SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 33, 2003, Pages 10119-10124

Evidence for inverted region behavior in proton transfer to carbanions

(4) Andrieux, Claude P a Gamby, Jean a Hapiot, Philippe b Savéant, Jean Michel a

a UNIVERSITÉ PARIS DIDEROT (France)

b UNIVERSITÉ DE RENNES 1 (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CARBON; ELECTRON TRANSITIONS; ENTROPY; FREE ENERGY; NEGATIVE IONS; RATE CONSTANTS;

PROTONATION;

PROTONS;

ACID; ANION; BASE; DIPHENYLMETHANE; DIPHENYLMETHYL ANION; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; PROTON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; ENTROPY; INJECTION; LASER; MOLECULAR INTERACTION; PROTON TRANSPORT; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0043022267 PISSN: 00027863 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ja035268f Document Type: Article

Times cited : (46)

References (77)

1
- 0000548982
- (a) Fukuyama, M.; Flanagan, P. W. K.; Williams, F. T.; Frainer, L.; Miller, S. A.; Schechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4689.
- (1970) J. Am. Chem. Soc. , vol.92 , pp. 4689
- Fukuyama, M.¹ Flanagan, P.W.K.² Williams, F.T.³ Frainer, L.⁴ Miller, S.A.⁵ Schechter, H.⁶

2
- 33947090060
- (b) Bordwell, F. G.; Boyle, W. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3907.
- (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 3907
- Bordwell, F.G.¹ Boyle W.J., Jr.²

3
- 0347197816
- (c) Bordwell, F. G.; Bartmess, J. E.; Hautala, J. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3107.
- (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 3107
- Bordwell, F.G.¹ Bartmess, J.E.² Hautala, J.A.³

4
- 0000430438
- (d) Kresge, A. J. Can. J. Chem. 1975, 52, 1897.
- (1975) Can. J. Chem. , vol.52 , pp. 1897
- Kresge, A.J.¹

5
- 85022591999
- (e) Keeffe, J. R.; Munderloh, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 17.
- (1974) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 17
- Keeffe, J.R.¹ Munderloh, N.H.²

6
- 1542585429
- (f) Keeffe, J. R.; Morey, J.; Palmer, C. A.; Lee, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1295.
- (1979) J. Am. Chem. Soc. , vol.101 , pp. 1295
- Keeffe, J.R.¹ Morey, J.² Palmer, C.A.³ Lee, J.⁴

7
- 37049116390
- (g) Cox, B. G.; Gibson, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 638.
- (1974) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 638
- Cox, B.G.¹ Gibson, A.²

8
- 0012408733
- (h) Wilson, J. C.; Källsson, I.; Saunders, W. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4780.
- (1980) J. Am. Chem. Soc. , vol.102 , pp. 4780
- Wilson, J.C.¹ Källsson, I.² Saunders W.H., Jr.³

9
- 84985476836
- (i) Amin, M.; Saunders, W. H., Jr. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 393.
- (1993) J. Phys. Org. Chem. , vol.6 , pp. 393
- Amin, M.¹ Saunders W.H., Jr.²

10
- 33845283144
- (a) Bernasconi, C. F. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 301.
- (1987) Acc. Chem. Res. , vol.20 , pp. 301
- Bernasconi, C.F.¹

11
- 0000805481
- (b) Bernasconi, C. F.; Kliner, D. A. V.; Mullin, A. S.; Ni, J.-X. J. Org. Chem. 1988, 53, 3342.
- (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 3342
- Bernasconi, C.F.¹ Kliner, D.A.V.² Mullin, A.S.³ Ni, J.-X.⁴

12
- 0008305649
- (c) Bernasconi, C. F. Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 119.
- (1992) Adv. Phys. Org. Chem. , vol.27 , pp. 119
- Bernasconi, C.F.¹

13
- 0012445541
- (d) Albery, W. J.; Bernasconi, C. F.; Kresge, A. J. J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 29.
- (1988) J. Phys. Org. Chem. , vol.1 , pp. 29
- Albery, W.J.¹ Bernasconi, C.F.² Kresge, A.J.³

14
- 0002767827
- (e) Bernasconi, C. F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 9.
- (1992) Acc. Chem. Res. , vol.25 , pp. 9
- Bernasconi, C.F.¹

15
- 0003248998
- (f) Gandler, J. R.; Bernasconi, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 631.
- (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 631
- Gandler, J.R.¹ Bernasconi, C.F.²

16
- 0000088560
- (h) Bernasconi, C. F.; Wiersema, D.; Stronach, M. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 217.
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 217
- Bernasconi, C.F.¹ Wiersema, D.² Stronach, M.W.³

17
- 0000474829
- (g) Bernasconi, C. F.; Ni, J.-X. J. Org. Chem. 1994, 59, 4910.
- (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 4910
- Bernasconi, C.F.¹ Ni, J.-X.²

18
- 0001250272
- (h) Bernasconi, C. F.; Panda, M.; Stronach, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9206.
- (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 9206
- Bernasconi, C.F.¹ Panda, M.² Stronach, M.W.³

19
- 0001404149
- (i) Bernasconi, C. F.; Montanez, R. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 8162.
- (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 8162
- Bernasconi, C.F.¹ Montanez, R.L.²

20
- 0030984919
- (j) Bernasconi, C. F.; Wenzel, P. J.; Keeffe, J. R.; Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4008.
- (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 4008
- Bernasconi, C.F.¹ Wenzel, P.J.² Keeffe, J.R.³ Gronert, S.⁴

21
- 0012471907
- (k) Bernasconi, C. F.; Kittredge, K. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 1994.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 1994
- Bernasconi, C.F.¹ Kittredge, K.W.²

22
- 0037425555
- (l) Bernasconi, C. F.; Ali, M.; Gunter, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 151.
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 151
- Bernasconi, C.F.¹ Ali, M.² Gunter, J.C.³

23
- 37049110885
- (a) Farrell, P. G.; Fogel, P.; Chatrousse, A. P.; Lelièvre, J.; Terrier, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 51.
- (1985) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 51
- Farrell, P.G.¹ Fogel, P.² Chatrousse, A.P.³ Lelièvre, J.⁴ Terrier, F.⁵

24
- 37049091553
- (b) Fogel, P.; Farrell, P. G.; Lelièvre, J.; Chatrousse, A. P.; Terrier, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 711.
- (1985) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 711
- Fogel, P.¹ Farrell, P.G.² Lelièvre, J.³ Chatrousse, A.P.⁴ Terrier, F.⁵

25
- 37049109423
- (c) Terrier, F.; Lelièvre, J.; Chatrousse, A. P.; Farrell, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1479.
- (1985) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1479
- Terrier, F.¹ Lelièvre, J.² Chatrousse, A.P.³ Farrell, P.G.⁴

26
- 37049073317
- (d) Lelièvre, J.; Farrell, P. G.; Terrier, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 333.
- (1986) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 333
- Lelièvre, J.¹ Farrell, P.G.² Terrier, F.³

27
- 0012368997
- (e) Farrell, P. G.; Terrier, F.; Xie, H. Q.; Boubaker, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2546.
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 2546
- Farrell, P.G.¹ Terrier, F.² Xie, H.Q.³ Boubaker, T.⁴

28
- 0001217960
- (f) Terrier, F.; Xie, H. Q.; Farrell, P. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2610.
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 2610
- Terrier, F.¹ Xie, H.Q.² Farrell, P.G.³

29
- 37049077726
- (g) Terrier, F.; Xie, H. Q.; Lelièvre, J.; Boubaker, T.; Farrell, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1899.
- (1990) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1899
- Terrier, F.¹ Xie, H.Q.² Lelièvre, J.³ Boubaker, T.⁴ Farrell, P.G.⁵

30
- 0012456476
- (h) Terrier, F.; Croisat, D.; Chatrousse, A. P.; Ponet, M. J.; Hallé, J. C.; Jacob, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 3684.
- (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 3684
- Terrier, F.¹ Croisat, D.² Chatrousse, A.P.³ Ponet, M.J.⁴ Hallé, J.C.⁵ Jacob, G.⁶

31
- 37049069202
- (i) Terrier, F.; Lan, X.; Farrell, P. G.; Moskowitz, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1259.
- (1992) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1259
- Terrier, F.¹ Lan, X.² Farrell, P.G.³ Moskowitz, D.⁴

32
- 0001704425
- (j) Terrier, F.; Boubaker, T.; Xia, L.; Farrell, P. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 3924.
- (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 3924
- Terrier, F.¹ Boubaker, T.² Xia, L.³ Farrell, P.G.⁴

33
- 54249110649
- (k) Moutiers, G.; El Fahid, B.; Collot, A.-G.; Terrier, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 49.
- (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 49
- Moutiers, G.¹ El Fahid, B.² Collot, A.-G.³ Terrier, F.⁴

34
- 0000643151
- (l) Moutiers, G.; Thuet, V.; Terrier, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1479.
- (1997) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1479
- Moutiers, G.¹ Thuet, V.² Terrier, F.³

35
- 0012463769
- (m) Moutiers, G.; Reignieux, A.; Terrier, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2489.
- (1998) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 2489
- Moutiers, G.¹ Reignieux, A.² Terrier, F.³

36
- 0000725558
- Sinha, A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7291.
- (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 7291
- Sinha, A.¹ Bruice, T.C.²

37
- 0001667036
- (a) Tolbert, L. M.; Khanna, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3477.
- (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 3477
- Tolbert, L.M.¹ Khanna, R.K.²

38
- 0000751061
- (b) Tolbert, L. M.; Khanna, R. K.; Popp, A. E.; Gelbaum, L.; Bettomley, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2373.
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 2373
- Tolbert, L.M.¹ Khanna, R.K.² Popp, A.E.³ Gelbaum, L.⁴ Bettomley, L.A.⁵

39
- 37049098086
- (a) Fukuzumi, S.; Kondo, Y.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 673.
- (1984) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 673
- Fukuzumi, S.¹ Kondo, Y.² Tanaka, T.³

40
- 0001416648
- (b) Fukuzumi, S.; Tokuda, Y.; Kitano, T.; Okamoto, T.; Otera, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8960.
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 8960
- Fukuzumi, S.¹ Tokuda, Y.² Kitano, T.³ Okamoto, T.⁴ Otera, J.⁵

41
- 0001522904
- (a) Schlesener, C. J.; Amatore, C.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7472.
- (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 7472
- Schlesener, C.J.¹ Amatore, C.² Kochi, J.K.³

42
- 33845376264
- (b) Schlesener, C. J.; Amatore, C.; Kochi, J. K. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3747.
- (1986) J. Phys. Chem. , vol.90 , pp. 3747
- Schlesener, C.J.¹ Amatore, C.² Kochi, J.K.³

43
- 0000333019
- (c) Masnovi, J. M.; Sankararaman, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2263.
- (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 2263
- Masnovi, J.M.¹ Sankararaman, S.² Kochi, J.K.³

44
- 0001479558
- (d) Sankararaman, S.; Perrier, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6448.
- (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 6448
- Sankararaman, S.¹ Perrier, S.² Kochi, J.K.³

45
- 0001349250
- (a) Reitstöen, B.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4698.
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 4698
- Reitstöen, B.¹ Parker, V.D.²

46
- 0001171648
- (b) Parker, V. D.; Chao, Y.; Reitstöen, B. J. Am., Chem. Soc. 1991, 113, 2336.
- (1991) J. Am., Chem. Soc. , vol.113 , pp. 2336
- Parker, V.D.¹ Chao, Y.² Reitstöen, B.³

47
- 0000408690
- (c) Parker, V. D.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8778.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 8778
- Parker, V.D.¹ Tilset, M.²

48
- 0025317253
- (a) Hapiot, P.; Moiroux, J.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1337.
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 1337
- Hapiot, P.¹ Moiroux, J.² Savéant, J.-M.³

49
- 0000980070
- (b) Anne, A.; Hapiot, P.; Moiroux, J.; Neta, P.; Savéant, J.-M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2370.
- (1991) J. Phys. Chem. , vol.95 , pp. 2370
- Anne, A.¹ Hapiot, P.² Moiroux, J.³ Neta, P.⁴ Savéant, J.-M.⁵

50
- 0000885217
- (c) Anne, A.; Hapiot, P.; Moiroux, J.; Neta, P.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4694.
- (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 4694
- Anne, A.¹ Hapiot, P.² Moiroux, J.³ Neta, P.⁴ Savéant, J.-M.⁵

51
- 0029097060
- (d) Anne, A.; Fraoua, S.; Hapiot, P.; Moiroux, J.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7412.
- (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 7412
- Anne, A.¹ Fraoua, S.² Hapiot, P.³ Moiroux, J.⁴ Savéant, J.-M.⁵

52
- 0032053614
- (e) Anne, A.; Fraoua, S.; Grass, V.; Hapiot, P.; Moiroux, J.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2951.
- (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 2951
- Anne, A.¹ Fraoua, S.² Grass, V.³ Hapiot, P.⁴ Moiroux, J.⁵ Savéant, J.-M.⁶

53
- 0027891923
- (a) Baciocchi, E.; Del Giacco, T.; Elisei, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12290.
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 12290
- Baciocchi, E.¹ Del Giacco, T.² Elisei, F.³

54
- 0030038685
- (b) Bacciocchi, E.; Bietti, M.; Putignani, L.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5952.
- (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 5952
- Bacciocchi, E.¹ Bietti, M.² Putignani, L.³ Steenken, S.⁴

55
- 84987038467
- (a) Xu, W.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1431.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 1431
- Xu, W.¹ Mariano, P.S.²

56
- 0001397272
- (b) Xu, W.; Zhang, X.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8863.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 8863
- Xu, W.¹ Zhang, X.² Mariano, P.S.³

57
- 0043181836
- submitted
- Gamby, J.; Hapiot, P.; Savéant, J.-M., submitted.
- Gamby, J.¹ Hapiot, P.² Savéant, J.-M.³

58
- 0010884753
- Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
- (1956) J. Chem. Phys. , vol.24 , pp. 966
- Marcus, R.A.¹

59
- 36749107068
- (a) Miller, J. R.; Beitz, J. V. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4579.
- (1979) J. Chem. Phys. , vol.71 , pp. 4579
- Miller, J.R.¹ Beitz, J.V.²

60
- 0021133071
- (b) Miller, J. R.; Beitz, J. V.; Huddleston, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5057.
- (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 5057
- Miller, J.R.¹ Beitz, J.V.² Huddleston, R.K.³

61
- 0041512586
- (c) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
- (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 3047
- Miller, J.R.¹ Calcaterra, L.T.² Closs, G.L.³

62
- 0042680816
- (d) Miller, J. R.; Closs, G. L. Science. 1988, 240, 4851.
- (1988) Science , vol.240 , pp. 4851
- Miller, J.R.¹ Closs, G.L.²

63
- 0038610707
- (a) Farid, S. Science 1984, 226, 917.
- (1984) Science , vol.226 , pp. 917
- Farid, S.¹

64
- 0001711325
- (b) Gould, I. R.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522.
- (1996) Acc. Chem. Res. , vol.29 , pp. 522
- Gould, I.R.¹ Farid, S.²

65
- 0033741264
- (a) Peters, K. S.; Cashin, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4833.
- (2000) J. Phys. Chem. A. , vol.104 , pp. 4833
- Peters, K.S.¹ Cashin, A.²

66
- 0034639439
- (b) Peters, K. S.; Cashin, A.; Timbers, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 107.
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 107
- Peters, K.S.¹ Cashin, A.² Timbers, P.³

67
- 0035799943
- (c) Peters, K. S.; Kim, G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4177.
- (2001) J. Phys. Chem. A , vol.105 , pp. 4177
- Peters, K.S.¹ Kim, G.²

68
- 0041678989
- note
- 18d,e is 32.4.

69
- 0001185584
- (b) Maran, F.; Celadon, D.; Severin, G.; Vianello, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9320.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 9320
- Maran, F.¹ Celadon, D.² Severin, G.³ Vianello, E.⁴

70
- 0344887064
- (c) Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
- (1988) Acc. Chem. Res. , vol.21 , pp. 456
- Bordwell, F.G.¹

71
- 0000061987
- (d) Bartmess, J. E.; Scott, J. A.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6056.
- (1979) J. Am. Chem. Soc. , vol.101 , pp. 6056
- Bartmess, J.E.¹ Scott, J.A.² McIver R.T., Jr.³

72
- 0042179627
- (e) Nielsen, M. F.; Hammerich, O.; Parker, V. D. Acta Chem. Scand. 1984, B38, 809.
- (1984) Acta Chem. Scand. , vol.B38 , pp. 809
- Nielsen, M.F.¹ Hammerich, O.² Parker, V.D.³

73
- 0003998388
- section 8-46
- (f) Lide, D. R. HandBook of Chemistry and Physics, Dissociation constants of organic Acids and Bases, 81st ed; 2000-2002; section 8-46.
- (2000) HandBook of Chemistry and Physics, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, 81st Ed.
- Lide, D.R.¹

74
- 0041678991
- (g) http://scgc.epfl.ch/load/cours_chim/co1_kj_2.pdf.

75
- 0041678990
- See ref 19b,c and references therein
- (a) See ref 19b,c and references therein.

76
- 0037035206
- (b) Kiefer, P. M.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1834.
- (2002) J. Phys. Chem. A , vol.106 , pp. 1834
- Kiefer, P.M.¹ Hynes, J.T.²

77
- 0037035158
- (c) Kiefer, P. M.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1850.
- (2002) J. Phys. Chem. A , vol.106 , pp. 1850
- Kiefer, P.M.¹ Hynes, J.T.²

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.