Binding of topotecan to a nicked DNA oligomer in solution

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 9, 2008, Pages 2788-2794

  Bocian, W ^a   Kawecki R ^b   Bednarek, E ^a   Sitkowski, J ^a,b   Williamson, M P ^c   Hansen, P E ^d   Kozerski, L ^a,b  

^a NATIONAL MEDICINES INSTITUTE   (Poland)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^d ROSKILDE UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

Alkaloids; Antitumor agents; DNA binding; Molecular dynamics; NMR spectroscopy

Indexed keywords

CARBOXYLATION; DNA; GENES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; POLYMERS; POPULATION STATISTICS; POWDERS;

ALKALOIDS; ANTITUMOR AGENTS; DNA BINDING; MOLECULAR DYNAMICS; NMR SPECTROSCOPY;

CRYSTAL STRUCTURE;

DNA; OLIGONUCLEOTIDE; TOPOTECAN;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; ISOLATION AND PURIFICATION; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS;

BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; DNA; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDES; SOLUTIONS; TOPOTECAN;

EID: 53849100379     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700732     Document Type: Article

References (58)

1. J. C. Wang, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 635 - 692.
2. L. Stewart, M. R. Redinbo, X. Y. Qiu, W. G. J. Hol, J. J. Champoux, Science 1998, 279, 1534 -1541.
3. M. R. Redinbo, L. Stewart, P. Kuhn, J. J. Champoux, W. G. J. Hol, Science 1998, 279, 1504 -1513.
4. L. P. Rivory, J. Robert, Bull. Cancer 1995, 82, 265 - 285.
5. W. J. Slichenmyer, E. K. Rowinsky, R. C. Donehower, S. H. Kaufmann, J. Natl Cancer Inst. 1993, 85, 271 -291.
6. B. L. Staker, K. Hjerrild, M. D. Feese, C. A. Behnke, A. B. Burgin, L. Stewart, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 15387 - 15392.
7. Y. Pommier, G. Kohlhagen, K. W. Kohn, F. Leteurtre, M. C. Wani, M. E. Wall, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 8861 - 8865.
8. B. L. Staker, M. D. Feese, M. Cushman, Y. Pommier, D. Zembower, L. Stewart, A. B. Burgin, J. Med. Chem. 2005, 48, 2336 -2345.
9. T. K. Li, L. F. Liu, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001, 41, 53- 77.
10. P. Pourquier, Y. Pommier, Adv. Cancer Res. 2001, 80, 189 - 216.
11. L. F. Liu, P. Duann, C. T. Lin, P. Darpa, J. X. Wu, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1996, 803, 44- 49.
12. F. Zunino, G. Pratesi, Expert Opin. Invest. Drugs 2004, 13, 269 -284.
13. C. H. Takimoto, J. Wright, S. G. Arbuck, Biochim. Biophys. Acta Gene Struct. Expression 1998, 1400, 107 - 119.
14. M. Palumbo, B. Gatto, C. Sissi in DNA Topoisomerase-targeted Drugs (Eds.: M. Demeunynck, C. Bailly, W. D. Wilson), Wiley, 2002, pp. 503 -537.
15. J. F. Pizzolato, L. B. Saltz, Lancet 2003, 361, 2235 -2242.
16. H. K. Wang, S. L. Morris-Natschke, K. H. Lee, Med. Res. Rev. 1997, 17, 367 -425.
17. K. J. Cheng, N. J. Rahier, B. M. Eisenhauer, R. Gao, S. J. Thomas, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 838 -839.
18. N. J. Rahier, B. M. Eisenhauer, R. Gao, S. J. Thomas, S. M. Hecht, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1381 -1386.
19. A. Cagir, S. H. Jones, R. Gao, B. M. Eisenhauer, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13628 -13629.
20. G. Capranico, M. Palumbo, S. Tinelli, M. Mabilia, A. Pozzan, F. Zunino, J. Mol. Biol. 1994, 235, 1218 -1230.
21. A. Tanizawa, K. W. Kohn, G. Kohlhagen, F. Leteurtre, Y. Pommier, Biochemistry 1995, 34, 7200 -7206.
22. R. T. Crow, D. M. Crothers, J. Med. Chem. 1992, 35, 4160 -4164.
23. M. C. Wani, A. W. Nicholas, M. E. Wall, J. Med. Chem. 1987, 30, 2317 - 2319.
24. C. Jaxel, K. W. Kohn, M. C. Wani, M. E. Wall, Y. Pommier, Cancer Res. 1989, 49, 1465 - 1469.
25. R. P. Hertzberg, M. J. Caranfa, S. M. Hecht, Biochemistry 1989, 28, 4629 - 4638.
26. N. Sanna, G. Chillemi, A. Grandi, S. Castelli, A. Desideri, V. Barone, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15429 -15436.
27. S. Yao, D. Murali, P. Seetharamulu, K. Haridas, P. N. V. Petluru, D. G. Reddy, F. H. Hausheer, Cancer Res. 1998, 58, 3782- 3786.
28. Y. Fan, J. N. Weinstein, K. W. Kohn, L. M. Shi, Y. Pommier, J. Med. Chem. 1998, 41, 2216 -2226.
29. X. Y. Wang, X. A. Zhou, S. M. Hecht, Biochemistry 1999, 38, 4374 -4381.
30. J. E. Kerrigan, D. S. Pilch, Biochemistry 2001, 40, 9792- 9798.
31. G. S. Laco, J. R. Collins, B. T. Luke, H. Kroth, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Y. Pommier, Biochemistry 2002, 41, 1428 -1435.
32. S. Mazzini, M. C. Bellucci, S. Dallavalle, F. Fraternali, R. Mondelli, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 505 - 513.
33. J. Feeney, Angew. Chem. 2000, 112, 298 - 321;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 290 -312
35. L. Kozerski, A. P. Mazurek, R. Kawecki, W. Bocian, P. Krajewski, E. Bednarek, J. Sitkowski, M. P. Williamson, A. J. G. Moir, P. E. Hansen, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1132- 1143.
36. W. Bocian, R. Kawecki, E. Bednarek, J. Sitkowski, A. Pietrzyk, M. P. Williamson, P. E. Hansen, L. Kozerski, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5776 - 5787.
37. J. S. Gounarides, A. D. Chen, M. J. Shapiro, J. Chromatogr. B Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 1999, 725, 79-90.
38. H. Barjat, G. A. Morris, S. Smart, A. G. Swanson, S. C. R. Williams, J. Magn. Reson., Ser. B 1995, 108, 170 -172.
39. D. Z. Yang, J. T. Strode, H. P. Spielmann, A. H. J. Wang, T. G. Burke, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2979 -2980.
40. J. Bunkenborg, C. Behrens, J. P. Jacobsen, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 927 -936.
41. L. Kozerski, R. Kawecki, P. Krajewski, P. Gluzinski, K. Pupek, P. E. Hansen, M. P. Williamson, J. Org. Chem. 1995, 60, 3533 -3538.
42. L. Kozerski, P. Krajewski, K. Pupek, P. G. Blackwell, M. P. Williamson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1811 - 1818.
43. R. Lavery, H. Sklenar, J. Biomol. Struct. Dyn. 1988, 6, 63-91.
44. A. R. Fersht, Structure and Mechanism in Protein Science, W.H. Freeman, New York, 1999.
45. H. F. Xie, D. N. Bolam, T. Nagy, L. Szabo, A. Cooper, P. J. Simpson, J. H. Lakey, M. P. Williamson, H. J. Gilbert, Biochemistry 2001, 40, 5700 - 5707.
46. J. Jeener, B. H. Meier, P. Bachmann, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546 -4553.
47. G. Bodenhausen, H. Kogler, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1984, 58, 370 - 388.
48. C. Griesinger, G. Otting, K. WTthrich, R. R. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7870 -7872.
49. AMBER 6.0, D. A. Pearlman, D. A. Case, J. C. Caldwell, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. Weiner, P. A. Kollman, UCSF, San Francisco, CA (USA), 1991.
50. J. M. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049 - 1074.
51. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926 -935.
52. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269 -10280.
53. Gaussian 98 (Revision A7), M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. J. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Pittsburgh, PA, 1998.
54. U. Essmann, L. Perera, M. L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L. G. Pedersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577 -8593.
55. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. Vangunsteren, A. Dinola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684 -3690.
56. D. Neuhaus, M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, Wiley-VCH, New York, 2000.
57. S. P. Edmondson, J. Magn. Reson. 1992, 98, 283 - 298.
58. C. Gonzalez, J. A. C. Rullmann, A. M. J. J. Bonvin, R. Boelens, R. Kaptein, J. Magn. Reson. 1991, 91, 659 -664.