Beyond prostaglandins - Chemistry and biology of cyclic oxygenated metabolites formed by free-radical pathways from polyunsaturated fatty acids

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 32, 2008, Pages 5894-5955

  Jahn, Ullrich ^a   Galano, Jean Marie ^b   Durand, Thierry ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

Author keywords

Biological activity; Fatty acids; Isoprostanes; Oxidation; Total synthesis

Indexed keywords

ACIDS; BIOMOLECULES; FATTY ACIDS;

BIOLOGICAL ACTIVITY; ISOPROSTANES; OXIDATION; TOTAL SYNTHESIS;

METABOLITES;

CYCLOALKANE DERIVATIVE; FREE RADICAL; PROSTAGLANDIN; UNSATURATED FATTY ACID;

HUMAN; LIPID METABOLISM; METABOLISM; REVIEW;

CYCLOPARAFFINS; FATTY ACIDS, UNSATURATED; FREE RADICALS; HUMANS; LIPID METABOLISM; PROSTAGLANDINS;

EID: 51449093769     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200705122     Document Type: Review

References (405)

1. a) U. N. Das, Biotechnol. J. 2006, 1, 420-439;
2. b) for a review on the chemistry and biology of lipids at the time of the discovery of non-enzymatic formation of cyclic PUFA metabolites, see: K. C. Nicolaou, J. Y. Ramphal, N. A. Petasis, C. N. Serhan, Angew. Chem. 1991, 103, 1119-1136;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1100-1116.
4. a) Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids (Eds.: D. F. Horrobin, M. S. Manku, P. Sirois, P. Borgeat), Churchill Livingstone, Edinburgh, 2002;
5. b) F. Marks, G. Fürstenberger, Prostaglandins, Leukotrienes, and Other Eicosanoids, Wiley-VCH, Weinheim, 1999;
6. c) CRC Handbook of Eicosanoids: Prostaglandins and Related Lipids, Vol. 1 + 2 (Ed.: A. L. Willis), CRC, Boca Raton, FL, 1987.
7. a) R. Kurzrock, C. C. Lieb, Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1930, 28, 268-272;
8. b) U. S. von Euler, Naunyn-Schmiedebergs Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. 1934, 175, 78-84.
9. a) S. Bergström, J. Sjövall, Acta Chem. Scand. 1957, 11, 1086;
10. b) S. Bergström, J. Sjövall, Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1693-1700;
11. c) S. Bergström, J. Sjövall, Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1701-1705;
12. d) S. Bergström, R. Ryhage, B. Samuelsson, J. Sjövall, Acta Chem. Scand. 1962, 16, 501-502;
13. e) D. H. Nugteren, D. A. van Dorp, S. Bergström, M. Hamberg, B. Samuelsson, Nature 1966, 212, 38-39.
14. M. G. Malkowski, S. L. Ginell, W. L. Smith, R. M. Garavito, Science 2000, 289, 1933-1937.
15. a) F. Schaller, A. Schaller, A. Stintzi, J. Plant Growth Regul. 2005, 23, 179-199;
16. b) J. Plant Growth Regul. 2005, 23(3).
17. D. H. Nugteren, H. Vonkeman, D. A. van Dorp, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1967, 86, 1237-1245.
18. a) J. D. Morrow, T. M. Harris, L. J. Roberts II, Anal. Biochem. 1990, 184, 1-10;
19. b) J. D. Morrow, K. E. Hill, R. F. Burk, T. M. Nammour, K. F. Badr, L. J. Roberts II, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 9383-9387.
20. S. Parchmann, M. J. Mueller, J. Biol. Chem. 1998, 273, 32650-32655.
21. O. G. Mouritsen, Life as a Matter of Fat. The Emerging Science of Lipidomics, Springer, Berlin, 2005.
22. a) K. Uchida, Prog. Lipid Res. 2003, 42, 318-343;
23. b) M. Parola, G. Bellomo, G. Robino, G. Barrera, M. U. Dianzani, Antioxid. Redox Signaling 1999, 1, 255-284;
24. c) H. Esterbauer, R. J. Schaur, H. Zollner, Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 81-128.
25. A. N. Grechkin, J. Lipid Mediators Cell Signalling 1995, 11, 205-218.
26. O. Berdeaux, V. Fournier, P. Lambelet, F. Dionisi, J. L. Sebedio, F. Destaillats, J. Chromatogr. A 2007, 1138, 216-224.
27. a) H. John, W. Schlegel, Anal. Chim. Acta 2002, 465, 441-450;
28. b) H. John, K. Cammann, W. Schlegel, Prostaglandins Other Lipid Mediators 1998, 56, 53-76.
29. a) M. Adiyaman, J. A. Lawson, S.-W. Hwang, S. P. Khanapure, G. A. FitzGerald, J. Rokach, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4849-4852;
30. b) J. Rokach, S. P. Khanapure, S. W. Hwang, M. Adiyaman, J. A. Lawson, G. A. FitzGerald, Prostaglandins 1997, 54, 853-873;
31. c) J. Rokach, S. Kim, S. Bellone, J. A. Lawson, D. Pratico, W. S. Powell, G. A. FitzGerald, Chem. Phys. Lipids 2004, 128, 35-56.
32. a) D. F. Taber, J. D. Morrow, L. J. Roberts II, Prostaglandins 1997, 53, 63-67;
33. b) D. F. Taber, L. J. Roberts II, Prostaglandins Other Lipid Mediators 2005, 78, 14-18.
34. a) R. G. Salomon, G. Subbanagounder, U. Singh, J. O'Neil, H. F. Hoff, Curr. Res. Toxicol. 1997, 10, 750-759;
35. b) R. G. Salomon, Chem. Phys. Lipids 2005, 134, 1-20.
36. N. Bernoud-Hubac, S. S. Davies, O. Boutaud, T. J. Montine, L. J. Roberts II, J. Biol. Chem. 2001, 276, 30964-30970.
37. D. F. Taber, J. P. Fessel, L. J. Roberts II, Prostaglandins Other Lipid Mediators 2004, 73, 47-50.
38. H. Yin, N. A. Porter, J. D. Morrow, J. Chromatogr. B 2005, 827, 157-164.
39. H. Yin, L. Gao, H.-H. Tai, L. J. Murphey, N. A. Porter, J. D. Morrow, J. Biol. Chem. 2006, 282, 329-336.
40. a) M. Hecker, V. Ullrich, D. Fischer, C. O. Meese, Eur. J. Biochem. 1987, 169, 113-123;
41. b) D. Pratico, G. A. FitzGerald, J. Biol. Chem. 1996, 271, 8919-8924;
42. c) D. Pratico, J. A. Lawson, G. A. FitzGerald, J. Biol. Chem. 1995, 270, 9800-9808;
43. d) E. G. Daniels, W. C. Krueger, F. P. Kupiecki, J. E. Pike, W. P. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5894-5895;
44. e) J. E. Pike, F. H. Lincoln, W. P. Schneider, J. Org. Chem. 1969, 34, 3552-3557.
45. J. D. Morrow, J. A. Awad, H. J. Boss, I. A. Blair, L. J. Roberts II, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 10721-10725.
46. H. Yin, C. M. Havrilla, J. D. Morrow, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7745-7754.
47. Review: B. Halliwell, M. Whiteman, Br. J. Pharmacol. 2004, 142, 231-255.
48. Review: Z. Cheng, Y. Li, Chem. Rev. 2007, 107, 748-766.
49. E. Poliakov, M.-L. Brennan, J. MacPherson, R. Zhang, W. Sha, L. Narine, R. G. Salomon, S. L. Hazen, FASEB J. 2003, 17, 2209-2220.
50. a) A. B. Ross, P. Neta, Natl. Stand. Ref. Data Ser. (U.S., Natl. Bur. Stand.) 1982, pp. 1-103;
51. b) K. Hasegawa, L. K. Patterson, Photochem. Photobiol. 1978, 28, 817-823.
52. a) N. A. Porter, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 262-268;
53. b) C. M. Havrilla, D. L. Hachey, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8042-8055;
54. c) N. A. Porter, L. S. Lehman, B. A. Weber, K. J. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6447-6455;
55. d) N. A. Porter, R. A. Wolf, E. M. Yarbro, H. Weenen, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 89, 1058-1064.
56. J. R. Seal, N. A. Porter, Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378, 1007-1013;
57. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 380, 356.
58. L. Bedard, M. J. Young, D. Hall, T. Paul, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12439-12448, and references therein.
59. H. Weenen, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5216-5221.
60. M. Alessi, T. Paul, J. C. Scaiano, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6957-6965, and references therein.
61. T. A. Davis, L. Gao, H. Y. Yin, J. D. Morrow, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14897-14904.
62. a) B. Roschek, K. A. Tallman, C. L. Rector, J. G. Gillmore, D. A. Pratt, C. Punta, N. A. Porter, J. Org. Chem. 2006, 71, 3527-3532, and references therein;
63. b) K. A. Tallman, B. Roschek, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9240-9247, and references therein.
64. N. A. Porter, B. G. Wujek, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2626-2629. All rate constants cited here were determined for methyl linoleate, which is not able to cyclize. The rate constants for the other PUFAs should be, however, very similar.
65. [35a]
66. A. W. Longmire, L. L. Swift, L. J. Roberts II, J. A. Awad, R. F. Burk, J. D. Morrow, Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1173-1177.
67. a) N. A. Porter, M. O. Funk, J. Org. Chem. 1975, 40, 3614-3615;
68. b) W. A. Pryor, J. P. Stanley, J. Org. Chem. 1975, 40, 3615-3617;
69. c) W. A. Pryor, J. P. Stanley, E. Blair, Lipids 1976, 11, 370-379.
70. The detected prostaglandin isomers formed in a lipoxygenase-triggered reaction should be considered as isoprostanes rather than prostaglandins, since the reaction occurred under aerobic conditions: G. S. Bild, S. G. Bhat, C. S. Ramadoss, B. Axelrod, J. Biol. Chem. 1978, 253, 21-23.
71. a) D. E. O'Connor, E. D. Mihelich, M. C. Coleman, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 223-224;
72. b) D. E. O'Connor, E. D. Mihelich, M. C. Coleman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577-3584.
73. T. J. Montine, K. S. Montine, E. E. Reich, E. S. Terry, N. A. Porter, J. D. Morrow, Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 611-617.
74. J. D. Morrow, L. J. Roberts, V. C. Daniel, J. A. Awad, O. Mirochnitchenko, L. L. Swift, R. F. Burk, Arch. Biochem. Biophys. 1998, 353, 160-171.
75. N. A. Porter, P. J. Zuraw, J. A. Sullivan, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 807-810.
76. E. J. Corey, K. Shimoji, C. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427.
77. E. J. Corey, C. Shih, N.-Y. Shih, K. Shimoji, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016.
78. R. W. Hoffmann, Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1860.
79. E. J. Corey, Z. Wang, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 539-542.
80. a) J. A. Lawson, J. Rokach, G. A. FitzGerald, J. Biol. Chem. 1999, 274, 24441-24444;
81. b) J. Rokach, S. P. Khanapure, S. W. Hwang, M. Adiyaman, J. A. Lawson, G. A. FitzGerald, Prostaglandins 1997, 54, 823-851.
82. Data for the cyclization/ring opening of dioxetanylcarbinyl radicals are not available. Comparison with the well known 4-pentenyl radical cyclization/cyclobutylcarbinyl radical ring opening suggests that 4-exo cyclization should not be favored: J. Fossey, D. Lefort, J. Sorba, Free Radicals in Organic Chemistry, Wiley, New York, 1995, pp. 158-160.
83. H. Yin, C. M. Havrilla, L. Gao, J. D. Morrow, N. A. Porter, J. Biol. Chem. 2003, 278, 16720-16725.
84. a) R. J. Waugh, J. D. Morrow, L. J. Roberts II, R. C. Murphy, Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 943-954;
85. b) R. J. Waugh, R. C. Murphy, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 490-499.
86. H. Yin, J. D. Morrow, N. A. Porter, J. Biol. Chem. 2003, 279, 3766-3776.
87. a) J. Nourooz-Zadeh, B. Halliwell, E. E. Anggard, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 236, 467-472;
88. b) L. Gao, H. Yin, G. L. Milne, N. A. Porter, J. D. Morrow, J. Biol. Chem. 2006, 281, 14092-14099.
89. a) A. L. J. Beckwith, C. H. Schiesser, Tetrahedron 1985, 41, 3925-3941;
90. b) D. C. Spellmeyer, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1987, 52, 959-974.
91. D. P. Curran, N. A. Porter, B. Giese, Stereochemistry of Radical Reactions, VCH, Weinheim, 1996, pp. 67-68.
92. M. Hamberg, J. Svensson, T. Wakabayashi, B. Samuelsson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1974, 71, 345-349.
93. a) A. Raz, R. Kenig-Wakshal, M. Schwartzman, Biochim. Biophys. Acta Lipids Lipid Metab. 1977, 488, 322-329;
94. b) D. H. Nugteren, E. Hazelhof, Biochim. Biophys. Acta Lipids Lipid Metab. 1973, 326, 448-461.
95. 2-IsoP.
96. J. D. Morrow, T. A. Minton, C. R. Mukundan, M. D. Campbell, W. E. Zackert, V. C. Daniel, K. F. Badr, I. A. Blair, L. J. Roberts II, J. Biol. Chem. 1994, 269, 4317-4326.
97. M. Hamberg, B. Samuelsson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1973, 70, 899-903.
98. a) N. A. Porter, J. D. Byers, R. C. Mebane, D. W. Gilmore, J. R. Nixon, J. Org. Chem. 1978, 43, 2088-2090;
99. b) N. A. Porter, J. D. Byers, K. M. Holden, D. B. Menzel, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4319-4322.
100. R. G. Salomon, D. B. Miller, M. G. Zagorski, D. J. Coughlin, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6049-6060.
101. L. Gao, W. E. Zackert, J. J. Hasford, M. E. Danekis, G. L. Milne, C. Remmert, J. Reese, H. Yin, H.-H. Tai, S. K. Dey, N. A. Porter, J. D. Morrow, J. Biol. Chem. 2003, 278, 28479-28489.
102. a) Y. Chen, J. D. Morrow, L. J. Roberts II, J. Biol. Chem. 1999, 274, 10863-10868;
103. b) Y. Chen, W. E. Zackert, L. J. Roberts II, J. D. Morrow, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Biol. Lipids 1999, 1436, 550-556.
104. F. A. Fitzpatrick, M. A. Wynalda, J. Biol. Chem. 1983, 258, 11713-11718.
105. E. S. Musiek, R. S. Breeding, G. L. Milne, G. Zanoni, J. D. Morrow, B. McLaughlin, J. Neurochem. 2006, 97, 1301-1313.
106. G. L. Milne, L. Gao, A. Porta, G. Zanoni, G. Vidari, J. D. Morrow, J. Biol. Chem. 2005, 280, 25178-25184.
107. a) L. J. Roberts II, T. J. Montine, W. R. Markesbery, A. R. Tapper, P. Hardy, S. Chemtob, W. D. Dettbarn, J. D. Morrow, J. Biol. Chem. 1998, 273, 13605-13612;
108. b) J. Nourooz-Zadeh, E. H. C. Liu, E. E. Anggard, B. Halliwell, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 242, 338-344.
109. H. Yin, E. E. Musiek, L. Gao, N. A. Porter, J. D. Morrow, J. Biol. Chem. 2005, 280, 26600-26611.
110. E. E. Reich, W. R. Zackert, C. J. Brame, Y. Chen, L. J. Roberts II, D. L. Hachey, T. J. Montine, J. D. Morrow, Biochemistry 2000, 39, 2376-2383.
111. S. S. Fam, L. J. Murphey, E. S. Terry, W. E. Zackert, Y. Chen, L. Gao, S. Pandalai, G. L. Milne, L. J. Roberts, N. A. Porter, T. J. Montine, J. D. Morrow, J. Biol. Chem. 2002, 277, 36076-36084.
112. Review: M. Hamberg, H. W. Gardner, Biochim. Biophys. Acta Lipids Lipid Metab. 1992, 1165, 1-18.
113. a) F. Bohlmann, R. K. Gupta, R. M. King, H. Robinson, Phytochemistry 1981, 20, 1417-1418;
114. b) F. Bohlmann, N. Borthakur, R. M. King, H. Robinson, Phytochemistry 1982, 21, 125-127;
115. c) F. Bohlmann, P. Singh, J. Jakupovic, R. M. King, H. Robinson, Phytochemistry 1982, 21, 371-374.
116. For a recent theoretical investigation in the biosynthetic pathway, see: C. S. Lopez, O. N. Faza, D. M. York, A. R. de Lera, J. Org. Chem. 2004, 69, 3635-3644.
117. 1-PhytoPs correctly in this and all later publications on this topic. This leads to a clear conflict of structure and accepted prostaglandin ring nomenclature for PhytoPs (see Scheme 3). For the correct representation, see Scheme 26.
118. R. Imbusch, M. J. Mueller, Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 720-726.
119. R. Imbusch, M. J. Mueller, Plant Physiol. 2000, 124, 1293-1303.
120. M. Krischke, C. Loeffler, M. J. Mueller, Phytochemistry 2003, 62, 351-358.
121. M. Hecker, V. Ullrich, J. Biol. Chem. 1989, 264, 141-150.
122. J. D. Morrow, J. A. Awad, A. Wu, W. E. Zackert, V. C. Daniel, L. J. Roberts II, J. Biol. Chem. 1996, 271, 23185-23190.
123. There is also precedence of an endoperoxide opening with concomitant polar 1,2-rearrangement, where iron(II) acts as a Lewis acid: M. Kamata, M. Ohta, K. Komatsu, H. S. Kim, Y. Wataya, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2063-2067.
124. a) R. G. Salomon, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 294-301;
125. b) O. Boutaud, C. J. Brame, P. Chaurand, J. Li, S. W. Rowlinson, B. C. Crews, C. Ji, L. J. Marnett, R. M. Caprioli, L. J. Roberts II, J. A. Oates, Biochemistry 2001, 40, 6948-6955.
126. M. G. Zagorski, R. G. Salomon, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3498-3503.
127. N. Bernoud-Hubac, L. B. Fay, V. Armarnath, M. Guichardant, S. Bacot, S. S. Davies, L. J. Roberts II, M. Lagarde, Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 1604-1611.
128. R. G. Salomon, W. Sha, C. Brame, K. Kaur, G. Subbanagounder, J. O'Neil, H. F. Hoff, L. J. Roberts II, J. Biol. Chem. 1999, 274, 20271-20280.
129. a) C. J. Brame, O. Boutaud, S. S. Davies, T. Yang, J. A. Oates, D. Roden, L. J. Roberts II, J. Biol. Chem. 2004, 279, 13447-13451;
130. b) C. J. Brame, R. G. Salomon, J. D. Morrow, L. J. Roberts II, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13139-13146.
131. E. Poliakov, S. G. Meer, S. C. Roy, C. Mesaros, R. G. Salomon, Curr. Res. Toxicol. 2004, 17, 613-622.
132. S. S. Davies, V. Amarnath, K. S. Montine, N. Bernoud-Houbac, O. Boutaud, T. J. Montine, L. J. Roberts II, FASEB J. 2002, 16, 715-717.
133. R. S. Iyer, D. B. Miller, R. G. Salomon, J. Org. Chem. 1990, 55, 3175-3180.
134. N. Bernoud-Hubac, L. J. Roberts II, Biochemistry 2002, 41, 11466-11471.
135. A. D. Watson, G. Subbanagounder, D. S. Welsbie, K. F. Faull, M. Navab, M. E. Jung, A. M. Fogelman, J. A. Berliner, J. Biol. Chem. 1999, 274, 24787-24798.
136. G. Subbanagounder, J. W. Wong, H. Lee, K. F. Faull, E. Miller, J. L. Witztum, J. A. Berliner, J. Biol. Chem. 2002, 277, 7271-7281.
137. a) R. K. Haynes, S. C. Vonwiller, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1102-1104;
138. b) E. N. Frankel, W. E. Neff, K. Miyashita, Lipids 1990, 25, 40-47;
139. c) W. E. Neff, E. N. Frankel, D. Weisleder, Lipids 1981, 16, 439-448;
140. d) I. Toyoda, J. Terao, S. Matsubashita, Lipids 1982, 17, 84-90.
141. a) H. W.-S. Chan, J. A. Mathew, D. T. Coxon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 235-236;
142. b) D. T. Coxon, K. R. Price, H. W.-S. Chan, Chem. Phys. Lipids 1981, 28, 365-378;
143. c) M. Roza, A. Francke, Biochim. Biophys. Acta Lipids Lipid Metab. 1978, 528, 119-126.
144. J. A. Khan, N. A. Porter, Angew. Chem. 1982, 94, 220-221;
145. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 217-218.
146. W. E. Neff, E. N. Frankel, D. Weisleder, Lipids 1982, 17, 780-790.
147. a) C. Pace-Asciak, L. S. Wolfe, Chem. Commun. 1970, 1235-1236;
148. b) C. Pace-Asciak, Biochemistry 1971, 10, 3664-3669.
149. M. F. Moghaddam, K. Motoba, B. Borhan, F. Pinot, B. D. Hammock, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1996, 1290, 327-339.
150. a) J. P. Fessel, N. A. Porter, K. P. Moore, J. R. Sheller, L. J. Roberts II, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 16713-16718;
151. b) W.-L. Song, J. A. Lawson, D. Reilly, J. Rokach, C.-T. Chang, B. Giasson, G. A. FitzGerald, J. Biol. Chem. 2008, 283, 6-16.
152. a) N. A. Porter, J. R. Nixon, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7116-7117;
153. b) A. J. Bloodworth, J. L. Courtneidge, A. G. Davies, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984, 523-527.
154. J. R. Nixon, M. A. Cudd, N. A. Porter, J. Org. Chem. 1978, 43, 4048-4052.
155. W. Sametz, K. Hummer, M. Butter, R. Wintersteiger, H. Juan, Br. J. Pharmacol. 2000, 131, 145-151.
156. D. M. Stafforini, J. R. Sheller, T. S. Blackwell, A. Sapirstein, F. E. Yull, T. M. McIntyre, J. V. Bonventre, S. M. Prescott, L. J. Roberts II, J. Biol. Chem. 2005, 281, 4616-4623.
157. a) L. J. Roberts II, K. P. Moore, W. E. Zackert, J. A. Oates, J. D. Morrow, J. Biol. Chem. 1996, 271, 20617-20620;
158. b) C. Chiabrando, A. Valagussa, C. Rivalta, T. Durand, A. Guy, E. Zuccato, P. Villa, J.-C. Rossi, R. Fanelli, J. Biol. Chem. 1999, 274, 1313-1319, and references therein;
159. c) S. Kim, W. S. Powell, J. A. Lawson, S. H. Jacobo, D. Pratico, G. A. FitzGerald, K. Maxey, J. Rokach, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1613-1617.
160. J. A. Awad, J. D. Morrow, K. Takahashi, L. J. Roberts II, J. Biol. Chem. 1993, 268, 4161-4169.
161. a) S. Basu, FEBS Lett. 1998, 428, 32-36;
162. b) S. Basu, Prostaglandins Leukotrienes Essent. Fatty Acids 1998, 58, 319-325.
163. C. Chiabrando, C. Rivalta, R. Bagnati, A. Valagussa, T. Durand, A. Guy, P. Villa, J.-C. Rossi, R. Fanelli, J. Lipid Res. 2002, 43, 495-509.
164. J. A. Lawson, S. Kim, W. S. Powell, G. A. FitzGerald, J. Rokach, J. Lipid Res. 2006, 47, 2515-2524.
165. a) R. J. P. Williams, Dalton Trans. 2007, 991-1001;
166. b) R. J. P. Williams, J. J. R. Frausto da Silva, The Chemistry of Evolution. The Development of our Ecosystem, Elsevier, Amsterdam, 2006.
167. M. J. Mueller, Curr. Opin. Plant Biol. 2004, 7, 441-448.
168. a) L. J. Roberts II, J. D. Morrow, Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 505-513;
169. b) M. B. Kadiiska, B. C. Gladen, D. D. Baird, D. Germolec, L. B. Graham, C. E. Parker, A. Nyska, J. T. Wachsman, B. N. Ames, S. Basu, N. Brot, G. A. Fitzgerald, R. A. Floyd, M. George, J. W. Heinecke, G. E. Hatch, K. Hensley, J. A. Lawson, L. J. Marnett, J. D. Morrow, D. M. Murray, J. Plastaras, L. J. Roberts II, J. Rokach, M. K. Shigenaga, R. S. Sohal, J. Sun, R. R. Tice, D. H. Van Thiel, D. Wellner, P. B. Walter, K. B. Tomer, R. P. Mason, J. C. Barrett, Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 698-710.
170. a) O. Berdeaux, O. Scruel, J.-L. Cracowski, T. Durand, Curr. Pharm. Anal. 2006, 2, 69-78;
171. b) D. Tsikas, J. Chromatogr. B 1998, 717, 201-245.
172. a) J. D. Morrow, L. J. Roberts II, Methods Enzymol. 1999, 300, 3-12;
173. b) M. F. Walter, J. B. Blumberg, G. G. Dolnikowski, G. J. Handelman, Anal. Biochem. 2000, 280, 73-79;
174. c) J. Nourooz-Zadeh, E. H. Liu, B. Yhlen, E. E. Anggard, B. Halliwell, J. Neurochem. 1999, 72, 734-740.
175. a) T. A. Mori, K. D. Croft, I. B. Puddey, L. J. Beilin, Anal. Biochem. 1999, 268, 117-125;
176. b) M. Richelle, M. E. Turini, R. Guidoux, I. Tavazzi, S. Métairon, L. B. Fay, Eur. J. Mass Spectrom. 2001, 7, 427-432.
177. J. D. Morrow, L. J. Roberts II, Methods Enzymol. 1994, 233, 163-174.
178. a) J. Nourooz-Zadeh, N. K. Gopaul, S. Barrow, A. I. Mallet, E. E. Anggard, J. Chromatogr. B 1995, 667, 199-208;
179. b) N. K. Gopaul, E. E. Anggard, A. I. Mallet, D. J. Betteridge, S. P. Wolff, J. Nourooz-Zadeh, FEBS Lett. 1995, 368, 225-229.
180. a) Z. Zhao, N. M. Hjelm, C. W. Lam, C. S. Ho, Clin. Chem. 2001, 47, 1306-1308;
181. b) C. Y. Lee, A. M. Jenner, B. Halliwell, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 320, 696-702.
182. A. Bachi, E. Zuccato, M. Baraldi, R. Fanelli, C. Chiabrando, Free Radical Biol. Med. 1996, 20, 619-624.
183. a) Y. Liang, P. Wei, R. W. Duke, P. D. Reaven, S. M. Harman, R. G. Cutler, C. B. Heward, Free Radical Biol. Med. 2003, 34, 409-418;
184. b) Y. Murai, T. Hishinuma, N. Suzuki, J. Satoh, T. Toyota, M. Mizugaki, Prostaglandins Other Lipid Mediators 2000, 62, 173-181;
185. c) H. Li, J. A. Lawson, M. Reilly, M. Adiyaman, S.-W. Hwang, J. Rokach, G. A. FitzGerald, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 13381-13386;
186. d) J. A. Lawson, H. Li, J. Rokach, M. Adiyaman, S. W. Hwang, S. P. Khanapure, G. A. FitzGerald, J. Biol. Chem. 1998, 273, 29295-29301;
187. e) N. Ohashi, M. Yoshikawa, J. Chromatogr. B 2000, 746, 17-24;
188. f) K. C. Bohnstedt, B. Karlberg, L.-O. Wahlund, M. E. Jonhagen, H. Basun, S. Schmidt, J. Chromatogr. B 2003, 796, 11-19.
189. Z. Wang, G. Ciabattoni, C. Creminon, J. Lawson, G. A. Fitzgerald, C. Patrono, J. Maclouf, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 251, 94-100.
190. a) J. D. Morrow, W. E. Zackert, J. P. Yang, E. H. Kurhts, D. Callewaert, R. Dworski, K. Kanai, D. Taber, K. Moore, J. A. Oates, L. J. Roberts, Anal. Biochem. 1999, 269, 326-331;
191. b) J. Nourooz-Zadeh, Methods Enzymol. 1999, 300, 13-17.
192. a) J. Nourooz-Zadeh, P. Pereira, Ophthalmic Res. 2000, 32, 133-137;
193. b) I. N. Guha, K. Moore, Prostaglandins Other Lipid Mediators 2003, 72, 73-84.
194. a) D. Tsikas, E. Schwedhelm, J. Fauler, F. M. Gutzki, E. Mayatepek, J. C. Frolich, J. Chromatogr. B 1998, 716, 7-17;
195. b) H. Schweer, B. Watzer, H. W. Seyberth, R. M. Nüsing, J. Mass Spectrom. 1997, 32, 1362-1370.
196. C. Signorini, M. Comporti, G. Giorgi, J. Mass Spectrom. 2003, 38, 1067-1074.
197. a) J. Bessard, J.-L. Cracowski, F. Stanke-Labesque, G. Bessard, J. Chromatogr. B 2001, 754, 333-343;
198. b) T. Obata, K. Tomaru, T. Nagakura, Y. Izumi, T. Kawamoto, J. Chromatogr. B 2000, 746, 11-15.
199. T. Obata, Y. Sakurai, Y. Kase, Y. Tanifuji, T. Horiguchi, J. Chromatogr. B 2003, 792, 131-140.
200. a) D. Il'yasova, J. D. Morrow, A. Ivanova, L. E. Wagenknecht, Ann. Epidemiol. 2004, 14, 793-797;
201. b) J. Proudfoot, A. Barden, T. A. Mori, V. Burke, K. D. Croft, L. J. Beilin, I. B. Puddey, Anal. Biochem. 1999, 272, 209-215;
202. c) T. P. Stein, M. J. Leskiw, Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 2000, 278, 375-382.
203. a) J. D. Morrow, L. J. Roberts II, Prog. Lipid Res. 1997, 36, 1-21;
204. b) D. Pratico, J. A. Lawson, J. Rokach, G. A. FitzGerald, Trends Endocrinol. Metab. 2001, 12, 243-247;
205. c) P. Montuschi, P. J. Barnes, L. J. Roberts II, FASEB J. 2004, 18, 1791-1800;
206. d) G. L. Milne, E. S. Musiek, J. D. Morrow, Biomarkers 2005, 10 Suppl. 1, 10-23.
207. S. Basu, J. Helmersson, Antioxid. Redox Signaling 2005, 7, 221-235.
208. G. Kennedy, V. A. Spence, M. McLaren, A. Hill, C. Underwood, J. J. F. Belch, Free Radical Biol. Med. 2005, 39, 584-589.
209. D. Pratico, L. Iuliano, A. Mauriello, L. Spagnoli, J. A. Lawson, J. Rokach, J. Maclouf, F. Violi, G. A. FitzGerald, J. Clin. Invest. 1997, 100, 2028-2034.
210. C. Vassalle, N. Botto, M. G. Andreassi, S. Berti, A. Biagini, Coron. Artery Dis. 2003, 14, 213-218.
211. a) M. Nonaka-Sarukawa, K. Yamamoto, H. Aoki, H. Takano, T. Katsuki, U. Ikeda, K. Shimada, Heart 2003, 89, 871-874;
212. b) Z. Mallat, I. Philip, M. Lebret, D. Chatel, J. Maclouf, A. Tedgui, Circulation 1998, 97, 1536-1539.
213. a) N. Delanty, M. P. Reilly, D. Pratico, J. A. Lawson, J. F. McCarthy, A. E. Wood, S. T. Ohnishi, D. J. Fitzgerald, G. A. FitzGerald, Circulation 1997, 95, 2492-2499;
214. b) M. P. Reilly, N. Delanty, L. Roy, J. Rokach, P. O. Callaghan, P. Crean, J. A. Lawson, G. A. FitzGerald, Circulation 1997, 96, 3314-3320.
215. P. Minuz, P. Patrignani, S. Gaino, M. Degan, L. Menapace, R. Tommasoli, F. Seta, M. L. Capone, S. Tacconelli, S. Palatresi, C. Bencini, C. Del Vecchio, G. Mansueto, E. Arosio, C. L. Santonastaso, A. Lechi, A. Morganti, C. Patrono, Circulation 2002, 106, 2800-2805.
216. G. Davi, G. Ciabattoni, A. Consoli, A. Mezzetti, A. Falco, S. Santarone, E. Pennese, E. Vitacolonna, T. Bucciarelli, F. Costantini, F. Capani, C. Patrono, Circulation 1999, 99, 224-229.
217. G. Davi, S. Basili, M. Vieri, F. Cipollone, S. Santarone, C. Alessandri, P. Gazzaniga, C. Cordova, F. Violi, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1997, 156, 1794-1799.
218. a) G. Davi, G. Di Minno, A. Coppola, G. Andria, A. M. Cerbone, P. Madonna, A. Tufano, A. Falco, P. Marchesani, G. Ciabattoni, C. Patrono, Circulation 2001, 104, 1124-1128;
219. b) S. Voutilainen, J. D. Morrow, L. J. Roberts II, G. Alfthan, H. Alho, K. Nyyssonen, J. T. Salonen, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 1999, 19, 1263-1266.
220. T. Ide, H. Tsutsui, N. Ohashi, S. Hayashidani, N. Suematsu, M. Tsuchihashi, H. Tamai, A. Takeshita, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2002, 22, 438-442.
221. J. F. Keaney Jr. , M. G. Larson, R. S. Vasan, P. W. Wilson, I. Lipinska, D. Corey, J. M. Massaro, P. Sutherland, J. A. Vita, E. J. Benjamin, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2003, 23, 434-439.
222. a) M. Reilly, N. Delanty, J. A. Lawson, G. A. FitzGerald, Circulation 1996, 94, 19-25;
223. b) J. D. Morrow, B. Frei, A. W. Longmire, J. M. Gaziano, S. M. Lynch, Y. Shyr, W. E. Strauss, J. A. Oates, L. J. Roberts II, N. Engl. J. Med. 1995, 332, 1198-1203.
224. a) T. A. Ikizler, J. D. Morrow, L. J. Roberts II, J. A. Evanson, B. Becker, R. M. Hakim, Y. Shyr, J. Himmelfarb, Clin. Nephrol. 2002, 58, 190-197;
225. b) M. A. Spittle, N. A. Hoenich, G. J. Handelman, R. Adhikarla, P. Homel, N. W. Levin, Am. J. Kidney Dis. 2001, 38, 1408-1413.
226. J. D. Morrow, K. P. Moore, J. A. Awad, M. D. Ravenscraft, G. Marini, K. F. Badr, R. Williams, L. J. Roberts II, J. Lipid Mediators 1993, 6, 417-420.
227. a) S. Holt, B. Reeder, M. Wilson, S. Harvey, J. D. Morrow, L. J. Roberts II, K. Moore, Lancet 1999, 353, 1241;
228. b) K. P. Moore, S. G. Holt, R. P. Patel, D. A. Svistunenko, W. Zackert, D. Goodier, B. J. Reeder, M. Clozel, R. Anand, C. E. Cooper, J. D. Morrow, M. T. Wilson, V. Darley-Usmar, L. J. Roberts II, J. Biol. Chem. 1998, 273, 31731-31737.
229. a) P. Montuschi, M. Corradi, G. Ciabattoni, J. Nightingale, S. A. Kharitonov, P. J. Barnes, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1999, 160, 216-220;
230. b) R. Dworski, J. J. Murray, L. J. Roberts II, J. A. Oates, J. D. Morrow, L. Fisher, J. R. Sheller, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1999, 160, 1947-1951.
231. a) P. Montuschi, J. V. Collins, G. Ciabattoni, N. Lazzeri, M. Corradi, S. A. Kharitonov, P. J. Barnes, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2000, 162, 1175-1177;
232. b) D. Pratico, S. Basili, M. Vieri, C. Cordova, F. Violi, G. A. Fitzgerald, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1998, 158, 1709-1714.
233. a) P. Montuschi, S. A. Kharitonov, G. Ciabattoni, M. Corradi, L. van Rensen, D. M. Geddes, M. E. Hodson, P. J. Barnes, Thorax 2000, 55, 205-209;
234. b) G. Ciabattoni, G. Davi, M. Collura, L. Iapichino, F. Pardo, A. Ganci, R. Romagnoli, J. Maclouf, C. Patrono, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2000, 162, 1195-1201.
235. P. Montuschi, G. Ciabattoni, P. Paredi, P. Pantelidis, R. M. du Bois, S. A. Kharitonov, P. J. Barnes, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1998, 158, 1524-1527.
236. C. T. Carpenter, P. V. Price, B. W. Christman, Chest 1998, 114, 1653-1659.
237. E. S. Klings, B. W. Christman, J. McClung, A. F. Stucchi, L. McMahon, M. Brauer, H. W. Farber, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2001, 164, 1248-1252.
238. a) E. A. Meagher, O. P. Barry, A. Burke, M. R. Lucey, J. A. Lawson, J. Rokach, G. A. FitzGerald, J. Clin. Invest. 1999, 104, 805-813;
239. b) S. I. Aleynik, M. A. Leo, M. K. Aleynik, C. S. Lieber, Alcohol. Clin. Exp. Res. 1998, 22, 192-196;
240. c) D. Pratico, L. Iuliano, S. Basili, D. Ferro, C. Camastra, C. Cordova, G. A. FitzGerald, F. Violi, J. Invest. Med. 1998, 46, 51-57.
241. M. A. Leo, S. I. Aleynik, J. H. Siegel, F. E. Kasmin, M. K. Aleynik, C. S. Lieber, Am. J. Gastroenterol. 1997, 92, 2069-2072.
242. A. Burke, G. A. FitzGerald, M. R. Lucey, Transplantation 2002, 74, 217-221.
243. A. Aboutwerat, P. W. Pemberton, A. Smith, P. C. Burrows, R. F. McMahon, S. K. Jain, T. W. Warnes, Biochim. Biophys. Acta Mol. Basis Dis. 2003, 1637, 142-150.
244. a) T. J. Montine, M. D. Neely, J. F. Quinn, M. F. Beal, W. R. Markesbery, L. J. Roberts II, J. D. Morrow, Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 620-626;
245. b) D. Praticò, C. M. Clark, V. M. Lee, J. Q. Trojanowski, J. Rokach, G. A. FitzGerald, Ann. Neurol. 2000, 48, 809-812;
246. c) T. J. Montine, M. F. Beal, M. E. Cudkowicz, H. O'Donnell, R. A. Margolin, L. McFarland, A. F. Bachrach, W. E. Zackert, L. J. Roberts II, J. D. Morrow, Neurology 1999, 52, 562-565;
247. d) T. J. Montine, W. R. Markesbery, W. Zackert, S. C. Sanchez, L. J. Roberts II, J. D. Morrow, Am. J. Pathol. 1999, 155, 863-868;
248. e) D. Pratico, V. M.-Y. Lee, J. Q. Trojanowski, J. Rokach, G. A. Fitzgerald, FASEB J. 1998, 12, 1777-1783.
249. A. Greco, L. Minghetti, G. Levi, Neurochem. Res. 2000, 25, 1357-1364.
250. A. Greco, L. Minghetti, Curr. Neurovasc. Res. 2004, 1, 341-354.
251. a) J. L. Cracowski, C. Marpeau, P. H. Carpentier, B. Imbert, M. Hunt, F. Stanke-Labesque, G. Bessard, Arthritis Rheum. 2001, 44, 1143-1148;
252. b) C. M. Stein, S. B. Tanner, J. A. Awad, L. J. Roberts II, J. D. Morrow, Arthritis Rheum. 1996, 39, 1146-1150.
253. a) J. L. Cracowski, B. Bonaz, G. Bessard, J. Bessard, C. Anglade, J. Fournet, Am. J. Gastroenterol. 2002, 97, 99-103;
254. b) B. E. Wendland, E. Aghdassi, C. Tam, J. Carrrier, A. H. Steinhart, S. L. Wolman, D. Baron, J. P. Allard, Am. J. Clin. Nutr. 2001, 74, 259-264.
255. S. Basu, K. Michaelsson, H. Olofsson, S. Johansson, H. Melhus, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 288, 275-279.
256. X. Ming, T. P. Stein, M. Brimacombe, W. G. Johnson, G. H. Lambert, G. C. Wagner, Prostaglandins Leukotrienes Essent. Fatty Acids 2005, 73, 379-384.
257. S. Basu, M. Whiteman, D. L. Mattey, B. Halliwell, Ann. Rheum. Dis. 2001, 60, 627-631.
258. H. Sinzinger, G. Lupattelli, F. Chehne, A. Oguogho, C. D. Furberg, J. Clin. Pharm. Ther. 2001, 26, 303-310.
259. K. Minoguchi, T. Yokoe, A. Tanaka, S. Ohta, T. Hirano, G. Yoshino, C. P. O'Donnell, M. Adachi, Eur. Respir. J. 2006, 28, 378-385.
260. J. L. Cracowski, T. Durand, Fundam. Clin. Pharmacol. 2006, 20, 417-427.
261. J. L. Cracowski, C. Cracowski, G. Bessard, J. L. Pepin, J. Bessard, C. Schwebel, F. Stanke-Labesque, C. Pison, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2001, 164, 1038-1042.
262. E. Schwedhelm, A. Bartling, H. Lenzen, D. Tsikas, R. Maas, J. Brummer, F. M. Gutzki, J. Berger, J. C. Frolich, R. H. Boger, Circulation 2004, 109, 843-848.
263. M. Gross, M. Steffes, D. R. Jacobs Jr. , X. Yu, L. Lewis, C. E. Lewis, C. M. Loria, Clin. Chem. 2004, 51, 125-131.
264. a) B. Halliwell, Cardiovasc. Res. 2000, 47, 410-418;
265. b) L. J. Roberts II, J. D. Morrow, Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 808-820.
266. L. Kritharides, R. Stocker, Atherosclerosis 2002, 164, 211-219.
267. J. Helmersson, S. Basu, Prostaglandins Leukotrienes Essent. Fatty Acids 1999, 61, 203-205.
268. E. E. Reich, K. S. Montine, M. D. Gross, L. J. Roberts II, L. L. Swift, J. D. Morrow, T. J. Montine, J. Neurosci. 2001, 21, 5993-5999.
269. G. L. Milne, E. S. Musiek, J. D. Morrow, Antioxid. Redox Signaling 2005, 7, 210-220.
270. E. S. Musiek, J. K. Cha, H. Yin, W. E. Zackert, E. S. Terry, N. A. Porter, T. J. Montine, J. D. Morrow, J. Chromatogr. B 2004, 799, 95-102.
271. E. E. Reich, W. R. Markesbery, L. J. Roberts II, L. L. Swift, J. D. Morrow, T. J. Montine, Am. J. Pathol. 2001, 158, 293-297.
272. J. P. Fessel, C. Hulette, S. Powell, L. J. Roberts II, J. Zhang, J. Neurochem. 2003, 85, 645-650.
273. R. G. Salomon, G. Subbanagounder, J. O'Neil, K. Kaur, M. A. Smith, H. F. Hoff, G. Perry, V. M. Monnier, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 536-545.
274. S. Parchmann, H. Gundlach, M. J. Mueller, Plant Physiol. 1997, 115, 1057-1064.
275. K. Karg, V. M. Dirsch, A. M. Vollmar, J. L. Cracowski, F. Laporte, M. J. Mueller, Free Radical Res. 2007, 41, 25-37.
276. a) E. S. Musiek, H. Yin, G. L. Milne, J. D. Morrow, Lipids 2005, 40, 987-994;
277. b) J. D. Morrow, Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 895-902.
278. J. L. Cracowski, P. Devillier, T. Durand, F. Stanke-Labesque, G. Bessard, J. Vasc. Res. 2001, 38, 93-103.
279. L. J. Janssen, Chem. Phys. Lipids 2004, 128, 101-116.
280. P. McNamara, J. A. Lawson, J. Rokach, G. A. FitzGerald, Adv. Exp. Med. Biol. 2002, 507, 351-355.
281. For further discussions, see: a) J. M. Dogne, J. Hanson, D. Pratico, Trends Pharmacol. Sci. 2005, 26, 639-644;
282. b) G. Davì, A. Falco, Lupus 2005, 14, 760-764;
283. c) C. Patrono, G. A. FitzGerald, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 1997, 17, 2309-2315.
284. X. Hou, F. Gobeil Jr. , K. Peri, G. Speranza, A. M. Marrache, P. Lachapelle, J. Roberts II, D. R. Varma, S. Chemtob, Stroke 2000, 31, 516-525.
285. K. Takahashi, T. M. Nammour, M. Fukunaga, J. Ebert, J. D. Morrow, L. J. Roberts II, R. L. Hoover, K. F. Badr, J. Clin. Invest. 1992, 90, 136-141.
286. P. Kunapuli, J. A. Lawson, J. Rokach, G. A. FitzGerald, J. Biol. Chem. 1997, 272, 27147-27154.
287. T. Yura, M. Fukunaga, R. Khan, G. N. Nassar, K. F. Badr, A. Montero, Kidney Int. 1999, 56, 471-478.
288. T. Ishizuka, K. Suzuki, M. Kawakami, T. Hidaka, Y. Matsuki, H. Nakamura, Eur. J. Pharmacol. 1996, 312, 367-377.
289. P. J. Spagnuolo, J. J. Ellner, A. Hassid, M. J. Dunn, Inflammation 1988, 12, 1-9.
290. I. Tzoulaki, G. D. Murray, A. J. Lee, A. Rumley, G. D. Lowe, F. G. Fowkes, Circulation 2005, 112, 976-983.
291. L. Lind, Atherosclerosis 2003, 169, 203-214.
292. M. Tang, T. Cyrus, Y. Yao, L. Vocun, D. Pratico, Circulation 2005, 112, 2867-2874.
293. a) L. J. Janssen, A. Catalli, P. Helli, Antioxid. Redox Signaling 2005, 7, 244-255;
294. b) L. J. Janssen, T. Tazzeo, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 301, 1060-1066;
295. c) J.-L. Cracowski, P. Devillier, O. Chavanon, F.-A. Sietchiping-Nzepa, F. Stanke-Labesque, G. Bessard, Life Sci. 2001, 68, 2405-2413.
296. A. E. Catalli, L. J. Janssen, Am. J. Physiol. Lung Cell Mol. Physiol. 2004, 287, L1035-1041.
297. S. Marlière, J. L. Cracowski, T. Durand, O. Chavanon, J. Bessard, A. Guy, F. Stanke-Labesque, J. C. Rossi, G. Bessard, Br. J. Pharmacol. 2002, 135, 1276-1280.
298. X. Hou, L. J. Roberts II, F. Gobeil Jr. , D. F. Taber, K. Kanai, D. Abran, S. Brault, D. Checchin, F. Sennlaub, P. Lachapelle, D. R. Varma, S. Chemtob, Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 163-172.
299. X. Hou, L. J. Roberts II, D. F. Taber, J. D. Morrow, K. Kanai, F. Gobeil Jr. , M. H. Beauchamp, S. G. Bernier, G. Lepage, D. R. Varma, S. Chemtob, Am. J. Physiol. Regul. Integr. Comp. Physiol. 2001, 281, 391-400.
300. J.-L. Cracowski, L. Camus, T. Durand, P. Devillier, A. Guy, G. Hardy, F. Stanke-Labesque, J.-C. Rossi, G. Bessard, J. Cardiovasc. Pharmacol. 2002, 39, 396-403.
301. C. Liu, T. Tazzeo, A. Guy, T. Durand, L. J. Janssen, Prostaglandins Leukotrienes Essent. Fatty Acids 2007, 76, 57-64.
302. a) G. Zanoni, A. Porta, G. Vidari, J. Org. Chem. 2002, 67, 4346-4351;
303. b) G. Zanoni, A. Porta, F. Castronovo, G. Vidari, J. Org. Chem. 2003, 68, 6005-6010.
304. a) A. L. Levonen, A. Landar, A. Ramachandran, E. K. Ceaser, D. A. Dickinson, G. Zanoni, J. D. Morrow, V. M. Darley-Usmar, Biochem. J. 2004, 378, 373-382;
305. b) A. L. Levonen, D. A. Dickinson, D. R. Moellering, R. T. Mulcahy, H. J. Forman, V. M. Darley-Usmar, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2001, 21, 1846-1851.
306. E. S. Musiek, L. Gao, G. L. Milne, W. Han, M. B. Everhart, D. Wang, M. G. Backlund, R. N. DuBois, G. Zanoni, G. Vidari, T. S. Blackwell, J. D. Morrow, J. Biol. Chem. 2005, 280, 35562-35570.
307. E. S. Musiek, G. L. Milne, B. McLaughlin, J. D. Morrow, Brain Pathol. 2005, 15, 149-158.
308. K. K. Murthi, R. G. Salomon, H. Sternlicht, Prostaglandins 1990, 39, 611-622.
309. K. K. Murthi, L. R. Friedman, N. L. Oleinick, R. G. Salomon, Biochemistry 1993, 32, 4090-4097.
310. a) I. Thoma, M. Krischke, C. Loeffler, M. J. Mueller, Chem. Phys. Lipids 2004, 128, 135-148;
311. b) M. Iqbal, P. Evans, A. Lledo, X. Verdaguer, M. A. Pericas, A. Riera, C. Loeffler, A. K. Sinha, M. J. Mueller, Chembiochem 2005, 6, 276-280.
312. C. Loeffler, S. Berger, A. Guy, T. Durand, G. Bringmann, M. Dreyer, U. von Rad, J. Durner, M. J. Mueller, Plant Physiol. 2005, 137, 328-340.
313. C. Grun, S. Berger, D. Matthes, M. J. Mueller, Funct. Plant Biol. 2007, 34, 65-71.
314. C. Traidl-Hoffmann, V. Mariani, H. Hochrein, K. Karg, H. Wagner, J. Ring, M. J. Mueller, T. Jakob, H. Behrendt, J. Exp. Med. 2005, 201, 627-636.
315. a) A. Guy, T. Durand, J.-P. Vidal, J.-C. Rossi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546;
316. b) T. Durand, A. Guy, J.-P. Vidal, J.-C. Rossi, J. Org. Chem. 2002, 67, 3615-3624.
317. G. Just, C. Luthe, Can. J. Chem. 1980, 58, 1799-1805.
318. D. F. Taber, R. S. Hoerrner, R. J. Herr, D. M. Gleave, K. Kanai, R. Pina, Q. Jiang, M. Xu, Chem. Phys. Lipids 2004, 128, 57-67.
319. 1-IsoP. Their yields were, however, below 10%; see: a) W. P. Schneider, U. Axen, F. H. Lincoln, J. E. Pike, J. L. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5895-5896;
320. b) G. Just, C. Simonovitch, F. H. Lincoln, W. P. Schneider, U. Axen, G. B. Spero, J. E. Pike, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5364-5371;
321. c) W. P. Schneider, U. Axen, F. H. Lincoln, J. E. Pike, J. L. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5372-5378.
322. a) D. F. Taber, R. J. Herr, D. M. Gleave, J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198;
323. b) D. F. Taber, K. Kanai, Tetrahedron 1998, 54, 11767-11782.
324. a) D. F. Taber, K. Kanai, R. Pina, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7773-7777;
325. b) D. F. Taber, Q. Jiang, J. Org. Chem. 2001, 66, 1876-1884;
326. c) D. F. Taber, M. Xu, J. C. Hartnett, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13121-13126; Correction: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15400;
327. d) D. F. Taber, R. S. Hoerrner, J. Org. Chem. 1992, 57, 441-447;
328. e) D. F. Taber, K. Kanai, J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987;
329. f) D. F. Taber, D. Teng, J. Org. Chem. 2002, 67, 1607-1612.
330. D. F. Taber, Q. Jiang, Tetrahedron 2000, 56, 5991-5994.
331. D. F. Taber, K. Kanai, J. Org. Chem. 1998, 63, 6607-6609.
332. R. C. Larock, N. H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816.
333. a) L. G. Quan, J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12424-12425;
334. b) L. G. Quan, J. K. Cha, Chem. Phys. Lipids 2004, 128, 3-14.
335. Z. Pudukulathan, S. Manna, S.-W. Hwang, S. P. Khanapure, J. A. Lawson, G. A. FitzGerald, J. Rokach, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11953-11961.
336. S. H. Jacobo, C.-T. Chang, G.-J. Lee, J. A. Lawson, W. S. Powell, D. Pratico, G. A. FitzGerald, J. Rokach, J. Org. Chem. 2006, 71, 1370-1379.
337. a) T. O. Schrader, M. L. Snapper, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9685-9689;
338. b) T. O. Schrader, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10998-11000;
339. c) M. Shizuka, M. L. Snapper, Synthesis 2007, 2397-2403;
340. d) M. Shizuka, T. O. Schrader, M. L. Snapper, J. Org. Chem. 2006, 71, 1330-1334.
341. a) H. P. Acharya, Y. Kobayashi, Angew. Chem. 2005, 117, 3547-3550;
342. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3481-3484;
343. b) H. P. Acharya, Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8435-8438;
344. c) H. P. Acharya, K. Miyoshi, Y. Kobayashi, Org. Lett. 2007, 9, 3535-3538.
345. In an earlier investigation by Jung et al. the relative configuration of the epoxy moiety and of C12 was missassigned, see: M. E. Jung, A. Kers, G. Subbanagounder, J. A. Berliner, Chem. Commun. 2003, 196-197.
346. M. E. Jung, J. A. Berliner, D. Angst, D. Yue, L. Koroniak, A. D. Watson, R. Li, Org. Lett. 2005, 7, 3933-3935.
347. A. Schmidt, W. Boland, J. Org. Chem. 2007, 72, 1699-1706.
348. G. Helmchen, M. Ernst, G. Paradies, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 495-506.
349. a) F. Van Hulle, V. Sipido, M. Vandewalle, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2213-2216;
350. b) P. De Clercq, M. De Smet, K. Legein, F. Vanhulle, M. Vandewalle, Bull. Soc. Chim. Belg. 1976, 85, 503-522.
351. N. Nakamura, K. Sakai, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1549-1552.
352. a) K. Weinges, G. Braun, B. Oster, Liebigs Ann. Chem. 1983, 2197-2214;
353. b) K. Weinges, W. Huber, U. Huber-Patz, H. Irngartinger, M. Nixdorf, H. Rodewald, Liebigs Ann. Chem. 1984, 761-772.
354. R. Bernini, E. Davini, C. Iavarone, C. Trogolo, J. Org. Chem. 1986, 51, 4600-4603.
355. a) M. Naruto, K. Ohno, N. Naruse, H. Takeuchi, Chem. Lett. 1978, 1423-1424;
356. b) K. Ohno, M. Naruto, Chem. Lett. 1979, 1015-1016;
357. c) K. Ohno, M. Naruto, Chem. Lett. 1980, 175-176.
358. a) W. F. Berkowitz, I. Sasson, P. S. Sampathkumar, J. Hrabie, S. Choudhry, D. Pierce, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1641-1644;
359. b) C. Bonini, C. Iavarone, C. Trogolo, R. Di Fabio, J. Org. Chem. 1985, 50, 958-961;
360. c) K. Weinges, D. Brunner, Liebigs Ann. Chem. 1986, 54-68.
361. S. Lai, D. Lee, J. S. U, J. K. Cha, J. Org. Chem. 1999, 64, 7213-7217.
362. a) G. Zanoni, A. Porta, A. Meriggi, M. Franzini, G. Vidari, J. Org. Chem. 2002, 67, 6064-6069;
363. b) G. Zanoni, E. M. Brunoldi, A. Porta, G. Vidari, J. Org. Chem. 2007, 72, 9698-9703.
364. B. Rondot, T. Durand, J. P. Girard, J. C. Rossi, L. Schio, S. P. Khanapure, J. Rokach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248.
365. B. Rondot, T. Durand, J.-C. Rossi, P. Rollin, Carbohydr. Res. 1994, 261, 149-156.
366. a) B. Rondot, T. Durand, J.-P. Vidal, J.-P. Girard, J.-C. Rossi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594;
367. b) A. Roland, T. Durand, D. Egron, J.-P. Vidal, J.-C. Rossi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 245-251.
368. A. Roland, T. Durand, B. Rondot, J.-P. Vidal, J.-C. Rossi, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154.
369. J.-P. Vionnet, P. Renaud, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1781-1790.
370. a) T. Durand, A. Guy, O. Henry, A. Roland, S. Bernad, S. El Fangour, J.-P. Vidal, J.-C. Rossi, Chem. Phys. Lipids 2004, 128, 15-33;
371. b) S. El Fangour, A. Guy, V. Despres, J.-P. Vidal, J.-C. Rossi, T. Durand, J. Org. Chem. 2004, 69, 2498-2503.
372. a) S. W. Hwang, M. Adiyaman, S. Khanapure, L. Schio, J. Rokach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10829-10830;
373. b) J. Rokach, S. P. Khanapure, S. W. Hwang, M. Adiyaman, L. Schio, G. A. FitzGerald, Synthesis 1998, 569-580.
374. E. J. Corey, N. M. Weinshenker, T. K. Schaaf, W. Huber, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5675-5677.
375. a) U. Jahn, E. Dinca, unpublished results; for an outline of the strategy, see: b) U. Jahn, P. Hartmann, I. Dix, P. G. Jones, Eur. J. Org. Chem. 2002, 718-735.
376. G. A. Tolstikov, F. A. Valeev, I. P. Ibragimova, I. N. Gaisina, L. V. Spirikhin, M. S. Miftakhov, Zh. Org. Khim. 1992, 28, 1875-1882.
377. a) J. Mulzer, M. Czybowski, J. W. Bats, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2961-2964;
378. b) J. Mulzer, A. K. Kermanchahi, J. Buschmann, P. Luger, Liebigs Ann. Chem. 1994, 531-539.
379. D. P. Curran, N. A. Porter, B. Giese, Stereochemistry of Radical Reactions, VCH, Weinheim, 1996, pp. 59-61.
380. F. Belval, A. Fruchier, C. Chavis, J.-L. Montero, M. Lucas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 697-704.
381. H. Suemune, T. Kawahara, K. Sakai, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 550-557.
382. a) M. Iqbal, P. Evans, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5741-5745;
383. b) M. Iqbal, Y. Li, P. Evans, Tetrahedron 2004, 60, 2531-2538.
384. D. F. Taber, J. H. Green, W. Zhang, R. Song, J. Org. Chem. 2000, 65, 5436-5439.
385. a) C. J. Sih, P. Price, R. Sood, R. G. Salomon, G. Peruzzotti, M. Casey, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3643-3644;
386. b) F. S. Alvarez, D. Wren, A. Prince, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7823-7827;
387. c) A. F. Kluge, K. G. Untch, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7827-7832.
388. For a review on directed protonation of enolates, see: N. Krause, S. Ebert, A. Haubrich, Liebigs Ann./Recueil 1997, 2409-2418.
389. a) A. R. Rodríguez, B. W. Spur, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7411-7415;
390. b) A. R. Rodríguez, B. W. Spur, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9249-9253;
391. c) A. R. Rodríguez, B. W. Spur, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4575-4579.
392. E. Loza, D. Lola, J. Freimanis, I. Turovskis, M. Gavars, A. Liepipa, Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis Kim. Ser. 1985, 4, 465-472.
393. S. El Fangour, A. Guy, J.-P. Vidal, J.-C. Rossi, T. Durand, J. Org. Chem. 2005, 70, 989-997.
394. E. Pinot, A. Guy, A.-L. Guyon, J.-C. Rossi, T. Durand, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1893-1895.
395. a) D. B. Miller, S. R. Raychaudhuri, K. Avasthi, K. Lal, B. Levison, R. G. Salomon, J. Org. Chem. 1990, 55, 3164-3175;
396. b) G. Subbanagounder, R. G. Salomon, K. K. Murthi, C. Brame, L. J. Roberts II, J. Org. Chem. 1997, 62, 7658-7666;
397. c) S. C. Roy, L. Nagarajan, R. G. Salomon, J. Org. Chem. 1999, 64, 1218-1224;
398. d) W. Sha, R. G. Salomon, J. Org. Chem. 2000, 65, 5315-5326.
399. V. Amarnath, K. Amarnath, T. Masterson, S. Davies, L. J. Roberts II, Synth. Commun. 2005, 35, 397-408.
400. D. F. Taber, Y. Pan, X. Zhao, J. Org. Chem. 2004, 69, 7234-7240.
401. D. F. Taber, Z. Zhang, J. Org. Chem. 2006, 71, 926-933.
402. a) B. A. Pandya, M. L. Snapper, J. Org. Chem. 2008, 73, 3754-3758;
403. b) D. F. Taber, P. G. Reddy, K. O. Arneson, J. Org. Chem. 2008, 73, 3467-3474;
404. c) E. Pinot, A. Guy, A. Fournial, L. Balas, J.-C. Rossi, T. Durand, J. Org. Chem. 2008, 73, 3063-3069;
405. d) P. Elsner, P. Jetter, K. Brodner, G. Helmchen, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2551-2563.