Total synthesis of 8,12-iso-iPF3α-VI, an EPA-derived isoprostane: Stereoselective introduction of the fifth asymmetric center

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 4, 2006, Pages 1370-1379

  Jacobo, Sheila H ^a   Chang, Chih Tsung ^a   Lee, Gue Jae ^a   Lawson, John A ^b   Powell, William S ^c   Pratico, Domenico ^b   FitzGerald, Garret A ^b   Rokach, Joshua ^a  

^a Florida Institute of Technology ^*  (United States)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^c MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID-CATALYZED DIELS-ALDER REACTION; EICOSAPENTAENOIC ACID;

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OLEFINS;

ACID; HYDROXYL GROUP; ICOSAPENTAENOIC ACID; ISOPROSTANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; DERIVATIZATION; DIELS ALDER REACTION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; EICOSAPENTAENOIC ACID; HYDROXYLATION; ISOPROSTANES; STEREOISOMERISM;

EID: 33644524055     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051916x     Document Type: Article

References (43)

1. Steinberg, D. Circulation 1997, 95, 1062.
2. Witztum, J. L.; Berliner, J. A. Curr. Opin. Lipidol. 1998, 9, 441.
3. Montine, T. J.; Neely, D. M.; Quinn, J. F.; Beal, F. M.; Markesbery, W. R.; Roberts, L. J., II; Morrow, J. D. Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 620.
4. Pratico, D.; Sung, S. J. Alzheimer's Dis. 2004, 6, 171.
5. Morrow, J. D.; Hill, K. E.; Burk, R. F.; Nammour, T. M.; Badr, K. F.; Roberts, L. J., II. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9383.
6. Adiyaman, M.; Lawson, J. A.; Hwang, S. W.; Khanapure, S. P.; FitzGerald, G. A.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4849.
7. Kadiiska, M. B.; et al. Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 698.
8. Kadiiska, M. B.; et al. Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 711.
9. Praticò, D.; Rokach, J.; Lawson, J.; FitzGerald, G. A. Chem. Phys. Lipids 2004, 128, 165.
10. Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Khanapure, S.; Schio, L.; Rokach, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10829.
11. Pudukulathan, Z.; Manna, S.; Hwang, S. W.; Khanapure, S. P.; Lawson, J. A.; FitzGerald, G. A.; Rokach, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11953.
12. Kim, S.; Powell, W. S.; Lawson, J. A.; Jacobo, S. H.; Praticò, D.; FitzGerald, G. A.; Maxey, K.; Rokach, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1613.
13. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194.
14. Taber, D. F.; Xu, M.; Hartnett, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13121.
15. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815.
16. Zanoni, G.; Fabio, A.; Meriggi, A.; Vidari, G. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1779.
17. Schrader, T. O.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10998.
18. Quan, L. G.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12424.
19. Praticò, D.; Barry, O. P.; Lawson, J. A.; Adiyaman, M.; Hwang, S. W.; Khanapure, S. P.; Iuliano, L.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3449.
20. Lawson, J. A.; Li, H.; Rokach, J.; Adiyaman, M.; Hwang, S. W.; Khanapure, S. P.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 29295.
21. Adiyaman, M.; Lawson, J. A.; Khanapure, S. P.; FitzGerald, G. A.; Rokach, J. Anal. Biochem. 1998, 262, 45.
22. Lawson, J. A.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24441.
23. Li, H.; Lawson, J. A.; Reilly, M.; Adiyaman, M.; Hwang, S. W.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 13381.
24. Praticò, D.; Clark, C. M.; Liun, F.; Rokach, J.; Lee, V. Y. M.; Trojanowski, J. Q. Arch. Neurol. 2002, 59, 972.
25. Polidori, M. C.; Praticò, D.; Savino, K.; Rokach, J.; Stahl, W.; Mecocci, P. J. Card. Failure 2004, 10, 334.
26. Praticò, D.; Tangirala, R. K.; Rader, D. J.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. Nat. Med. 1998, 4, 1189.
27. Roberts, L. J., II; Montine, T. J.; Markesbery, W. R.; Tapper, A. R.; Hardy, P.; Chemtob, S.; Dettbarn, W. D.; Morrow, J. D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13605.
28. Yamori, Y.; Nara, Y.; Iritani, N.; Workman, R. J.; Inagami, T. J. Nutr. Sci. Vitaminol. 1985, 31, 417.
29. Dyeberg, J.; Bang, H. O.; Stoffersen, E.; Moncada, S.; Vane, J. R. Lancet 1978, 2, 117.
30. Dewailly, E.; Blanchet, C.; Lemieux, S.; Sauve, L.; Gingras, S.; Ayotte, P.; Holub, B. J. Am. J. Clin. Nutr. 2001, 74, 464.
31. Nourooz-Zadeh, J.; Halliwell, B.; Anggard, E. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 236, 467.
32. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Lawson, J. A.; FitzGerald, G. A. Prostaglandins 1997, 54, 823.
33. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577.
34. Jeroncic, L. O.; Cabal, M. P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 387.
35. Noyori, R.; Tomino, I.; Yamada, M.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6717.
36. Kim, S.; Bellone, S.; Maxey, K.; Powell, W. S.; Lee, G. J.; Rokach, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1873.
37. AAANMR1.
38. Khanapure, S. P.; Najafi, N.; Manna, S.; Yang, J.-J.; Rokach, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7548.
39. Chang, C. T.; Jacobo, S. H.; Powell, W. S.; Lawson, J. A.; FitzGerald, G. A.; Pratico, D.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6325.
40. Grieco, P. A.; Gilman, S.; Nishizawa, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485.
41. Adams, J.; Fitzsimmons, B. J.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4713.
42. Kim, S.; Lawson, J. A.; Praticò, D.; FitzGerald, G. A.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2801.
43. Rodriguez, A.; Nomen, M.; Spur, B. W.; Godfroid, J. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5161.