Recent advances in the chemistry of aminocyclitols

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2008, Pages 3893-3906

  Delgado, Antonio ^a,b  

^a DEPARTMENT OF ENVIRONMENTAL CHEMISTRY   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Aminocyclitols; Cyclitols; Disatereoselectivity; Functional group interconversion; Natural products; Stereocontrol; Synthetic methodology

Indexed keywords

EID: 53849134519     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800238     Document Type: Short Survey

References (110)

1. R. J. Ferrier, R. Blattner, K. Clinch, R. H. Furneaux, J. M. Gardiner, P. C. Tyler, R. H. Wightman, N. R. Williams, Carbohydr. Chem. 1996, 28, 251-262.
2. E. S. el Ashry, N. Rashed, A. H. Shobier, Pharmazie 2000, 55, 251-262.
3. E. S. el Ashry, N. Rashed, A. H. Shobier, Pharmazie 2000, 55, 331-348.
4. E. S. el Ashry, N. Rashed, A. H. Shobier, Pharmazie 2000, 55, 403-415.
5. Y. Chapleur, Carbohydrate Mimics - Concepts and Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
6. Aminocyclitols in which only one hydroxy group is replaced by an amino group are also known as inosamines. Cyclitols with less than three hydroxy groups on the cyclohexane skeleton are better named according to the general rules of IUPAC nomenclature. For recommendations on the nomenclature of cyclitols, see: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/cyclitol.
7. O. Arjona, A. M. Gomez, J. C. Lopez, J. Plumet, Chem. Rev. 2007, 107, 1919-2036.
8. X. Chen, Y. Fan, Y. Zheng, Y. Shen, Chem. Rev. 2003, 103, 1955-1978.
9. T. Mahmud, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 137-166.
10. P. Veyssier, A. Bryskier, Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 453-469.
11. V. H. Lillelund, H. H. Jensen, X. Liang, M. Bols, Chem. Rev. 2002, 102, 515-553.
12. A. Berecibar, C. Grandjean, A. Siriwardena, Chem. Rev. 1999, 99, 779-844.
13. A. Delgado, J. Casas, A. Llebaria, J. L. Abad, G. Fabrias, ChemMedChem 2007, 2, 580-606.
14. Z. Yu, A. R. Sawkar, J. W. Kelly, FEBS Lett. 2007, 274, 4944-4950.
15. J. H. Clarke, Curr. Biol. 2003, 13, R815-817.
16. B. J. Paul, J. Willis, T. A. Martinot, I. Ghiviriga, K. A. Abboud, T. Hudlicky, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10416-10426.
17. V. N. Azev, M. D'Alarcao, J. Org. Chem. 2004, 69, 4839-4842.
18. A. Ouadi, A. Loussouarn, L. Morandeau, P. Remaud, A. Faivre-Chauvet, J. Webb, J.-F. Gestin, Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 467-472.
19. T. Hudlicky, X. Tian, K. Konigsberger, R. Maurya, J. Rouden, B. Fan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752-10765.
20. T. Shing, L. Wan, J. Org. Chem. 1996, 61, 8468-8479.
21. M. Carballido, L. Castedo, C. Gonzalez-Bello, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3663-3668.
22. S. Ogawa, Y. Ohishi, M. Asada, A. Tomoda, A. Takahashi, Y. Ooki, M. Mori, M. Itoh, T. Korenaga, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 884-889.
23. S. Ogawa, Y. Miyamoto, T. Nose, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2675-2680.
24. R. J. Ferrier, S. Middleton, Chem. Rev. 1993, 93, 2779-2831.
25. G. Rassu, L. Auzzas, L. Battistini, G. Casiraghi, Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 343-357.
26. J. Marco-Contelles, C. Alhambra, A. Martinez-Grau, Synlett 1998, 693-699.
27. J. Marco-Contelles, C. Pozuelo, E. de Opazo, Carbohydr. Res. 2001, 332, 341-349.
28. A. M. Gomez, E. Moreno, C. Uriel, S. Jarosz, S. Valverde, J. C. Lopez, Tetrahedron-Asymmetry 2005, 16, 2401-2407.
29. S. E. Denmark, M. Juhl, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3712-3736.
30. R. Madsen, Eur. J. Org. Chem. 2007, 399-415, and references therein.
31. B. M. Trost, D. E. Patterson, E. J. Hembre, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768-3775.
32. B. M. Trost, J. Dudash Jr, E. J. Hembre, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1619-1629.
33. T. Hudlicky, D. Gonzalez, D. T. Gibson, Aldrichimica Acta 1999, 32, 35-62.
34. M. A. Podeschwa, O. Plettenburg, H. J. Altenbach, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1919-1929.
35. S. Kobayashi, K. Kamiyama, M. Ohno, J. Org. Chem. 1990, 55, 1169-1177.
36. R. Chenevert, F. Jacques, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1017-1021.
37. L. El Blidi, M. Ahbala, J. Bolte, M. Lemaire, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2684-2688.
38. Y.-L. Chen, R. Leguijt, H. Redlich, Synthesis 2006, 2242-2250.
39. Y.-L. Chen, H. Redlich, K. Bergander, R. Fröhlich, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3330-3339.
40. J. Marco-Contelles, P. Gallego, M. Rodriguez-Fernandez, N. Khiar, C. Destabel, M. Bernabe, A. Martinez-Grau, J. L. Chiara, J. Org. Chem. 1997, 62, 7397-7412.
41. H. Miyabe, A. Nishiki, T. Naito, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 100-103.
42. J. L. Chiara, I. Storch de Gracia, A. Bastida, Chem. Commun. 2003, 1874-1875.
43. T. K. M. Shing, W. F. Wong, H. M. Cheng, W. S. Kwok, K. H. So, Org. Lett. 2007, 9, 753-756 and references cited therein.
44. K. Liu, B. R. Shelton, R. K. Howe, J. Org. Chem. 1980, 45, 3916-3918.
45. M. Kleban, P. Hilgers, J. N. Greul, R. D. Kugler, J. Li, S. Picasso, P. Vogel, V. Jager, ChemBioChem 2001, 2, 365-368.
46. J. K. Gallos, A. E. Koumbis, V. P. Xiraphaki, C. C. Dellios, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 1999, 55, 15167-15180.
47. a) S. M. Jachak, N. P. Karche, D. D. Dhavale, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4925-4928;
48. b) C. Chakraborty, V. P. Vyavahare, D. D. Dhavale, Tetrahedron 2007, 63, 11984-11990.
49. G. Rassu, L. Auzzas, V. Zambrano, P. Burreddu, L. Pinna, L. Battistini, F. Zanardi, G. Casiraghi, J. Org. Chem. 2004, 69, 1625-1628.
50. F. A. Luzzio, Tetrahedron 2001, 57, 915-945.
51. F. A. Luzzio, R. W. Fitch, J. Org. Chem. 1999, 64, 5485-5493.
52. P. Magnus, J. Booth, L. Diorazio, T. Donohoe, V. Lynch, N. Magnus, J. Mendoza, P. Pye, J. Tarrant, Tetrahedron 1996, 52, 14103-14146.
53. R. G. Soengas, J. C. Estevez, R. J. Estevez, M. A. Maestro, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1653-1658.
54. R. G. Soengas, J. C. Estevez, R. J. Estevez, Org. Lett. 2003, 5, 4457-4459.
55. S. H. L. Verhelst, W. Wiedenhof, H. Ovaa, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6451-6455.
56. S. H. L. Verhelst, T. Wennekes, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, Tetrahedron 2004, 60, 2813-2822.
57. P. Garner, J. M. Park, J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364.
58. X. Cong, Q. J. Liao, Z. J. Yao, J. Org. Chem. 2004, 69, 5314-5321.
59. C. Alegret, J. Benet-Buchholz, A. Riera, Org. Lett. 2006, 8, 3069-3072.
60. S. Knapp, A. B. J. Naughton, T. G. Murali Dhar, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1025-1028.
61. M. T. Crimmins, E. A. Tabet, J. Org. Chem. 2001, 66, 4012-4018.
62. B. M. Trost, L. S. Chupak, T. Lubbers, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1732-1740.
63. A. Arcelli, V. Cere, F. Peri, S. Pollicino, A. Ricci, Tetrahedron 2001, 57, 3439-3444.
64. V. Cere, G. Mantovani, F. Peri, S. Pollicino, A. Ricci, Tetrahedron 2000, 56, 1225-1231.
65. V. Cere, M. Minzoni, S. Pollicino, A. Ricci, F. Gasparrini, A. Ciogli, I. D'Acquarica, J. Comb. Chem. 2006, 8, 74-78.
66. J. Marco-Contelles, M. T. Molina, S. Anjum, Chem. Rev. 2004, 104, 2857-2899.
67. A. Furst, P. A. Plattner, Helv. Chim. Acta 1949, 32, 275-283.
68. F. Calvani, P. Crotti, C. Gardelli, M. Pineschi, Tetrahedron 1994, 50, 12999-13022, and references therein.
69. P. Serrano, A. Llebaria, A. Delgado, J. Org. Chem. 2002, 67, 7165-7167.
70. P. Serrano, A. Llebaria, J. Vazquez, J. de Pablo, J. M. Anglada, A. Delgado, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4465-4472.
71. P. Serrano, A. Llebaria, A. Delgado, J. Org. Chem. 2005, 70, 7829-7840.
72. P. Gonzalez-Bulnes, J. Casas, A. Delgado, A. Llebaria, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1947-1952.
73. P. Serrano, J. Casas, M. Zucco, G. Emeric, M. Egido-Gabas, A. Llebaria, A. Delgado, J. Comb. Chem. 2007, 9, 43-52.
74. S. Ogawa, M. Mori, G. Takeuchi, F. Doi, M. Watanabe, Y. Sakata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2811-2814.
75. S. Ogawa, S. Fujieda, Y. Sakata, M. Ishizaki, S. Hisamatsu, K. Okazaki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3461-3463.
76. T. Zhan, H. Lou, Carbohydr. Res. 2007, 342, 865-869.
77. M. Akiyama, T. Awamura, K. Kimura, Y. Hosomi, A. Kobayashi, K. Tsuji, A. Kuboki, S. Ohira, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7133-7136.
78. T. K. Park, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2667-2670.
79. B. J. Paul, E. Hobbs, P. Buccino, T. Hudlicky, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6433-6435.
80. Y. Gao, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538-7539.
81. B. B. Lohray, Synthesis 1992, 1035-1052.
82. T. K. M. Shing, T. Y. Li, S. H. L. Kok, J. Org. Chem. 1999, 64, 1941-1946.
83. T. K. M. Shing, V. W. Tai, J. Org. Chem. 1995, 60, 5332-5334.
84. O. Andriuzzi, C. Gravier-Pelletier, G. Bertho, T. Prange, Y. Le Merrer, Beilstein J. Org. Chem. 2005, 1, 12.
85. P. Guedat, B. Spiess, G. Schlewer, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7375-7378.
86. G. Mehta, S. Lakshminath, P. Talukdar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 335-338.
87. M. V. De Almeida, E. T. Da Silva, M. Le Hyaric, A. S. Machado, M. V. N. De Souza, R. M. Santiago, J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 733-742.
88. K. M. Sureshan, K. Ikeda, N. Asano, Y. Watanabe, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8367-8370.
89. K. Arakawa, S. G. Bowers, B. Michels, V. Trin, T. Mahmud, Carbohydr. Res. 2003, 338, 2075-2082.
90. S. Ogawa, Y. Shibata, T. Nose, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387-3388.
91. S. Ogawa, Y. Sakata, N. Ito, M. Watanabe, K. Kabayama, M. Itoh, T. Korenaga, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 995-1002.
92. S. Ogawa, M. Kanto, J. Nat. Prod. 2007, 70, 493-497.
93. H. Fukase, S. Horii, J. Org. Chem. 1992, 57, 3651-3658.
94. K. Tatsuta, H. Mukai, M. Takahashi, J. Antibiot. 2000, 53, 430-435.
95. A. S. Thompson, G. R. Humphrey, A. M. DeMarco, D. J. Mathre, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem. 1993, 58, 5886-5888.
96. Y. K. Chang, B. Y. Lee, D. J. Kim, G. S. Lee, H. B. Jeon, K. S. Kim, J. Org. Chem. 2005, 70, 3299-3302.
97. M. Li, A. Wu, Synlett 2006, 2985-2988.
98. M. Yoshikawa, N. Murakami, Y. Yokokawa, Y. Inoue, Y. Kuroda, I. Kitagawa, Tetrahedron 1994, 50, 9619-9628.
99. J. Tsuji, in Palladium reagents and catalysts; Innovations in Organic Synthesis, 2nd ed., Wiley, Chichester, 1995.
100. S. Kok, C. C. Lee, T. K. M. Shing, J. Org. Chem. 2001, 66, 7184-7190.
101. A. Scaffidi, K. A. Stubbs, R. J. Dennis, E. J. Taylor, G. J. Davies, D. J. Vocadlo, R. V. Stick, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3013-3019.
102. C. Gravier-Pelletier, Y. Le Merrer, Curr. Org. Synth. 2007, 4, 1-13 and references cited therein.
103. O. Andriuzzi, C. Gravier-Pelletier, P. Vogel, Y. Le Merrer, Tetrahedron 2005, 61, 7094-7104.
104. R. J. Mattson, K. M. Pham, D. J. Leuck, K. A. Cowen, J. Org. Chem. 1990, 55, 2552-2554.
105. J. Marco-Contelles, M. Rodriguez-Fernandez, Comp. Rendus Acad. Sci. Ser. II C 2001, 4, 443-452.
106. D. F. Corbett, D. K. Dean, S. R. Robinson, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 459-462.
107. L. E. Overman, N. E. Carpenter, Org. React. 2005, 66, 1-107.
108. X. Feng, E. N. Duesler, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 2005, 70, 5618-5623.
109. E. Garcia-Urdiales, I. Alfonso, V. Gotor, Chem. Rev. 2005, 105, 313-354.
110. K. M. Koeller, C.-H. Wong, Nature 2001, 409, 232-240.