Excited-state double proton transfer in model base pairs: The stepwise reaction on the heterodimer of 7-azaindole analogues

ChemPhysChem

Volumn 9, Issue 2, 2008, Pages 293-299

  Hsieh, Wan Ting ^a   Hsieh, Cheng Chih ^a   Lai, Chin Hung ^a   Cheng, Yi Ming ^a   Ho, Mei Lin ^a   Wang, Kung K ^b   Lee, Gene Hsiang ^a   Chou, Pi Tai ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Excited state double proton transfer; Femtosecond dynamics; Fluorescence; Heterodimer; Photophysics

Indexed keywords

BIOMOLECULES; DEUTERIUM; DEUTERIUM COMPOUNDS; FLUORESCENCE; PHOTOPHYSICS; PROTON TRANSFER;

7-AZAINDOLE; EXCITED STATE DOUBLE PROTON TRANSFERS; FEMTOSECOND DYNAMICS; FUSED-RING SYSTEM; HETERO DIMERS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; MODEL BASE; STEPWISE REACTION;

EXCITED STATES;

EID: 38949218378     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200700578     Document Type: Article

References (86)

1. a) T. H. Elsaesser, H. J. Bakker, Ultrafast Hydrogen Bonding Dynamics and Proton Transfer Processes in the Condensed Phase, Springer, 2002;
2. b) J. Waluk, Conformational Analysis of Molecules in Excited States, Wiley-VCH: New York, 2000;
3. c) A. Müller, H. Ratajczak, W. Junge, E. Diemann, Studies in Physical and Theoretical Chemistry: Electron and Proton Transfer in Chemistry and Biology, Vol. 78, Amsterdam; New York: Elsevier, 1992;
4. d) J. Waluk, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 832;
5. e) C. Tanner, C. Manca, S. Leutwyler, Science 2003, 302, 1736;
6. f) L. M. Tolbert, K. M. Solntsev, Acc. Chem. Res. 2003, 35, 19;
7. g) S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5898;
8. h) M. J. Paterson, M. A. Robb, L. Blancafort, A. D. DeBellis, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2912;
9. i) S. Lochbrunner, A. J. Wurzer, E. Riedle, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10580;
10. j) R. de Vivie-Riedle, V. De Waele, L. Kurtz, E. Riedle, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10 591;
11. k) C. C. Cheng, C. P. Chang, W. S. Yu, F. T. Hung, Y. I. Liu, G. R. Wu, P. T. Chou, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1459;
12. l) M. Lukeman, P. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1164;
13. m) H. Hosoi, H. Mizuno, A. Miyawaki, T. Tahara, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22853;
14. n) P. W. Wu, W. T. Hsieh, Y. M. Cheng, C. Y. Wei, P. T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14426;
15. o) O.-H. Kwon, D.-J. Jang, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20479;
16. p) R. Gelabert, M. Moreno, J. M. Lluch, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1145.
17. a) D. E. Folmer, E. S. Wisniewski, J. R. Stairs, A. W., Jr. Castleman, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10545;
18. b) R. L. Schowen, Angew. Chem. 1997, 109, 1502;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1434;
20. c)A. V. Smirnov, D. S. English, R. L. Rich, J. Lane, L. Teyton, A. W. Schwabacher, S. Luo, R. W. Thornburg, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7419;
21. d) R. S. Moog, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10359;
22. e) C. F. Chapman, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430;
23. f) S. Mentus, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3860;
24. g) M. Negreie, S. M. Bellefeuille, S. Whitham, J. W. Petrich, R. W. Thornburg, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7419;
25. h) M. Negrerie, F. Gai, J. C. Lambry, J. L. Martin, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1993, 97, 5046;
26. i) Y. Chen, R. L. Rich, F. Gai, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1993, 97, 1770;
27. j) Y. Chen, F. Gai, J. W. Petrich, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158;
28. k) R. L. Rich, Y. Chen, D. Neven, M. Negrerie, F. Gai, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1993, 97, 1781;
29. l) F. Gai, R. L. Rich, J. W. Petrich, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 735;
30. m) M. Negrerie, F. Gai, S. M. Bellefuille, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1991, 95, 8663;
31. n) C. A. Taylor, M. A. El-Bayoumi, M. Kasha, Proc Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1969, 63, 253;
32. o) O. H. Kwon, Y. S. Lee, H. J. Park, Y. Kim, D. J. Jang, Angew. Chem. 2004, 116, 5916;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5792.
34. a) A. Douhal, S. K. Kim, A. H. Zewail, Nature 1995, 378, 260;
35. b) D. E. Folmer, L. Poth, E. S. Wisniewski, A. W., Jr. Castleman, Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 1;
36. c) D. E. Folmer, E. S. Wisniewski, A. W., Jr. Castleman, Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 637;
37. d) M. Chachisvilis, T. Fiebig, A. Douhal, A. H. Zewail, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 669;
38. e) T. Fiebig, M. Chachisvilis, M. Manger, A. H. Zewail, A. Douhal, I. Garcia-Ochoa, A. de La Hoz Ayuso, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7419;
39. f) M. Moreno, A. Douhal, J. M. Lluch, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3887;
40. g) V. Guallar, V. S. Batista, W. H. Miller, J. Chem. Phys. 1999, 110, 9922;
41. h) L. Serrano-Andrés, M. Merchán, Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 569;
42. i) O. H. Kwon, A. H. Zewail, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 8703;
43. j) S. Takeuchi, T. Tahara, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7740;
44. k) S. Takeuchi, T. Tahara, Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 340;
45. l) S. Takeuchi, T. Tahara, Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 108;
46. m) J. Catalán, P. Pérez, J. C. del Valle, J. L. G. de Paz, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5799;
47. n) J. Catalán, P. Pérez, J. C. del Valle, J. L. G. de Paz, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 419;
48. o) K. Sakota, A. Hara, H. Sekiya, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 32;
49. p) K. Sakota, H. Sekiya, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2718;
50. q) K. Sakota, H. Sekiya, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2722;
51. r) K. Sakota, C. Okabe, N. Nishi, H. Sekiya, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5245;
52. s) K. Sakota, A. Hara, H. Sekiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 373;
53. t) J. Catalán, J. L. G. de Paz, J. Chem. Phys. 2005, 123, 114 302;
54. u) S. Takeuchi, T. Tahara, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 5285.
55. J. D. H. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171, 737.
56. a) J. Catalán, C. Díaz, J. L. G. de Paz, Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 164;
57. b) Y. Komoto, K. Sakota, H. Sekiya, Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 15;
58. c) K. Fuke, K. Kaya, J. Phys. Chem. 1989, 93, 614;
59. d) K. Fuke, T. Yabe, N. Chiba, T. Kohida, K. Kaya, J. Phys.Chem. 1986, 90, 2309.
60. a) J. Waluk, A. Grabowska, B. Pakula, J. Sepiol, J. Phys. Chem. 1984, 88, 1160;
61. b) J. Waluk, J. Herbich, D. Oekrug, S. Uhl, J. Phys. Chem. 1986, 90, 3866;
62. c) K. Fuke, K. Tsukamoto, F. Misaizu, K. Kaya, J. Chem. Phys. 1991, 95, 4074;
63. d) P. T. Chou, Y. I. Liu, G. R. Wu, M. Y. Shiao, W. S. Yu, C. C. Cheng, C. P. Chang, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10674.
64. a) W. S. Yu, C. C. Cheng, C. P. Chang, G. R. Wu, C. H. Hsu, P. T. Chou, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8006;
65. b) A. Hara, Y. Komoto, K. Sakota, R. Miyoshi, Y. Inokuchi, K. Ohashi, K. Kubo, E. Yamamoto, A. Mori, N. Nishi, H. Sekiya, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10789;
66. c) J. Catalán, C. Díaz, P. Pérez, J. L. G. de Paz, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9116.
67. P. T. Chou, W. S. Yu, C. Y. Wei, Y. M. Cheng, C. Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3599.
68. HIQ was synthesized according to the procedure in this reference: C. Shi, Q. Zhang, K. K. Wang, J. Org. Chem. 1999, 64, 925.
69. a) J. Bicerano, H. F. Schaefer III, W. H. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2550;
70. b) W. Siebrand, T. A. Wildman, M. Z. Zgierski, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4083;
71. c) Z. Smedarchina, W. Siebrand, Chem. Phys. 1993, 170, 347;
72. d) Y.-P. Liu, D.-H. Lu, D. G. Gonzalez-Lafont, D. G. Truhlar, B. C. Garrett, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7806;
73. e) A. Fernandez-Ramos, Z. Smedarchina, W. Siebrand, M. Z. Zgierski, M. A. Rios, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6280.
74. a) D. Borgis, J. T. Hynes, J. Chem. Phys. 1991, 94, 3619;
75. b) W. J. Bruno, W. Bialek, Biophys. J. 1992, 63, 689;
76. c) D. Antoniou, S. D. Schwartz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 12360.
77. a) A. L. Sobolewski, W. Domcke, Chem. Phys. 2003, 294, 73;
78. b) V. Guallar, A. Douhal, M. Moreno, J. M. Lluch, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6251;
79. c) J. Bertran, A. Oliva, L. Rodríguez-Santiago, M. Sodupe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8159;
80. d) E. Nir, K. Kleinermanns, M. S. de Vries, Nature 2000, 408, 949;
81. e) C. E. Crespo-Hernández, B. Cohen, P. M. Hare, B. Kohler, Chem. Rev. 2004, 104, 1977;
82. f) A. L. Sobolewski, W. Domcke, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2763;
83. g) S. Perun, A. L. Sobolewski, W. Domcke, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9031;
84. h) T. Schultz, E. Samoylova, W. Radloff, I. V. Hertel, A. L. Sobolewski, W. Domcke, Science 2004, 306, 1765;
85. i) C. E. Crespo-Hernández, B. Cohen, B. Kohler. Nature 2005, 436, 1141.
86. P. T. Chou, Y. C. Chen, W. S. Yu, Y. H. Chou, C. Y. Wei, Y. M. Cheng, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1731.