Comprehensive studies on dual excitation behavior of double proton versus charge transfer in 4-(N-substituted amino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 10, 2003, Pages 1459-1471

  Cheng, Chung Chih ^a   Chang, Chen Pin ^a   Yu, Wei Shan ^b   Hung, Fa Tsai ^c   Liu, Yun I ^d   Wu, Guo Ray ^d   Chou, Pi Tai ^b  

^a FU JEN CATHOLIC UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c National Hu Wei Institute of Technology   (Taiwan)

^d NATIONAL CHUNG CHENG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; CHARGE TRANSFER; DIMERS; HYDROGEN BONDS; PROTONS; RATE CONSTANTS; RELAXATION PROCESSES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMAL EFFECTS; TRANSPORT PROPERTIES;

CYCLOHEXANE; DIMETHYLAMINOPYRROLOPYRIDINE; DUAL EXCITATION BEHAVIOR; ELECTRONIC EXCITATION;

HYDROCARBONS;

EID: 0037435161     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp021243b     Document Type: Article

References (81)

1. Taylor, C. A.; El-Bayoumi, M. A.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 63, 253.
2. Ingham, K. C.; Abu-Elgheit, M.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5023.
3. Ingham, K. C.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1674.
4. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature (London) 1953, 171, 964.
5. Watson, D. G.; Sweet, R. M.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1965, 19, 573.
6. Hetherington, W. M., III; Micheels, R. H.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1979, 66, 230.
7. Fuke, K.; Yoshiuchi, H.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5840.
8. Waluk, J.; Herbich, J.; Oelkrug, D.; Uhl, S. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3866.
9. Fuke, K.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 614.
10. Tokumura, K.; Watanabe, Y.; Udagawa, M.; Itoh, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1346.
11. Catalàn, J.; Kasha, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10812.
12. Douhal, A.; Kim, S. K.; Zewall, A. H. Nature 1995, 378, 260.
13. Folmer, D. E.; Poth, L.; Wisniewski, E. S.; Castleman, A. W., Jr. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 1.
14. Chachisvilis, M.; Fiebig, T.; Douhal, A.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 669.
15. Takeuchi, S.; Tahara T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7740.
16. Fiebig, T.; Chachisvilis, M.; Manger, M.; Zewail, A. H.; Douhal, A.; Garcia-Ochoa, I.; de La Hoz Ayuso, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7419.
17. Chou, P. T.; Liao, J. H.; Wei, C. Y.; Yang, C. Y.; Yu, W. S.; Chou, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 986.
18. Douhal, A.; Guallar, V.; Moreno, M.; Lluch, J.-M. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 370.
19. Guallar, V.; Batista, V. S.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9922.
20. Catalán, J.; Del Valle, J. C.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1999, 96, 8338.
21. McMorrow, D.; Aartsma, T. J. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 581.
22. Moog, R. S.; Bovino, S. C.; Simon, J. D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6545.
23. Konijnenberg, J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1988, 84 (8), 1163.
24. (a) Moog, R. S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10359.
25. (b) Chapman, C. F.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430.
26. (a) Negrerie, M.; Bellefeuille, S. M.; Whitman, S.; Petrich, J. W.; Thornburg, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7419.
27. (b) Negrerie, M.; Gai, F.; Bellefeuille, S. M.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 8663.
28. (c) Negrerie, M.; Gai, F.; Lambry, J.-C.; Martin, J.-L.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5046.
29. (d) Chen, Y.; Rich, R. L.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1770.
30. (e) Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158.
31. (f) Rich, R. L.; Chen, Y.; Neven, D.; Negrerie, M.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1781.
32. (g) Gai, F.; Rich, R. L.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 735.
33. (h) Schwabacher, A. W.; Luo, S.; Thornburg, R. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2758 and references therein.
34. (a) Chou, P. T.; Martinez, M. L.; Cooper, W. C.; McMorrow, D.; Collin, S. T.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5203.
35. (b) Chang, C. P.; Hwang, W. C.; Kuo, M. S.; Chou, P. T.; Clement, J. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8801.
36. (c) Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Chang, C. P.; Chiu, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7259.
37. (d) Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Chang, C. P.; Kuo, M. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11994.
38. (a) Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3974.
39. (b) Chaban, G. M.; Gordan, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 185.
40. (a) Fernández-Ramos, A.; Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z.; Rios, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6280.
41. (b) Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Fernández-Ramos, A.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 566.
42. Mente, S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3860.
43. Kyrychenko, A.; Stepanenko, Y.; Waluk, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9542.
44. (a) Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Wu, G. R.; Chen, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12186.
45. (b) Chou, P. T.; Wu, G. R.; Wei, C. Y.; Cheng, C. C.; Chang, C. P.; Hung, F. T. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10042.
46. Chou, P. T.; Wu, G. R.; Wei, C. Y.; Cheng, C. C.; Chang, C. P.; Hung, F. T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7818.
47. Chou, P. T.; Chen, Y. C.; Wei, C. Y.; Chen, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9322.
48. Chou, P. T.; Yu, W. S.; Wei, C. Y.; Chen, Y. M.; Yang, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3599.
49. Chou, P. T.; Liu, Y. I.; Liu, H. W.; Yu, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12119.
50. Schneller, S. W.; Luo, J. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 4045.
51. Clark, B. A. J.; Parrick, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, 2270.
52. Girgis, N. S.; Larson, S. B.; Robins, R. K.; Cottam, H. B. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 317.
53. Schneller, S. W.; Luo, J. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 4045.
54. Robinson, M. M.; Robison, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 457.
55. Robison, M. M.; Robison, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1247.
56. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
57. Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Hung, F. T. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9119.
58. Pimentel, G. C., McClellan, A. L., The Hydrogen Bond, W. H. Freeman and Co.: 1960, p 368.
59. Collins, S. T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3202.
60. Staley, R. H.; Taagepera, M.; Henderson, W. G.; Koppel, I.; Beauchamp, J. L.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 326.
61. Lippert, E. Z. Naturforsch. 1955, 10a, 541.
62. Mataga, N.; Kubota, T. Molecular Interactions and Electronic Spectra; Marcel Dekker: New York, 1970; p 385.
63. Bilot, L.; Kawski, A. Z. Naturforsch. 1962, 17a, 621.
64. Liptay, W. Z. Naturforsch. 1965, 20a, 1441.
65. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum Press: New York, 1983.
66. Rotkiewicz, K.; Grellmann, K. H.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 315.
67. Rettig, W.; Bonacic-Kouteckr, V. Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 115.
68. Rettig, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 971 and references therein.
69. Bhattacharyya, K.; Chowdhury, M. Chem. Rev. 1993, 93, 507 and references therein.
70. Andréason, J.; Holmén, A.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9782.
71. (a) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8810.
72. (b) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1089.
73. Lai, T.; Lim, E. C. Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 507.
74. Lim, E. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6770.
75. Madej, S. L.; Okajima, S.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 1976, 65, 1219.
76. Parusel, A. B. J.; Rettig, W.; Rotkiewicz, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2293.
77. Suhadolnik, R. J. Nucleosides As Biological Probe; Wiley-Interscience: New York, 1979; pp 298-353.
78. Antonini, I.; Claudi, F.; Cristalli, G.; Franchetti, P.; Grifantini, M.; Martelli, S. J. Med. Chem. 1982, 25, 1258.
79. Blow, D. M.; Steiz, T. A. Annu. Rev. Biochem. 1970, 39, 63.
80. (b) Lancelot, G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7037.
81. Stormo, G. D.; Fields, D. S. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 109.