.
66. McMorrow, D.; Aartsma, T. J. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 581.
67. Fuke, K.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1989, 95, 614-621.
68. Fuke, K.; Tsukamoto, K.; Kaya, K. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4074-4080.
69. Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3974.
70. Gordon, M. S. Private communication.
71. Nakajima, A.; Hirano, M.; Hasuni, R.; Kaya, K.; Watanabe, H.; Carter, C. C.; Williamson, J. M.; Miller, T. A. Preprint.
72. Douhal, A.; Kim, S. K.; Zewail, A. H. Nature 1995, 378, 260.
73. Douhal, A., Guallar, V.; Moreno, M.; Lluch, J. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 370.
74. Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8159.
75. Meech, S. R.; Phillips, D.; Lee, A. G. Chem. Phys. 1983, 80, 317.
76. Eftink, M. R.; Selvidge, L. A.; Callis, P. R.; Rehms, A. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3469-3479.
77. Muino, P. L.; Callis, P. R. Proc. SPIE - Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2137, 362-371.
78. Creighton, T. E., Ed. Protein Folding; W. H. Freeman and Co.: New York, 1992.
79. Lang, K.; Schmid, F. X.; Fischer, G. Nature 1987, 17, 268.
80. Brennan, J. D.; Clark, I. D.; Hogue, C. W. V.; Ito, A. S.; Juliano, L.; Paiva, A. C. M.; Rajendran, B.; Szabo, A. G. Appl. Spectrosc. 1995, 49, 51.
81. Cross, A. J.; Waldeck, D. H.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1983, 78, 6455. Ruggiero, A. J.; Todd, D. C.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1003.
82. Cross, A. J.; Waldeck, D. H.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1983, 78, 6455. Ruggiero, A. J.; Todd, D. C.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1003.
83. Lipari, G.; Szabo, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4559. Petrich, J. W.; Longworth, J. W.; Fleming, G. R. Biochemistry 1987, 26, 2711.
84. Lipari, G.; Szabo, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4559. Petrich, J. W.; Longworth, J. W.; Fleming, G. R. Biochemistry 1987, 26, 2711.
85. Livnah, O.; Bayer, E. A.; Wilchek, M.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5076.
86. Fremont, D. H.; Matsumura, M.; Stura, E. A.; Peterson, P. A.; Wilson, I. A. Science 1992, 257, 919. Matsumura, M.; Fremont, D. H.; Peterson, P. A.; Wilson, I. A. Science 1992, 257, 927. van Bleek, G. M.; Nathenson, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1991, 88, 11302.
87. Fremont, D. H.; Matsumura, M.; Stura, E. A.; Peterson, P. A.; Wilson, I. A. Science 1992, 257, 919. Matsumura, M.; Fremont, D. H.; Peterson, P. A.; Wilson, I. A. Science 1992, 257, 927. van Bleek, G. M.; Nathenson, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1991, 88, 11302.
88. Fremont, D. H.; Matsumura, M.; Stura, E. A.; Peterson, P. A.; Wilson, I. A. Science 1992, 257, 919. Matsumura, M.; Fremont, D. H.; Peterson, P. A.; Wilson, I. A. Science 1992, 257, 927. van Bleek, G. M.; Nathenson, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1991, 88, 11302.
89. Jackson, M. R.; Song, E. S.; Yang, Y.; Peterson, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11302.
90. Kelly, J. M.; Sterry, S. J.; Cose, S.; Turner, S. J.; Fecondo, J.; Rodda, S.; Fink, P. J.; Carbone, F. R. Eur. J. Immunol. 1993, 23, 3318.
91. Hatschek, E. The Viscosity of Liquids; G. Bell and Sons, Ltd.: London, 1928; p 68.
92. 17
93. Avouris, P.; Yang, L. L.; El-Bayoumi, M. A. Photochem. Photobiol. 1976, 24, 211.
94. In the course of this discussion in this section, "energy", unless otherwise indicated, refers to potential energy, namely, electronic energy obtained from ab initio calculations plus the zero-point vibrational energy correction. Hence, the energy may be thought of as ΔH at 0 K.
95. Garcia, K. C.; Degano, M.; Stanfield, R. L.; Brunmark, A.; Jackson, M. R.; Peterson, P. A.; Teyton, L.; Wilson, I. A. Science 1996, 274, 209.
96. b transitions of tryptophan: applications of theory and experimental observations to the fluorescence of proteins. Methods in Enzymol. Submitted for publication.
97. Chen, L. X.-Q.; Engh, R. A.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4811.
98. T(30) scale is an empirical measure of solvent polarity based on the position of the lowest energy absorption band of a betaine dye in that particular solvent. Dimroth, K.; Reichardt, C.; Siepman, T.; Bohlman, F. Justus Liebig Ann. Chem. 1963, 661, 1.