Theoretical Study of Benzotriazole UV Photostability: Ultrafast Deactivation through Coupled Proton and Electron Transfer Triggered by a Charge-Transfer State

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 9, 2004, Pages 2912-2922

  Paterson, Martin J ^a   Robb, Michael A ^a   Blancafort, Lluís ^b   DeBellis, Anthony D ^c  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^c CIBA GEIGY LTD   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; FLUORESCENCE; GROUND STATE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; REACTION KINETICS; RELAXATION PROCESSES; THERMODYNAMICS;

ELECTRON TRANSFER; PHOTOSTABILITY; ULTRAFAST DEACTIVATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

2 (2' HYDROXYPHENYL)BENZOTRIAZOLE; BENZOTRIAZOLE DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; PROTON; TRIAZOLE DERIVATIVE; TRYPTOPHAN; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; GEOMETRY; MOLECULAR STABILITY; PROTON TRANSPORT; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 1542347925     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0386593     Document Type: Article

References (39)

1. Leppard, D.; Hayoz, P.; Schäfer, T.; Vogel, T.; Wendeborn, F. Chimia 2002, 56, 216-224.
2. Stein, M.; Keck, J.; Wailblinger, F.; Flugge, A. P.; Kramer, H. E. A.; Hartsmuch, A.; Port, H.; Leppard, D.; Rytz, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2055-2066.
3. Maliakal, A.; Lem, G.; Turro, N. J.; Ravichandran, R.; Suhadolnik, J. C. ; DeBellis, A. D.; Wood, M. G.; Lau, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7680-7689.
4. Waiblinger, F., Keck, J.; Stein, M.; Fluegge, A. P.; Kramer, H. E. A.; Leppard, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1100-1106.
5. Suhadolnik, J. C.; DeBellis, A. D.; Hendricks-Guy, C.; Iyengar, R.; Wood, M. G. J. Coat. Technol. 2002, 74, 55.
6. McGarry, P. F.; Jockush, S.; Fujiwara, Y.; Kaprinidis, N. A.; Turro, N. J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 764-767.
7. Estevez, C. M.; Bach, R. D.; Hass, K. C.; Schneider, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5445-5446.
8. Blancafort, L.; Gonzalez, D.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6398-6406.
9. Ismail, N.; Blancafort, L.; Olivucci, M.; Kohler, B.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6818-6819.
10. Michl, J.; Bonacic-Koutcky, V. Electronic Aspects of Organic Photochemistry; Wiley: New York, 1990.
11. Klessinger, M.; Michl, J. Excited States and Photochemistry of Organic Molecules; VCH: New York, 1994.
12. Blancafort, L.; Ogliaro, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Bearpark, M. J.; Sinicropi, A. In Computational Methods in Photochemistry; Kutateladze, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2004.
13. Robb, M. A.; Garavelli, M.; Olivucci, M.; Bernardi, F. Rev. Comput. Chem. 2000, 15, 87-146.
14. Sanchez-Galvez, A.; Hunt, P.; Robb, M. A.; Olivucci, M.; Vreven, T.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2911-2924.
15. Garavelli, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Vreven, T.; Klein, S.; Celani, P.; Robb, M. A. Faraday Discussions 1998, 110, 51-70.
16. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Chem. Soc. Rev., 1996, 25, 321.
17. Paterson, M. J.; Hunt, P. A.; Robb, M. A.; Takahashi, O. J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 10494-10504.
18. Rettig, W. Topics Curr. Chem. 1994, 169, 253-299.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision C.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
20. Wiechmann, M.; Port, H.; Frey, W.; Lärmer, F.; Elsässer, T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1918-1923.
21. Woessner, G.; Goeller, G.; Rieker, J.; Hoier, H.; Stezowski, J. J.; Daltrozzo, E.; Neureiter, M.; Kramer, H. E. A. J. Phys. Chem. 1985, 3629-3636.
22. Serrano-Andrés, L.; Roos, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 185-195.
23. Klene, M.; Robb, M. A.; Blancafort, L.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 713-729.
24. Bernardi, F.; Celani, P.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Suzzi-Valli, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10531-10536.
25. Boys, S. F, Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 296.
26. Blancafort, L.; Celani, P.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A. Theo. Chem. Acc. 2003, 110, 92-99.
27. Paterson, M. J.; Blancafort, L.; Wilsey, S.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A., 2002, 106, 11 431-11 439.
28. Celani, P.; Robb, M. A.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 1-8.
29. Guallar, V.; Douhal, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6251-6256.
30. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. 2003, 294, 73-83.
31. Atchity, G. J.; Xantheas, S. S.; Ruedenberg, K. J. Chem. Phys. 1991, 95(3), 1862-1876.
32. Sinicropi, A.; Pogni, R.; Basosi, R.; Robb, M. A.; Gramlich, G.; Nau, W. M.; Olivucci, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 98-101.
33. Bryce-Smith, D.; Gilbert, A. Rearrangements in Ground and Excited Sates Vol. 3; de Mayo, P, Ed.; 1980.
34. Lee, S. A.; White, M.; Noyes, W. A. J. Chem. Phys. 1976, 2805.
35. Smith, B. R.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Bernardi F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 27-32.
36. Palmer, I. J.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 673-682.
37. Kaplan, L.; Wilzbach, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3291.
38. Catalán, J.; Fabero, F.; Guijarro, M. S.; Claramunt, R. M.; Santa María, M. D.; Foces-Foces, M. C.; Hernández Cano, F.; Elguero, J. ; Sastre, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 747-759.
39. Chudoba, C.; Riedle, E.; Pfeiffer, M.; Elsaesser, T. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 622-628.