NMR structural studies of oligosaccharides related to cancer processes

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 8, Issue 1, 2008, Pages 52-63

  Jimenez Barbero J ^a   Diaz M D ^a   Nieto, P M ^b  

^a CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

Cancer; Glycoconjugates; Glycosaminoglycans; NMR

Indexed keywords

CANCER VACCINE; CARBOHYDRATE; CARBOHYDRATE BINDING PROTEIN; ENDOTHELIAL LEUKOCYTE ADHESION MOLECULE 1; FIBROBLAST GROWTH FACTOR; GLYCOPROTEIN; GLYCOSAMINOGLYCAN; HEPARAN SULFATE; HEPARANASE; HEPARIN; INTERLEUKIN 8; MATRIX METALLOPROTEINASE; MUCIN; MUCIN 1; OLIGOSACCHARIDE; RANTES; SIALYL LEWIS X ANTIGEN; TUMOR ANTIGEN; VASCULOTROPIN; GLYCOCONJUGATE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER RESEARCH; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CLINICAL TRIAL; COMPUTER MODEL; DRUG CONFORMATION; DRUG FORMULATION; DRUG MECHANISM; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; GLYCOSYLATION; HUMAN; LIGAND BINDING; NEOPLASM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN BINDING; PROTEIN CARBOHYDRATE INTERACTION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; METABOLISM; REVIEW;

ANIMALS; CANCER VACCINES; CARBOHYDRATE CONFORMATION; FIBROBLAST GROWTH FACTORS; GLYCOCONJUGATES; GLYCOSAMINOGLYCANS; HEPARIN; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; NEOPLASMS; OLIGOSACCHARIDES; PROTEIN BINDING;

EID: 39549086324     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152008783330879     Document Type: Article

References (139)

1. Gabius, H. J. Naturwissenschaften, 2000, 87, 108.
2. Walz, G.; Aruffo, A.; Kolanus, W.; Bevilacqua, M. Seed, B. Science, 1990, 250, 1132.
3. Dhanasekaran, M.; Palian, M.M.; Alves, I.; Yeomans, L.; Keyari, C.M.; Davis, P.; Bilsky, E.J.; Egleton, R.D.; Yamamura, H.I.; Jacobsen, N.E.; Tollin, G.; Hruby, V.J.; Porreca, F.; Polt, R. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5435.
4. Seeberger, P. H. Nature, 2005, 437, 1239.
5. Seeberger, P.H. Werz, D.B. Nat Rev. Drug Discov., 2005, 4, 751.
6. Werz, D.B.; Seeberger, P.H. Chemistry, 2005, 11, 3194.
7. Verez-Bencomo, V.; Fernandez-Santana, V.; Hardy, E.; Toledo, M.E.; Rodriguez, M.C.; Heynngnezz, L.; Rodriguez, A.; Baly, A.; Herrera, L.; Izquierdo, M.; Villar, A.; Valdes, Y.; Cosme, K.; Deler, M. L.; Montane, M.; Garcia, E.; Ramos, A.; Aguilar, A.; Medina, E.; Torano, G.; Sosal I.; Hernandez, I.; Martinez, R.; Muzachio, A.; Carmenates, A.; Costa, L.; Cardoso, F.;.Campa, C.; Diaz, M.; Roy, R. Science 2004, 305, 522.
8. Fuster, M. M.; Esko, J. D. Nat. Rev. Cancer, 2005, 5, 526.
9. Robyt, J.F. Essentials of Carbohydrate Chemistry, Springer Verlag, 1998.
10. Vincent, S.J.F. NMR Spectroscopy of Glycoconjugates, Jiménez-Barbero, J.; Peters,T., Ed.; Wiley-VCH, Weinheim; 2003; pp.95-108.
11. Roumestand, C.D., C.; Gavin, J.A.; Canét, D. Magnetic Resonance Chem., 1999, 37, 451.
12. Gitti, R.; Long, G.; Bush, C.A., 1994, 34, 1327.
13. Canales, A.; Angulo, J.; Ojeda, R.; Bruix, M.; Fayos, R.; Lozano, R.; Gimenez-Gallego,G.;Martin-Lomas, M.; Nieto, P.M.; Jimenez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5778.
14. Karplus, M. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2870.
15. Milton, M.J.; Harris, R.; Probert, M.A.; Field, R.A.; Homans, S.W. Glycobiology, 1998, 8, 147.
16. Hwang, T.L., Shaka, A.J. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3157.
17. Berthault, P.; Birlirakis, N.; Rubinstenn, G.; Sinay, P.; Desvaux, H. J. Biomol. NMR, 1996, 8, a3.
18. Prestegard, J.H.; al-Hashimi, H.M.; Tolman, J.R. Q. Rev. Biophys., 2000, 33, 371.
19. Azurmendi, H.F.; Martin-Pastor, M.; Bush, C.A. Biopolymers, 2002, 63, 89.
20. Freedberg, D. I. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2358.
21. Martin-Pastor, M.; Bush, C.A. Biochemistry, 2000, 39, 4674.
22. Hamilton, K.S.; Briere, K.; Jarrell, H.C.; Grant, C.W. Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1190, 367.
23. Pham, T.N.; Hinchley, S.L.; Rankin, D.W.; Liptaj, T.; Uhrin, D. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3100.
24. Martin-Pastor, M.; Bush, C.A. J. Biomol. NMR, 2001, 19, 125.
25. Martin-Pastor, M.; Canales, A.; Corzana, F.; Asensio, J.L.; Jimenez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3589.
26. Venable, R.M.; Delaglio, F.; Norris, S.E.; Freedberg, D.I., Carbohydr. Res., 2005, 340, 863.
27. Martin-Pastor, M.; Canales-Mayordomo, A.; Jimenez-Barbero, J. J. Biomol. NMR, 2003, 26, 345.
28. Siebert, H.C.; Andre, S.; Asensio, J.L.; Canada, F.J.; Dong, X.; Espinosa, J.F.; Frank, M.; Gilleron, M.; Kaltner, H.; Kozar, T.; Bovin, N.V.;von Der Lieth, C.W.; Vliegenthart, J.F.; Jimenez-Barbero, J.; Gabius, H.J. Chembiochem, 2000, 1, 181.
29. Molinaro, A.; De Castro, C.; Lanzetta, R.; Manzo, E.; Parrilli, M. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12605.
30. Macura, S.; Westler, W.M., Markley, J.L. Methods Enzymol., 1994, 239, 106.
31. Cabrita, E.J.; Berger, S.; Brauer, P.; Karger, J. J. Magn. Reson., 2002, 157, 124.
32. Reiling, S.; Schlenkrich, M.; Brickmann, J. J. Comput. Chem., 1996, 17, 450.
33. Woods, R.J.; Dwek, R.A.; Edge, C. J. J. Am. Chem. Soc., 1995, 99, 3832.
34. Senderowitz, H.; Still, W.C. J. Org. Chem., 1997, 62, 1427.
35. Ott, K.H.;Meyer, B. J. Comput. Chem., 1996, 17, 1068.
36. Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W.L. J. Comput. Chem., 1997, 18, 1955.
37. Hwang, M.J.; Ni, X.; Waldman, M.; Ewig, C.S.; Hagler, A.T. Biopolymers, 1998, 45, 435.
38. Pérez, S.; Meyer, C.; Imberty, A. Modelling of Biomolecular Structures and Mechanisms, Pullman, A.; Jortner, J.; Pullman, B. Dordrecht, Ed.; Kluwer: Netherlands, 1995, pp. 425-54.
39. Allinger, N.L.;Rahman, M.; Lii, J.-H. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8293.
40. Weimar, T.; Woods, R.J. NMR Spectroscopy of Glycoconjugates, Jiménez-Barbero, J.; Peters,T., Ed.; Wiley-VCH, Weinheim; 2003; pp. 109-144.
41. Satyanarayana, J.; Gururaja, T.L.; Narasimhamurthy, S.; Naganagowda, G.A.; Levine, M.J. Biopolymers, 2001, 58, 500.
42. Bosques, C. J.; Tschampel, S.M.; Woods, R.J.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8421.
43. Coltart, D.M.; Royyuru, A.K.; Williams, L.J.; Glunz, P.W.; Sames, D.; Kuduk, S.D.; Schwarz, J.B.; Chen, X.T.; Danishefsky, S.J.; Live, D.H. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9833.
44. Aboitiz, N.; Canada, F.J.; Husakova, L.; Kuzma, M.; Kren, V.; Jimenez-Barbero, J. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1987.
45. Aboitiz, N.; Vila-Perello, M.; Groves, P.; Asensio, J.L.; Andreu, D.; Canada, F.J.; Jimenez-Barbero. J. Chembiochem, 2004, 5, 1245.
46. Bush, C.A.; Martin-Pastor, M.; Imberty, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 1999, 28, 269.
47. Almond, A.; Petersen, B.O., Duus, J.O. Biochemistry, 2004, 43, 5853.
48. Evenas, J.; Tugarinov, V.; Skrynnikov, N.R.; Goto, N.K.; Muhandiram, R.; Kay, L.E. J. Mol. Biol., 2001, 309, 961.
49. Thompson, G.S.; Shimizu, H.; Homans, S.W.; Donohue-Rolfe, A. Biochemistry, 2000, 39, 13153.
50. Meyer, B.; Peters, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2003, 42, 864.
51. Mayer, M.; Meyer, B. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6108.
52. Meyer, B.; Weimar, T.; Peters, T. Eur. J. Biochem., 1997, 246, 705.
53. Rinnbauer, M.; Ernst, B.; Wagner, B.; Magnani, J.; Benie, A.J.; Peters, T. Glycobiology, 2003, 13, 435.
54. Bevilacqua, V.L.; Kim, Y.; Prestegard, J.H. Biochemistry, 1992, 31, 9339.
55. Asensio, J.L.; Canada, F.J.; Jimenez-Barbero, J. Eur. J. Biochem., 1995, 233, 618.
56. Bernardi, A.; Arosio, D.; Potenza, D.; Sanchez-Medina, I.; Mari, S.; Canada, F.J.; Jimenez-Barbero, J. Chemistry, 2004, 10, 4395.
57. Fernandez-Alonso, M.C.; Canada, F.J.; Jimenez-Barbero, J., Cuevas, G. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7379.
58. Clarke, C.; Woods, R.J.; Gluska, J.; Cooper, A.; Nutley, M.A.; Boons, G.J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12238.
59. Kaila, N.; Somers, W.S.; Thomas, B.E.; Thakker, P.; Janz, K.; DeBernardo, S.; Tam, S.; Moore, W.J.; Yang, R.; Wrona, W.; Bedard, P.W.; Crommie, D.; Keith, J.C., Jr.; Tsao, D.H.; Alvarez, J.C.; Ni, H.; Marchese, E.; Patton, J.T.; Magnani, J.L.; Camphausen, R.T. J. Med. Chem., 2005, 48, 4346.
60. Danishefsky, S.J.; Allen, J.R. Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 2000, 39, 836.
61. Kannagi, R.; Izawa, M.; Koike, T.; Miyazaki, K.; Kimura, N. Cancer Sci., 2004, 95, 377.
62. Cooke, R.M.; Hale, R.S.; Lister, S.G.; Shah, G.; Weir, M.P. Biochemistry, 1994, 33, 10591.
63. Haselhorst, T.; Weimar, T.; Peters, T. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10705.
64. Herfurth, L.; Ernst, B.; Wagner, B.; Ricklin, D.; Strasser, D.S.; Magnani, J.; Benie, A.J.; Peters, T. J. Med. Chem., 2005, 48, 6879.
65. Vogel, P. Chimia, 2001, 55, 359.
66. Hiruma, K.; Tetsuya, K.; Weitz-Schmidt, G.; Ollmann, I.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9265.
67. Ress, D.K.; Baytas, S.N.; Wang, Q.; Munoz, E.M.; Tokuzoki, K.; Tomiyama, H.; Linhardt, R.J. J. Org. Chem., 2005, 70, 8197.
68. Kuberan, B.; Sikkander, S.A.; Tomiyama, H.; Linhardt, R.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2003, 42, 2073.
69. Siebert, H.C.; Born, K.; Andre, S.; Frank, M.; Kaltner, H.;von der Lieth, C.W.; Heck, A.J.; Jimenez-Barbero, J.; Kopitz, J.; Gabius, H.J. Chemistry, 2005, 12, 388.
70. Ray, A.K.; Nilsson, U.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2256.
71. Ouerfelli, O.; Warren, J.D.;Wilson, R.M.; Danishefsky, S.J. Expert. Rev. Vaccines, 2005, 4, 677.
72. Allen, J.R.; Allen, J.G.; Zhang, X.F.;Williams, L.J.; Zatorski, A.; Ragupathi, G.; Livingston, P.O.; Danishefsky, S.J. Chemistry, 2000, 6, 1366.
73. Slovin, S.F.; Ragupathi, G.; Adluri, S.; Ungers, G.; Terry, K.; Kim, S.; Spassova, M.; Bornmann, W.G.; Fazzari, M.; Dantis, L.; Olkiewicz, K.; Lloyd, K.O.; Livingston, P.O.; Danishefsky, S.J.; Scher, H.I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 5710.
74. Sabbatini, P.J.; Kudryashov, V.; Ragupathi, G.; Danishefsky, S.J.; Livingston, P.O.; Bornmann, W.; Spassova, M.; Zatorski, A.; Spriggs, D.; Aghajanian, C.; Soignet, S.; Peyton, M.; O'Flaherty, C.; Curtin, J.; Lloyd, K.O. Int. J. Cancer, 2000, 87, 79.
75. Krug, L.M.; Ragupathi, G.; Hood, C.; Kris, M.G.; Millet, V.A.; Allen, J.R.; Keding, S.J.; Danishefsky, S.J.; Gomez, J.; Tyson, L.; Pizzo, B.; Baez, V., Livingston, P.O. Clin. Cancer Res., 2004, 10, 6094.
76. Ragupathi, G.; Koide, F.; Sathyan, N.; Kagan, E.; Spassova, M.; Bornmann, W.; Gregor, P.; Reis, C.A.; Clausen, H.; Danishefsky, S.J.; Livingston, P.O. Cancer Immunol. Immunother., 2003, 52, 608.
77. Allen, J.R.; Harris, C.R.; Danishefsky, S.J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1890.
78. Ragupathi, G.; Cappello, S.; Yi, S.S.; Canter, D.; Spassova, M.; Bornmann, W.G.; Danishofsky, S.j.; Livingston, P.O. Vaccine 2002, 20, 1030.
79. Ragupathi, G.; Gathurn, J.; Livingston, P. Cancer Treat. Res., 2005, 123, 157.
80. de la Fuente, J.M.; Eaton, P.; Barrientos, A. G.; Menendez, M.; Penades, S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6192.
81. Buskas, T.; Ingale, S.; Boons, G.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2005, 44, 5985.
82. Live, D.H.; Williams, L.J.; Kuduk, S.D.; Schwarz, J.B.; Glunz, P.W.; Chen, X.T.; Sames, D.; Kumar, R.A.; Danishefsky, S.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 3489.
83. Schuman, J.T.; Grinstead, J.S.; Apostolopoulos, V.; Campbell, A.P. Biopolymers, 2005, 77, 107.
84. Grinstead, J.S.; Schuman, J.T.; Campbell, A.P. Biochemistry, 2003, 42, 14293.
85. Grinstead, J.S.; Koganty, R.R.; Krantz, M.J.; Longenecker, B.M.; Campbell, A.P. Biochemistry, 2002, 41, 9946.
86. Moller, H.; Serttas, N.; Paulsen, H.; Burchell, J.M.; Taylor-Papadimitriou, J. Eur. J. Biochem., 2002, 269, 1444.
87. Whitelock, J.M.; Iozzo, R.V. Chem. Rev., 2005, 105, 2745.
88. Capila, I.; Linhardt, R.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 41, 391.
89. Eswarakumar, V.P.; Lax, I.; Schlessinger, J. Cytokine Growth Factor Rev., 2005, 16, 139.
90. Lange, T.; Guttmann-Raviv, N.; Baruch, L.; Machluf, M.; Neufeld, G. J. Biol. Chem., 2003, 278, 17164.
91. Mohammadi, M.; Olsen, S.K.; Ibrahimi, O.A. Cytokine Growth Factor Rev., 2005, 16, 107.
92. Handel, T.M.; Johnson, Z.; Crown, S.E.; Lau, E.K.; Prouffoot, A.E. Annu. Rev. Biochem., 2005, 74, 385.
93. Vlodavsky, I.; Friedmann, Y. J. Clin. Invest., 2001, 108, 341.
94. Levy-Adam, F.; Abboud-Jarrous, G.; Guerrini, M.; Beccati, D.; Vlodavsky, I.; Ilan, N. J. Biol. Chem., 2005, 280, 20457.
95. Grose, R.; Dickson, C. Cytokine Growth Factor Rev., 2005, 6, 179.
96. Sasisekharan, R.; Shriver, Z.; Venkataraman, G.; Narayanasami, U. Nat. Rev. Cancer, 2002, 2, 521.
97. Sottile, J. Biochim. Biophys. Acta, 2004,, 1654, 13.
98. Casu, B.; Lindahl, U. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 2001, 57, 159.
99. Turnbull, J.; Powell, A.; Guimond, S. Trends Cell Biol., 2001, 11, 75.
100. Mulloy, B.; Forster, M.J. Glycobiology, 2000, 10, 1147.
101. Rabenstein, D. L. Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 312.
102. Mikhailov, D.; Mayo, K.H.; Vlahov, I.R.; Toida, T.; Pervin, A., Linhardt, R.J. Biochem. J., 1996, 318(Pt 1), 93.
103. Mikhailov, D.; Linhardt, R.J.; Mayo, K.H. Biochem. J., 1997, 328 (Pt 1), 51.
104. Ferro, D.R.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Casu, B.; Torri, G.; Bossennec, V.; Perly, B.; Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. Carhohydr. Res., 1990, 195, 157.
105. Casu, B.; Choay, J.; Ferro, D.R.; Gatti, G.; Jacquinet, J.C.; Petitou, M.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Sinay, P.; Torri, G. Nature, 1986, 322, 215.
106. Ferro, D.R.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Torri, G.; Casu, B.; Gatti, G.; Jacquinet, J.C.;Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6773.
107. van Boeckel, C.A.A.; Vanaelst, S.F.; Wagenaars, G.N.; Mellema, JR.; Paulsen, H.; Peters, T.; Pollex, A.; Sinnwell, V. Recueil Des Travaux Chimiques Des Pays-Bas-Journal of the Royal Netherlands Chemical Society, 1987, 106, 19.
108. Ernst, S.; Venkataraman, G.; Sasisekharan, V.; Langer, R.; Cooney, C.L.; Sasisekharan, R. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2099.
109. Mulloy, B.; Forster, M.J.; Jones, C.; Drake, A.F.; Johnson, E.A.; Davies, D.B. Carbohydr. Res., 1994, 255, 1.
110. Rabenstein, D.L.; Bratt, P.; Peng, J. Biochemistry, 1998, 37, 14121.
111. Chevalier, F.; Lucas, R.; Angulo, J.; Martin-Lomas, M.; Nieto, P.M. Carbohydr. Res., 2004, 339, 975.
112. Chevalier, F.; Chobert, J. M.; Dalgalarrondo, M.; Choiset, Y.; Haertle, T. Nahrung, 2002, 46, 58.
113. Angulo, J.; de Paz, J.L.; Nieto, P.M.; Martin-Lomas, M. Israel J. Chem., 2000, 40, 289.
114. Forster, M.J.; Mulloy, B. Biopolymers, 1993, 33,575.
115. Angulo, J.; Nieto, P.M.; Martin-Lomas, M. Chem. Commun., 2003, 1512.
116. Mulloy, B.; Forster, M.J.; Jones, C.; Davies, D.B. Biochem. J., 1993, 293(Pt 3), 849.
117. Ragazzi, M.; Ferro, DR.; Perly, B.; Torri, G.; Casu, B.; Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. Carbohydr. Res., 1987, 165 c1-c5.
118. Lucas, R.; Angulo, J.; Nieto, P.M.; Martin-Lomas, M. Org, Biomol. Chem., 2003, 1, 2253.
119. de Paz, J.L.; Angulo, J.; Lassaletta, JM.; Nieto, P.M.; Redondo-Horcajo, M.; Lozano, R. M.; Gimenez-Gallego, G.; Martin-Lomas, M. Chembiochem, 2001, 2, 673.
120. Kay, L.E.; Muhandiram, DR.; Wolf, G.; Shoelson, S.E.; Forman-Kay, J.D. Nat. Struct Biol., 1998, 5, 156.
121. Dayie, K.T.; Wagner, G.; Lefevre, J.F. Annu. Rev. Phys. Chem., 1996, 47, 243.
122. Lipari, G.; Szabo, A. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4546.
123. Brueschweiler, R.; Case, D.A. Prog. NMR Spectr., 1994, 26, 27.
124. Hricovini, M.; Guerrini, M.; Torri, G.; Piani, S.; Ungarelli, F. Carbohydr. Res., 1995, 277, 11.
125. Hricovini, M.; Guerrini M.; Torri, G.; Casu, B. Carbohydr. Res., 1997, 300, 69.
126. Hricovini, M.; Torri, G. Carbohydr. Res., 1995, 268, 159.
127. Angulo, J.; Hricovini, M.; Gairi, M.; Guerrini, M.; de Paz, J.L.; Ojeda, R.; Martin-Lomas, M.; Nieto, P.M. Glycobiology, 2005, 15, 1008.
128. Angulo, J.; Ojeda, R.; de Paz, J.L.; Lucas, R.; Nieto, P.M.; Lozano, R.M.; Redondo-Horcajo, M.; Gimenez-Gallego, G.; Martin-Lomas, M. Chembiochem, 2004, 5, 55.
129. Schlessinger, J.; Plotnikov, AX; Ibrahimi, O.A.; Eliseenkova, A.V.; Yeh, B.K.; Yayon, A., Linhardt, R.J.; Mohammadi, M. Mol. Cell, 2000, 6, 743.
130. Pellegrini, L.; Burke, D.F.; von Delft, F.; Mulloy, B.; Blundell, T.L. Nature, 2000, 407, 1029.
131. Ogura, K.; Nagata, K.; Hatanaka, H.; Habuchi, H.; Kimata, K.; Tate, S.; Ravera, M.W.; Jaye, M.; Schlessinger, J.; Inagaki, F. J. Biomol. NMR, 1999, 13, 11.
132. Lozano, R.M.; Jimenez, M.; Santoro, J.; Rico, M.; Gimenez-Gallego, G. J. Mol. Biol., 1998, 281, 899.
133. Pineda-Lucena, A.; Jimenez, M.A.; Lozano, R.M.; Nieto, J.L.; Santoro, J.; Rico, M.; Gimenez-Gallego, G. J. Mol. Biol., 1996, 264, 162.
134. Pineda-Lucena, A.; Jimenez, M.A.;Nieto, J.L.; Santoro, J.; Rico, M.; Gimenez-Gallego, G. J. Mol. Biol., 1994, 242, 81.
135. Moy, F. J.; Safran, M.; Seddon, A.P.; Kitchen, D.; Bohlen, P.; Aviezer, D.; Yayon, A.; Powers, R. Biochemistry, 1997, 36, 4782.
136. Williams, D.,H.; Stephens, E.; O'Brien, D.P.; Zhou, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2004, 43, 6596.
137. Guerrini, M.; Agulles, T.; Bisio, A.; Hricovini, M.; Lay, L.; Naggi, A.; Poletti, L.; Sturiale, L.; Torri, G.; Casu, B. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2002, 292, 222.
138. Canales, A.;Lozano, R.; Lopez-Mendez, B.; Angulo, J.; Ojeda, R.; Nieto, P. M.; Martin-Lomas, M. Gimenez-Gallego, G.; Jimenez-Barbero, J. Canales, A.; Lozano, R. FEBS J., 2006, 273(20), 4716.
139. Canales, A.; Angulo, J.; Ojeda, R.; Bruix, M.; Fayos, R.; Lozano, R.; Gimenez-Gallego, G.; Martin-Lomas, M.; Nieto, P. M.; Jimenez-Barbero, J. J. Biomol. NMR, 2005, 35(4), 225.