Properties and production of valienamine and its related analogues

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 5, 2003, Pages 1955-1977

  Chen, Xiaolong ^a   Fan, Yongxian ^b   Zheng, Yuguo ^a   Shen, Yinchu ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b INSTITUTE OF PLANT PROTECTION AND MICROBIOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; DEGRADATION; DERIVATIVES; ENZYME INHIBITION; FERMENTATION; MOLECULAR STRUCTURE; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANBIOTIC ACTIVITY; HYDROGENOLYSIS; INHIBITORY EFFECTS; MICROBIAL DEGRADATION; PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES; PSEUDO-AMINOSUGARS; STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS; VALIENAMINE;

AMINES;

ALPHA GLUCOSIDASE; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; HEXOSAMINE; INOSITOL; VALIDOXYLAMINE A; VALIENAMINE;

CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; REVIEW; STREPTOMYCES; SYNTHESIS;

ALPHA-GLUCOSIDASES; CYCLOHEXENES; ENZYME INHIBITORS; HEXOSAMINES; INOSITOL; STREPTOMYCES;

EID: 0037646997     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0102260     Document Type: Article

References (91)

1. Kameda, Y.; Horii, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 746.
2. Kameda, Y.; Horii, S.; Yamano, T. J. Antibiot. 1975, 28, 298.
3. Kameda, Y.; Asano, N.; Teranishi, M.; Matsui, K. J. Antibiot. 1980, 33, 1573.
4. Kameda, Y.; Asano, N.; Teranishi, M.; Yoshikawa, M.; Matsui, K. J. Antibiot. 1981, 34, 1237.
5. Asano, N.; Takeuchi, M.; Ninomiya, K.; Kameda, Y.; Matsui, K. J. Antibiot. 1984, 37, 859.
6. Ogawa, S.; Miyamoto, Y.; Nakajima, A. Chem. Lett. 1989, 725.
7. Ogawa, S.; Nakajima, A.; Miyamoto, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3287.
8. Kameda, Y.; Asano, N.; Yoshikawa, M.; Takeuchi, M.; Yamaguchi, T.; Matsui, K. J. Antibiot. 1984, 37, 1301.
9. Kameda, Y.; Horii, S. Eur. Patent 63,456, 1982; Chem. Abstr. 1984, 98, 177495g.
10. Kameda, Y.; Horii, S. U.S. Patent 4,827,036, 1989; Chem. Abstr. 1984, 98, 177495.
11. Kameda, Y.; Kanazawa, I. Eur. Patent 63,456, 1982; Chem. Abstr. 1984, 98, 177495.
12. Horii, S. Takeda Kenkyusho Ho 1993, 52, 1.
13. Horii, S.; Iwasa, T.; Kameda, Y. J. Antibiot. 1971, 24, 57.
14. Horii, S.; Iwasa, T.; Mizuta, E.; Kameda, Y. J. Antibiot. 1971, 24, 59.
15. Kameda, Y.; Asano, N.; Yoshikawa, M.; Matsui, K. J. Antibiot. 1980, 33, 1575.
16. Takeuchi, M.; Kamata, K.; Yoshida, M.; Kameda, Y.; Matsui, K. J. Biochem. 1990, 108, 42.
17. Takeuchi, M.; Takai, N.; Asano, N.; Kameda, Y.; Matsui, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1970.
18. Fleet, G. W. J. Chem. Br. 1989, 25, 287.
19. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Olden, K. Cancer Res. 1986, 46, 5212.
20. Nishimura, Y.; Satoh, T.; Adachi, H.; Kondo, S.; Takeuchi, T.; Azetaka, M.; Fukuyasu, H.; Iizuka, Y. J. Med. Chem. 1997, 40, 2626.
21. Fleet, G. W. J.; Karpas, A.; Dwek, R. A.; Fellows, L. E.; Tyms, A. S.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Smith, P. W.; Son, J. C.; Wilson, F.; Witty, D. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. FEBS Lett. 1988, 237, 128.
22. Montefoiori, D. C.; Robinson, W. E.; Mitchell, W. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9248.
23. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Casiraghi, G. Org. Lett. 1999, 1, 1213.
24. Ogawa, S.; Toyokuni, T.; Suami, T. Chem. Lett. 1980, 713.
25. Ogawa, S.; Toyokuni, T.; Suami, T. Chem. Lett. 1981, 947.
26. Ogawa, S.; Toyokuni, T.; Omata, M.; Chida, N.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 455.
27. Ogawa, S.; Chida, N.; Suami, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 1203.
28. Toyokuni, T.; Ogawa, S.; Suaimi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1161.
29. Paulsen, H.; Heiker, F. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 904.
30. Paulsen, H.; Heiker, F. R. Liebigs Ann. Chem. 1981, 2180.
31. Schmidt, R. R.; Kohn, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 48.
32. Nicotra, F.; Panza, L.; Ronchetti, F.; Russo, G. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 577.
33. Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 26672.
34. Yoshikawa, M.; Cha, B. C.; Okaichi, Y.; Takinami, Y.; Yokokawa, Y.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4236.
35. Fukase, H.; Horii, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 3651.
36. Kapferer, P.; Sarabia, F.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 645.
37. Tatsuta, K.; Mukai, H.; Takahashi, M. J. Antibiot. 2000, 53, 430.
38. Semeira, D.; Phillippe, M.; Delaumeny, J.-M.; Sepulchre, A.-M.; Gero, D. Synthesis 1983, 710.
39. Mirza, S.; Molleyres, L.-P.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 989.
40. Ogawa, S.; Shibata, Y.; Nose, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387.
41. Knapp, S.; Naughton, A. B. J.; Dhar, T. G. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1025.
42. Trost, B. M.; Chupak, L. S.; Lubbers, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1732.
43. Shing, T. K. M.; Wan, L. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 8468.
44. Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 1547.
45. Shing, T. K. M.; Li, T. Y.; Kok, S. H.-L. J. Org. Chem. 1999, 64, 1941.
46. Kok, S. H.-L.; Lee, C. C.; Shing, T. K. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 7184.
47. Shing, T. K. M.; Wan, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1643.
48. Shing, T. K. M.; Tang, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 312.
49. Shing, T. K. M.; Tang, Y. Tetrahedron 1990, 46, 6575.
50. Shing, T. K. M.; Tang, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 748.
51. Shing, T. K. M.; Tang, Y. Tetrahedron 1991, 47, 4571.
52. Shing, T. K. M.; Cui, Y.; Tang, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 756.
53. Shing, T. K. M.; Cui, Y.; Tang, Y. Tetrahedron 1992, 48, 2349.
54. Ogawa, S.; Shibata, Y. Chem. Lett. 1985, 1581.
55. Hayashida, M.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 83.
56. Horii, S.; Fukase, H.; Kameda, Y. Carbohydr. Res. 1985, 140, 185.
57. Suami, T.; Ogawa, S.; Nakamoto, K.; Kasahara, I. Carbohydr. Res. 1977, 58, 240.
58. Ogawa, S.; Kasahara, I.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 118.
59. Ogawa, S.; Nakamoto, K.; Takahara, M.; Tanno, Y.; Chida, N.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1174.
60. Ogawa, S.; Suzuki, M.; Tonegawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1824.
61. Acena, J. L.; Arjona, O.; Fernandez de la Pradilla, R.; Plumet, J.; Viso, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1211.
62. Ogawa, S.; Shibata, Y.; Chida, N.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 494.
63. Yoshikawa, M.; Murakami, N.; Yokokawa, Y.; Inoue, Y. Tetrahedron 1994, 50, 9619.
64. Ogawa, S.; Iwasawa, Y.; Nose, T.; Suami, T.; Ohba, S.; Ito, M.; Saito, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 903.
65. Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Org. Chem. 1995, 60, 5332.
66. Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995.
67. Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017.
68. Ogawa, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1985, 43, 26.
69. Horii, S.; Fukase, H. Eur. Patent 240,175, 1987; Chem. Abstr. 1988, 109, 55166h.
70. Fukase, H.; Horii, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 3642.
71. Iwasa, T.; Yamamoto, H.; Shibata, M. J. Antibiot. 1970, 23, 595.
72. Iwasa, T.; Kameda, Y.; Asai, M.; Horii, S.; Mizuno, K. J. Antibiot. 1971, 24, 119.
73. Kameda, Y.; Asano, N.; Yamaguchi, T.; Matsui, K.; Horii, S.; Fukase, H. J. Antibiot. 1986, 34, 1491.
74. Suami, T.; Ogawa, S.; Chida, N. J. Antibiot. 1980, 33, 98.
75. Mahmud, T.; Xu, J.; Choi, Y. U. J. Org. Chem. 2001, 66, 5066.
76. Dong, H.; Mahmud, T.; Tornus, I.; Lee, S.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2733.
77. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Muller, L.; Schmidt, D. D.; Wingender, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744.
78. Murao, S.; Ohyama, K.; Omura, S. Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 919.
79. Namiki, S.; Kangouri, K.; Nagate, T.; Hara, H.; Sugita, K.; Omura, S. J. Antibiot. 1982, 35, 1234.
80. Horii, S.; Kameda, Y.; Fukase, H. Eur. Patent 49,981, 1982; Chem. Abstr. 1983, 97, 128005a.
81. Junge, B.; Heiker, F.-R.; Kurz, J.; Muller, L.; Schmidt, D. D.; Wunsche, C. Carbohydr. Res. 1984, 128, 235.
82. Yokose, K.; Ogawa, K.; Sano, T.; Watanabe, K.; Maruyama, H. B.; Suhara, Y. J. Antibiot. 1983, 36, 1157.
83. Ogawa, S.; Ashiura, M.; Uchida, C.; Watanabe, S.; Yamazaki, C.; Yamagishi, K.; Inokuchi, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 929.
84. Furumoto, S.; Kameda, Y.; Matsui, K. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1871.
85. Ogawa, S.; Ikeda, N. Carbohydr. Res. 1988, 175, 294.
86. Kameda, Y.; Asano, N.; Yoshikawa, M.; Matsui, K.; Horii, S.; Fukase, H. J. Antibiot. 1982, 35, 1624.
87. Furumoto, T.; Yoshioka, T.; Kameda, Y.; Matsui, K. J. Antibiot. 1991, 44, 371.
88. Toyokuni, T.; Abe, Y.; Ogawa, S.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 505.
89. Kok, S. M. L.; Shing, T. K. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6865.
90. Horii, S.; Fukase, H.; Matsuo, T.; Kameda, Y.; Asano, N.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1986, 29, 1038.
91. Fukase, H. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1997, 55, 920.