Properties of a new fluorescent cytosine analogue, pyrrolocytosine

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 12, 2005, Pages 6012-6019

  Thompson, Katherine C ^a   Miyake, Norimune ^b  

^a QUEEN MARY UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF DUNDEE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTERACTION ENERGY; MOLECULAR ORBITALS; PYRROLOCYTOSINE; TIME-DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

BIOMARKERS; CHARGE TRANSFER; FLUORESCENCE; GROUND STATE; HYDROGEN BONDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

NUCLEIC ACIDS;

CYTOSINE; DRUG DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; GUANINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

CYTOSINE; FLUORESCENT DYES; GUANINE; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 17144414126     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp046177n     Document Type: Article

References (28)

1. Berry, D. A.; Jung, K. Y.; Wise, D. S.; Sercel, A. D.; Pearson, W. H.; Mackie, H.; Randolph, J. B.; Somers, R. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2457.
2. Daniels, M.; Hauswirth, W. Science 1971, 171, 675.
3. Lui, C.; Martin, C. T. J. Mol. Biol. 2001, 308, 465.
4. Lui, C.; Martin, C. T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2725.
5. David Lilley, University of Dundee, private communication
6. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
7. Lee, C. T.; Yang W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
8. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N. ; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
9. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
10. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.0, Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000.
11. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1965.
12. For example Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; John Wiley & Sons: 1999.
13. Hobza, P.; Šponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
14. Kabeláč, M.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5805.
15. Broo, A.; Holmén, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3589.
16. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry; John Wiley & Sons: 2002.
17. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11338.
18. Crespo-Hernández C. E.; Cohen, B.; Hare, P. M.; Kohler, B. Chem Rev. 2004, 104, 1977.
19. Ismail, N.; Blancfort, L.; Olivucci, M.; Kohler, B.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6818.
20. Merchán, M.; Serrano-Andrés L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8108.
21. Tozer, D. J.; Amos, R. D.; Handy, N. C.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L. Mol. Phys. 1999, 97, 859.
22. Parusel, A. B. J.; Rettig, W.; Sudholt, W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 804.
23. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. 2003, 294, 73.
24. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
25. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
26. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Kimihiko, H. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425.
27. Jean, J. M.; Hall, K. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 37.
28. Jean, J. M.; Hall, K. B. Biochemistry 2002, 41, 13152.