Multiple binding modes of the camptothecin family to DNA oligomers

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 22, 2004, Pages 5776-5787

  Bocian, Wojciech ^a   Kawȩcki, Robert ^b   Bednarek, Elzbieta ^a   Sitkowski, Jerzy ^a,b   Pietrzyk Le, Agnieszka ^b   Williamson, Michael P ^c   Hansen, Poul Erik ^d   Kozerski, Lech ^a,b  

^a NATIONAL MEDICINES INSTITUTE   (Poland)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^d ROSKILDE UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

Alkaloids; Antitumor agents; Conformation analysis; Docking; NMR spectroscopy

Indexed keywords

COMPLEXATION; CONFORMATIONS; CRYSTALS; DNA; FREE ENERGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BINDING CONSTANTS; BINDING MODES; CHEMICAL SHIFTS; SELF-ASSOCIATION;

OLIGOMERS;

CAMPTOTHECIN; CAMPTOTHECIN DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DNA; DNA TOPOISOMERASE; LACTONE DERIVATIVE; NUCLEIC ACID BASE; OLIGOMER; TOPOTECAN;

ARTICLE; BASE PAIRING; BINDING AFFINITY; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DNA BINDING; ENERGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; TITRIMETRY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 9244234307     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305624     Document Type: Article

References (72)

1. a) A. N. Lane, Methods Enzymol 2001, 340, 252-281;
2. b) M. A. Keniry, R. H. Shafer, Methods Enzymol. 1995, 261, 575-604;
3. c) M. S. Searle, Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1993, 25, 403-480.
4. a) H.-J. Schneider, F. Hacket, V. Rüdiger, H. Ikeda, Chem. Rev. 1998, 98, 1755-1786;
5. b) S. S. Wijmenga, M. Kruithof, C. W. Hilbers, J. Biomol. NMR 1997, 10, 337-350.
6. a) F. Zunino, G. Pratesi, Expert Opin. Invest. Drugs 2004, 13, 269-284;
7. b) J. F. Pizzolato, L. B. Saltz, Lancet 2003, 361, 2235-2242;
8. c) H.-K. Wang, S. L. Morris-Natschke, K.-H. Lee, Med. Res. Rev. 1997, 17, 367-425.
9. a) L. P. Rivory, J. Robert, Bull. Cancer 1995, 82, 265-285;
10. b) L. F. Liu, P. Duann, C.-T. Lin, P. D'Arpa, J. X. Wu, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1996, 803, 44-49;
11. c) C. H. Takimoto, J. Wright, S. G. Arbuck, Biochim. Biophys. Acta 1998, 107-119;
12. d) W. J. Slichenmyer, E. K. Rowinsky, R. C. Donehower, S. H. Kaufmann, J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 271-291;
13. e) M. C. Wani, A. W. Nicholas, M. E. Wall, J. Med. Chem. 1987, 30, 2317-2319;
14. f) C. Jaxel, K. W. Kohn, M. C. Wani, M. E. Wall, Y. Pommier, Cancer Res. 1989, 49, 1465-1469;
15. g) R. P. Hertzberg, M. J. Caranfa, S. M. Hecht, Biochemistry 1989, 28, 4629-4638;
16. h) R. P. Hertzberg, M. J. Caranfa, K. G. Holden, D. R. Jakas, G. Gallagher, M. R. Mattern, S.-M. Mong, J. O. Bartus, R. K. Johnson, W. D. Kingsbury, J. Med. Chem. 1989, 32, 715-720;
17. i) Y. Pommier, G. Kohlhagen, K. W. Kohn, F. Leteurtre, M. C. Wani, M. E. Wall, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 8861-8865.
18. a) A. Tanizawa, K. W. Kohn, G. Kohlhagen, F. Leteurtre, Y. Pommier, Biochemistry 1995, 34, 7200-7206;
19. b) R. T. Crow, D. M. Crothers, J. Med. Chem. 1992, 35, 4160-4164.
20. a) B. L. Staker, K. Hjerrild, D. Feese, C. A. Behnke, A. B. Burgin, Jr., L. Stewart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 15387-15392;
21. b) L. Stewart, M. R. Redinbo, X. Y. Qiu, W. G. J. Hol, J. J. Champoux, Science 1998, 279, 1534-1541;
22. c) M. R. Redinbo, L. Stewart, P. Kuhn, J. J. Champoux, W. G. J. Hol, Science 1998, 279, 1504-1513.
23. D. Z. Yang, J. T. Strode, H. P. Spielmann, A. H.-J. Wang, T. G. Burke, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2979-2980.
24. S. Yao, D. Murali, P. Seetharamulu, K. Haridas, P. N. V. Petluru, D. G. Reddy, F. H. Hausheer, Cancer Res. 1998, 58, 3782-3786.
25. a) J.-Sh. Chen, R. B. Shirts. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1643-1646;
26. b) H. K. S. Tan, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 3521-3525;
27. c) L. Fielding, Tetrahedron 2000, 56, 6151-6170.
28. N. J. Baxter, M. P. Williamson, T. H. Lilley, E. Haslam, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 231-234.
29. S. Streltsov, V. Oleinikov, M. Ermishov, K. Mochalov, A. Sukhanova, Y. Nechipurenko, S. Grokhovsky, A. Zhuze, M. Pluot, I. Nabiev, Biopolymers 2003, 72, 442-454.
30. A. R. Waldeck, P. W. Kuchel, A. J. Lennon, B. E. Chapman, Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1997, 30, 39-68.
31. a) A. Gafni, Y. Cohen, J. Org. Chem. 1997, 62, 120-125;
32. b) O. Mayzel, Y. Cohen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1901-1902.
33. S. Streltsov, A. Sukhanova, A. Mikheikin, S. Grokhovsky, A. Zhuze, I. Kudelina, V. Mochalov, J.-C. Jardillier, I. Nabiev, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9643-9652.
34. G. C. K. Roberts, Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 10, 42-47.
35. a) Y. Fan, J. N. Weinstein, K. W. Kohn, L. M. Shi, Y. Pommier, J. Med. Chem. 1998, 41, 2216-2226;
36. b) X. Wang, X. Zhou, S. M. Hecht, Biochemistry 1999, 38, 4374-4381;
37. c) J. E. Kerrigan, D. S. Pilch, Biochemistry 2001, 40, 9792-9798;
38. d) G. S. Laco, J. R. Collins, B. T. Luke, H. Kroth, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Y. Pommier, Biochemistry 2002, 41, 1428-1435.
39. M. P. Williamson, J. P. Waltho, Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 227-236.
40. S. X. Yan, R. Shapiro, N. E. Geacintov, S. Broyde, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7054-7066.
41. M. J. Blackledge, R. Brüschweiler, C. Griesinger, J. M. Schmidt, P. Xu, R. R. Ernst, Biochemistry 1993, 32, 10960-10974.
42. K. A. Connors, Binding Constants, Wiley, New York, 1987, Chapter 4.
43. A. J. Charlton, N. J. Baxter, M. L. Khan, A. J. G. Moir, E. Haslam, A. P. Davies, M. P. Williamson, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 1593-1601.
44. A. S. Altieri, D. P. Hinton, R. A. Byrd, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7566-7577.
45. J. Jeener, B. H. Meier, P. Bachmann, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553.
46. a) G. Bodenhausen, H. Kogler, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1984, 58, 370-388;
47. b) D. J. States, R. A. Haberkorn, D. J. Ruben, J. Magn. Reson. 1982, 48, 286-292.
48. D. Neuhaus, M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, VCH Publishers, New York, 1989, Chapter 8.4.
49. a) L. Braunschweiler, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1983, 53, 521-528;
50. b) C. Griesinger, G. Otting, K. Wuthrich, R. R. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7870-7872.
51. D. A. Pearlman, D. A. Case, J. C. Caldwell, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. Weiner, P. A. Kollman, AMBER Program Package; 1991, UCSF; San Francisco, CA.
52. J. M. Wang, P. Cieplak, P. A, Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
53. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
54. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
55. Gaussian 98, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong. J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
56. H. R. Drew, R. M. Wing, T. Takano, C. Broka, S. Tanaka, K. Itakura, R. E. Dickerson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 2179-2183.
57. H. M. Berman, W. K. Olson, D. L. Beveridge, J. Westbrook, A. Gelbin, T. Demeny, S.-H. Hsieh, A. R. Srinivasan, B. Schneider, Biophys. J. 1992, 63, 751-759.
58. U. Essmann, L. Perera, M. L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L. G. Pedersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.
59. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. van Gunsteren, A. DiNola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
60. a) B. Jayaram, D. Sprous, M. A. Young, D. L. Beveridge. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10629-10633;
61. b) T. E. Cheatham, J. Srinivasan, D. A. Case, P. A. Kollman, J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 16, 265-280;
62. c) P. A. Kollman, I. Massova, C. Reyes, B. Kuhn, S. H. Huo, L. Chong, M. Lee, T. Lee, Y. Duan, W. Wang, O. Donini, P. Cieplak, J. Srinivasan, D. A. Case, T. E. Cheatham, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897.
63. a) J. Srinivasan, T. E. Cheatham, P. Cieplak, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9401-9409;
64. b) V. Tsui, D. A. Case, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11314-11325.
65. A. Nicholls, K. A. Sharp, B. Honig, DelPhi, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, Columbia University, New York, 1990.
66. K. A. Sharp, B. Honig, J. Phys. Chem. 1990, 94, 7684-7692.
67. D. Sitkoff, K. A. Sharp, B. Honig, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978-1988.
68. M. F. Sanner, A. J. Olson, J. C. Spehner, Biopolymers 1996, 38, 305-320.
69. D. Neuhaus, M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, Wiley, New York, 1989. p. 1.
70. M. P. Williamson, T. Asakura, J. Magn. Reson. Ser. B 1993, 101, 63-71.
71. C. W. Haigh, R. B. Mallion, Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1980, 13, 303.
72. D. A. Case, J. Biomol. NMR 1995, 6, 341-346.