Time-dependent density functional theory (TDDFT) study of the excited charge-transfer state formation of a series of aromatic donor-acceptor systems

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 1, 2003, Pages 252-264

  Jödicke, Christine Jamorski ^a   Lüthi, Hans Peter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ELECTRON EMISSION; MOLECULES; POTENTIAL ENERGY; SPECTRUM ANALYSIS; STABILIZATION;

CHARGE TRANSFER;

BENZALDEHYDE; BENZONITRILE;

ARTICLE; CALCULATION; ENERGY; FLUORESCENCE; MOLECULAR MODEL; PHASE TRANSITION; RELIABILITY; THEORY;

EID: 0037425539     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja020361+     Document Type: Article

References (86)

1. Serrano-Andres, L.; Merchan, M.; Roos, B. J.; Lindh, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3189.
2. Zachariasse, K.; van der Haar, T.; Hebecker, A.; Leinhos, U.; Kiihnle, W. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1745.
3. Bosshard, Ch.; Sutter, K.; Pretre, Ph.; Hulliger, J.; Florsheimer, M.; Kaatz, P.; Giinter, P. Organic nonlinear optical materials. Advances in Nonlinear Optics: Gordon and Breach Publishers: Langhorne. PA, 1995; Vol. 1.
4. Kippelen, B.; Lackritz, H. S.; Claus, R. O. Organic Nonlinear Optical Material and Devices: P.A. Materials Research Society, 1999.
5. Lakowicz. J. P. Principles of Fluorescence Spectroscopy. 2nd Ed.: Kluwer Academic: Hongham, 1999.
6. (a) La Chair, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999. 38. 3047.
7. (b) La Chair, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 325.
8. (c) La Chair, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 110, 339.
9. (d) La Chair, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7676.
10. (a) Lippert, E.; Lippert, W.; Moll, F.; Nagele, W.; Boos, H.; Prigge, H.; Seibold-Blankenstein, I. Angew. Chem. 1961, 73, 695.
11. (b) Lippert, E.; Liider, W.; Boss, H. Advances in Molecular Spectroscopy; 1962; p 443.
12. Rotkiewicz, K.; Grabowski, Z. R.; Krowczynski, A.; Kiihnle, W. J. Lumin. 1976, 12/13, 877.
13. Dobkowski, J.; Kirkor-Kaminska, E.; Koput, J.; Siemiarczuk, A. J. Lumin. 1982, 27, 339.
14. Rettig, W.; Rotkiewicz, K.; Rubaszewska, W. Spectrochim. Acta 1984, 40A, 241.
15. Schuddeboom, W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M.; Leinhos, U.; Kiihnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10809.
16. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; Tauer, E. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 372.
17. Il'ichev, Y. V.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5670.
18. Rettig, W.; Bliss, B.; Dirnberger, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 305, 8.
19. Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 9.
20. Rettig, W.; Zietz, B. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 187.
21. Bulliard, C.; Allan, M.; Wirtz, G.; Haselbach, E.; Zachariasse, K. A.; Detzer, N.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7766.
22. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; von der Haar, Th.; Hebecker, A.; Il'ichev, Yu. V.; Morawski, O.; Riicker, I.; Kiihnle, W. J. Photochem. Photobiol. A 1997, 105, 373.
23. Rotkiewicz, K.; Grellmann, K. H.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 315; Chem. Phys. Lett. 1973, 21, 212.
24. Rotkiewicz, K.; Grellmann, K. H.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 315; Chem. Phys. Lett. 1973, 21, 212.
25. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Siemiarezuk, A.; Cowley, D. J.; Baumann, W. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 443.
26. Von der Haar, Th.; Hebecker, A.; Il'ichev, Yu. V.; Jiang, Y.-B.; Kiihnle, W.; Zachariasse, K. A. Recl. Tray. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 430.
27. Kato, S.; Amatasu, Y. J. Chem. Phys. 1990, 92, 7241.
28. Broo, A.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 551.
29. Gorse, A.-D.; Pesquer, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4039.
30. Scholes, G. D.; Phillips, D.; Gould, I. R. Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 521.
31. Gedeck, P.; Schneider, S. J. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 105, 165.
32. Scholes, G. D.; Gould, I. R.; Parker, A. W.; Philips, D. Chem. Phys. 1998, 234, 21.
33. Purkayastha, P.; Bhattacharyya, P. K.; Bera, S. C.; Chattapadhyay, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3253.
34. Gedeck, P.; Schneider, S. J. J. Photochem. Photobiol., A 1999, 121, 7.
35. Dreyer, J.; Kummrow, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2577.
36. Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10621.
37. Sudholt, W.; Staib, A.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4341.
38. Gorse, A.-D.; Pesquer, M. J. Mol. Struct. 1993, 281, 21.
39. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 119.
40. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 428.
41. Parusel, A. B. J.; Kohler, G.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6297.
42. Parusel, A. B. J.; Kohler, G.; Nooijen, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4056.
43. Parusel, A. B. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 24, 5545.
44. Sobolewski, A. L.; Sudholt, W.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2716.
45. Sudholt, W.; Sobolewski, A.; Domcke, W. Chem. Phys. 1999, 240, 9.
46. Bauman, W.; Bischof, H.; Frohling, J. C.; Brittinger, C.; Rettig, W.; Rotkiewicz, K. J. J. Photochem. Photobiol., A 1992, 64, 49.
47. Kwok, W. M.; Ma, C.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Towrie, M. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 395.
48. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
49. Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gossmann, U. J. In Density Functional Theory; Gross, E. K. U., Dreizler, R. M., Eds.; NATA ASI Series; Plenum: New York, 1994; p 149.
50. Gross, E. K. U.; Dobson, J. F.; Petersilka, M. In Density Functional Theory; Nalewajski, R. F., Ed.; Springer Series "Topics in Current Chemistry"; Springer: Heidelberg, 1996; Vol. 81, p 81.
51. Burke, K.; Gross, E. K. U. In Density Functionals: Theory and Applications. Proceedings of the Tenth Chris Engelbrecht Summer School in Theoretical Physics; Joubert, D., Ed.; Springer Lecture Notes in Physics; Springer: Berlin, 1997.
52. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Bohr, F.; Guan, J.; Salahub, D. R. In Theoretical and Computational Modeling of NLO and Electronic Materials; Karna, A. P., Yeates, A. T., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996 (Proceedings of ACS Symposium, Washington, DC, 1994); p 145.
53. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 155.
54. Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
55. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 11, 4439.
56. Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10180.
57. Handy, N. C.; Tozer, D. J. J. Comput. Chem. 1999, 20, 106.
58. Tozer, D. J.; Amos, R. D.; Handy, N. C.; Roos, B. J.; Serrano-Andres, L. Mol. Phys. 1999, 97, 859.
59. Petersilka, M.; Gossmann, U. J.; Gross, E. U. K. Phys. Rev. Rev. Lett. 1996, 76, 1212.
60. Bauernschmitt, R.; Haeser, M.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 573.
61. Van Gisbergen, S. J. A.; Kootstra, F.; Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Phys. Rev. A 1998, 57, 2556.
62. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
63. Sundholm, D. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 480.
64. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Hennrich, F. H.; Kappes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
65. Van Gisbergen, S. J. A.; Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Champagne, B.; Kistman, B. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 694.
66. Cai, Z.-L.; Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 2000, 112, 527.
67. Casida, M. E.; Gutierrez, F.; Guan, J.; Gadea, F.-X.; Salahub, D. R.; Daudey, J.-P. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7062.
68. Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; G0́rling, A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2000, 113, 8478.
69. Casida, M. E.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. Int. J. Quantum Chem. 2002, 70, 933.
70. Jamorski, C.; Foresman, J. B.; Thilgen, C.; Liithi, H.-P. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8716.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
72. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
73. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
74. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
75. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
76. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
77. Rettig, W.; Braun, D.; Suppan, P.; Vauthey, E.; Rotkiewicz, K.; Luboradzki, R.; Suwifiska, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13500.
78. Chattopadhyay, N.; Rommends, J.; Van der Auweraer, M.; de Schryver, F. C. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 265.
79. Guinther, R.; Oelkrug, D.; Rettig, W. J. Chem. Phys. 1993, 97, 8512.
80. Herbich, J.; Perez Salgado, F.; Rettschnick, R. P. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3491.
81. Rotkiewicz, K.; Rubaszewska, W. J. Lumin. 1982, 27, 221.
82. Rettig, W.; Lutze, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 263.
83. Nicolet, P.; Laurence, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1071.
84. Laurence, C.; Nicolet, P.; Tawfik Dalati, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8, 5807.
85. Carsey, T. P.; Findley, G. L.; McGlynn, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4502.
86. Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Biemans, H. A. M.; Meijer, E. W. J. Chem. Phys. 1996, 100, 12369.