The isoprostanes, a new class of natural products: Synthesis and biosynthesis

Synthesis

Volumn , Issue SPEC. ISS. APR., 1998, Pages 569-580

  Rokach, Joshua ^a   Khanapure, Subhash P ^e   Hwang, Seong Woo ^c   Adiyaman, Mustafa ^e   Schio, Laurent ^d   FitzGerald, Garret A ^b  

^a Florida Institute of Technology   (United States)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^c RUTGERS ROBERT WOOD JOHNSON MEDICAL SCHOOL   (United States)

^d SANOFI   (France)

^e NONE

Author keywords

Free radicals; Isoprostanes; Lactones; Oxidant stress; Prostaglandins

Indexed keywords

ALPHA TOCOPHEROL; FREE RADICAL; GLUCOSE; ISOPROSTANE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; PROSTAGLANDIN DERIVATIVE; PROSTAGLANDIN F2 ALPHA DERIVATIVE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; UNCLASSIFIED DRUG; PROSTANOID;

ALZHEIMER DISEASE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CORONARY ARTERY DISEASE; CYCLIZATION; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; LIPID PEROXIDATION; OXIDATIVE STRESS; PROSTAGLANDIN SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; CHEMICAL REACTION; OXIDATION;

EID: 0031597445     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-5926     Document Type: Article

References (36)

1. Morrow, J. D.; Hill, K. E.; Burk, R. F.; Nammour, T. M.; Badr, K. F.; Roberts II, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 9383.
2. Morrow, J. D.; Harris, T. M.; Roberts II, L. J. Anal. Biochem. 1990, 184, 1.
3. Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Khanapure, S.; Schio, L.; Rokach, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10829.
4. Adiyaman, M.; Lawson, J. A.; Hwang, S. W.; Khanapure, S. P.; FitzGerald, G. A.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4849.
5. Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 779.
6. Adiyaman, M.; Li, H.; Lawson, J. A.; Hwang, S.-W.; Khanapure, S. P.; FitzGerald, G. A.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3339.
7. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925.
8. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577.
9. Corey, E. J.; Wang, Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 539.
10. Porter, N. A.; Zuraw, P. J.; Sullivan, J. A.; Gross, P. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 807.
11. Lynch, S. M.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Frei, B. J. Clin. Invest. 1994, 93, 998.
12. Gopaul, N. K.; Nourooz-Zadeh, J.; Mallet, A. I.; Anggard, E. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 20, 338.
13. Pratico, D.; Juliano, L.; Spagnvoli, L.; Mauriello, A.; Maclouf, J.; Violi, F.; FitzGerald, G. A. Circulation (Suppl) 1996, 94, 277.
14. Takahashi, K.; Badr, K. F. Seminars in Nephrology 1993, 13, 129.
15. Baberheem, M.; Kang, K. H.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Newman, J. H. In American Physiological Society, 1992; pp H660-H663.
16. Morrow, J. D.; Moore, K. P.; Awad, J. A.; Ravenscraft, M. D.; Marini, G.; Badr, K. F.; Williams, R.; Roberts II, L. J. J. Lipid Mediators 1993, 6, 417.
17. Morrow, J. D.; Frei, B.; Longmire, A. W.; Gaziano, J. M.; Lynch, S. N.; Shyr, Y.; Strauss, W. E.; Oates, J. A.; Roberts II, L. J. N. Engl. J. Med. 1995, 332, 1198.
18. Reilly, M.; Delanty, N.; Lawson, J. A.; FitzGerald, G. A. Circulation 1996, 94, 19.
19. Bachi, A.; Zuccato, E.; Baraldi, M.; Fanelli, R.; Chiabrando, C. Free Radic. Biol. Med. 1996, 20, 619.
20. Meagher, E. A.; Lucey, M.; Bensinger, S.; FitzGerald, G. A. J. Invest. Med. 1996, 44, 223.
21. Takahashi, K.; Nammour, T. M.; Fukunaga, M.; Ebert, J.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Hoover, R. L.; Badr, K. F. J. Clin. Invest. 1992, 90, 136.
22. Pratico, D.; Smyth, E. M.; Violi, F.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 14916.
23. Kunapuli, P.; Lawson, J. A.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 27147.
24. Pratico, D.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8919.
25. Pratico, D.; Barry, O. P.; Lawson, J. A.; Adiyaman, M.; Hwang, S. W.; Khanapure, S. P.; Iuliano, L.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, in press.
26. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574.
27. Barton, D. H. R.; Subramanian, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1718.
28. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245.
29. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs Ann. Chem. 1994, 531.
30. Williams, D. R.; Moore, J. L. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 339.
31. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815.
32. Vionnet, J.-P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1781.
33. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Cleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194.
34. Schmidt, O. T. Methods Carbohydr. Chem., II, 318.
35. 1H FT-NMR Spectra; Aldrich Chemical Co.: Milwaukee, 1992.
36. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Lawson, J. A.; FitzGerald, G. A. Prostaglandins 1987, in press.