Photophysical characters of rationally designed hetero-ring-expanded guanine analogues and effect of cytosine pairing

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 34, 2008, Pages 10723-10731

  Zhang, Laibin ^a   Bu, Yuxiang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; POSITIVE IONS;

ABSORPTION PEAKS; EMISSION SPECTRUMS; EXCITED SINGLET STATES; EXCITED STATES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELDS; GUANINE (G); OPTICAL ABSORPTION; PHOTOPHYSICAL; RED-SHIFTED; STOKES SHIFTS; WATSON-CRICK BASE PAIRS;

EMISSION SPECTROSCOPY;

EID: 51849112933     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802556a     Document Type: Article

References (73)

1. For more information, see reviews: (a) Manuela, J. R.; Marino, J. P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 775.
2. (b) Hawkins, M. E. Top. Fluoresc. Spectrosc. 2003, 7, 151.
3. (a) Ward, D. C.; Reich, E.; Stryer, L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1228.
4. (b) Nordlund, T. M.; Andersson, S.; Nilsson, L.; Rigler, R.; Gräslund, A.; McLaughlin, L. W. Biochemistry 1989, 28, 9095.
5. (c) Nordlund, T. M.; Xu, D.; Evans, K. O. Biochemistry 1993, 32, 12090.
6. (a) Menger, M.; Tuschl, T.; Eckstein, F.; Porschke, D. Biochemistry 1996, 35, 14710.
7. (b) Allan, B. W.; Reich, N. O.; Beechem, J. M. Biochemistry 1999, 38, 5308.
8. (a) Guest, C. R.; Hochstrasser, R. A.; Sowers, L. C.; Millar, D. P. Biochemistry 1991, 30, 3271.
9. (b) Bandwar, R. P.; Patel, S. S. J. Biol. Chem. 2001, 276, I4075.
10. (c) UÄ jvári, A.; Martin, C. T. Biochemistry 1996, 35, 14574.
11. (d) Jia, Y.; Kumar, A.; Patel, S. S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 30451.
12. (a) Stivers, J. T. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3837.
13. (b) Rachofsky, E. L.; Seibert, E.; Stivers, J. T.; Osman, R.; Ross, J. B. A. Biochemistry 2001, 40, 957.
14. Beechem, J. M.; Otto, M. R.; Bloom, L. B.; Eritja, R.; Reha-Krantz, L. J.; Goodman, M. F. Biochemistry 1998, 37, 10144.
15. (a) Liu, C.; Martin, C. T. J. Mol. Biol. 2001, 308, 465.
16. (b) Liu, C.; Martin, C. T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2725.
17. (a) Hawkins, M. E. Cell Biochem. Biophys. 2001, 34, 257.
18. (b) Hawkins, M. E.; Pfleiderer, W.; Balis, F. M.; Porter, D.; Knutson, J. R. Anal. Biochem. 1997, 244, 86.
19. (c) Hawkins, E.; Pfleiderer, W.; Jungmann, O.; Balis, F. M. Anal. Biochem. 2001, 298, 231.
20. (a) Liu, H.; Gao, J.; Lynch, S. R.; Saito, Y. D.; Maynard, L.; Kool, E. T. Science 2003, 302, 868.
21. (b) Gao, J.; Liu, H.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11826.
22. (c) Liu, H.; Gao, J.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1396.
23. (d) Liu, H.; Gao, J.; Kool, E. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 639.
24. (e) Krueger, A. T.; Kool. E. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3989.
25. Leconte, A. M.; Romesberg, F. E. Nature 2006, 444, 553.
26. (a) Fuentes-Cabrera, M.; Sumpter, B. G.; Wells, J. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21135.
27. (b) Fuentes-Cabrera, M.; Sumpter, B. G.; Lipkowski, P.; Wells, J. C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6379.
28. Zhang, J. M.; Cukier, R. I.; Bu, Y. X. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8335.
29. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
30. (a) Broo, A.; Holmén, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3589.
31. (b) Holmén, A.; Broo, A.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12240.
32. (a) Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4709.
33. (b) Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17333.
34. Hardman, S. J. O.; Thompson, K. C. Biochemistry 2006, 45 (30), 9145.
35. Thompson, K. C.; Miyake, N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6012.
36. (a) Jodicke, C. J.; Luthi, H.-P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4146.
37. (b) Jodicke, C. J.; Luthi, H.-P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12852.
38. (c) Jodicke, C. J.; Luthi, H.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 252.
39. (a) Zhao, G. J.; Han, K. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2469.
40. (b) Zhao, G. J.; Liu, J. Y.; Zhou, L. C.; Han, K. L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8940.
41. (c) Zhao, G. J.; Han, K. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9218.
42. Kumar, A.; Sevilla, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (7), 2130.
43. Varsano, D.; Garbesi, A.; Felice, R. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14012.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven,T.; Kudin, K.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. F.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanyakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
45. (a) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Christoffersen, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5452.
46. (b) Fülscher, M. P.; Serrano-Andrés, L.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6168.
47. (a) Fonseca Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 239.
48. (b) Šponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142.
49. (a) Beck, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
50. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter. 1988, 37, 785.
51. (a) Shukla, M. K.; Mishra, S. K.; Kumar, A.; Mishra, P. C. J. Comput. Chem. 2000, 21, 826.
52. (b) Florian, J.; Leszczynski, J.; Johnon, B. G. J. Mol. Struct. 1995, 349, 421.
53. (c) Shishkin, O. V.; Šponer, J.; Hobza, P. J. Mol. Struct. 1999, 477, 15.
54. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2763.
55. (a) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366.
56. (b) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5452.
57. (c) Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 50249.
58. Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7126.
59. Crespo-Hernández; C. E.; Marai; C.; Köhler, B. unpublished results.
60. (a) Chen, H.; Li, S. H. J. Chem. Phys. 2006, 124, 154315.
61. (b) Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Borin, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2473.
62. Gorelsky, S. I. SWizard Program; CCRI, University of Ottawa: Ottawa, Canada, 2008. http://www.sg-chem.net/.
63. Santhosh, C.; Mishra, P. C. J. Mol. Struct. 1989, 198, 327.
64. (a) Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7126.
65. (b) Mishra, S. K.; Shukla, M. K.; Mishra, P. C. Spectrochim. Acta, Part A 2000, 56, 1355.
66. (a) Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009.
67. (b) Dreuw, A.: Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
68. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. 2004, 294, 73.
69. Sobolewski, A. L.; Domcke, W.; Hättig, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17903.
70. Perun, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9031.
71. Markwick, P. R. L.; Doltsinis, N. L. J. Chem. Phys. 2007, 126, 175102.
72. Schultz, T.; Samoylova, E.; Tadloff, W.; Hertel, I. V.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Science 2004, 306, 175.
73. Schwalb, N. K.; Temps, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 30.